202832. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként oximino-éter-származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a vegyületek előállítására
9 HU 202 832 B 10 3. táblázat folytatása Példaszám x„ R1 R2 C számított % C talált % Analízis H számított % H talált % N számított % N talált % Op. (”C) 43 H bcnzil allil 77,1 77,0 6,9 7,1 3,6 3,9 olaj 44 H benzil Et 76,4 75,9 7,2 7,3 3,7 3,8 olaj 45 2,4-di-Cl n-Pr 61,4 61,1 6,1 6,2 3,4 3,8 olaj 46 4-C1 Et 66,4 66,6 6,6 6,7 3,9 3,9 olaj 47 4-C1 Et Et 65,2 64,5 6,9 7,0 4,0 4,8 olaj 48 4-C1 n-Pr allil 67,1 67,1 6,9 7,1 3,7 3,7 olaj 49 4-C1 n-Pr Et 66,0 66,3 7,2 7,2 3,9 4,1 olaj 50 2-C1 Et allil 66,4 65,4 6,6 6,7 3,9 4,0 olaj 51 2-C1 Et Et 65,2 64,5 6,9 7,0 4,0 4,1 olaj 52 2-C1 n-Pr allil 67,1 66,8 6,9 6,8 3,7 4,3 olaj 53 2-C1 n-Pr Et 66,0 65,9 7,2 7,2 3,8 3,6 olaj 54 2-Me Et allil 73,9 73,4 7,9 7,8 4,1 4,2 olaj 55 2-C1 Et -CH2-CH=CHC1 60,6 57,5 5,8 5,7 3,5 3,6 olaj 56 3,4-di-MeO Et Et 67,2 64,0 7,7 7,6 3,7 3,3 olaj 57 3,4-di-MeO Et allil ch3 1 68,2 64,2 7,5 7,2 3,6 3,7 olaj 58 2-C1 "Pr ~ch2-c=ch2 67,1 68,2 7,4 7,4 3,7 3,8 olaj 59 2-C1 nPr-CH2-CH=CHC1 transz 61,4 59,4 6,1 7,0 3,4 3,1 olaj 60 H Me allil 72,8 71,0 7,4 7,3 4,5 4,1 olaj 61 4-F Et Et 68,5 66,0 7,2 7,1 4,2 4,2 olaj 62 4-F Et allil 69,6 68,9 7,0 7,1 4,1 4,2 olaj 63 4-F Et-CH2-CH=CHC1 transz 63,2 60,1 6,1 .5,4 3,7 3,7 olaj 64 4-F Et-€H-CH=CH2 70,2 70,3 7,2 7,3 3,9 3,9 olaj I ch3 ch3 I 65 4-F Et-ch2-c=ch2 70,2 69,5 7,2 7,4 3,9 4,5 olaj 66 3,4-metilén-dioxi-Et Et 66,9 66,8 7,0 7,0 3,9 3,8 olaj 67 3,4-metilén-dioxi-Et aim 67,9 67,0 6,7 6,7 3,8 4,1 olaj 68 3,4-metilén-dioxi"Pr Et 67,6 66,0 7,2 7,2 3,8 3,8 olaj 69 3,4-metilén-dioxi“Pr allil 68,6 68,3 7,0 7,3 3,6 3,8 olaj 70 4-Me Et Et 73,0 69,8 8,2 7,9 4,3 4,6 olaj 71 4-Me Et allil 74,0 73,5 7,9 7,8 4,1 4,1 olaj 72 2-F Et allil 69,8 69,5 7,0 7,0 4,1 4,0 olaj 73 2-F Et Et 68,5 68,1 7,2 7,5 4,2 4,2 olaj 74 2,4-di-Cl "Pr-CH2CH=CHC1 cisz/transz 56,7 56,2 5,4 5,6 3,1 3,2 olaj 75 4-C1 Et-CH2CH=CHC1 cisz/transz 60,6 58,8 5,8 5,7 3,5 3,8 olaj 76 3-Me Et allil 73,9 70,1 7,9 7,6 4,1 4,2 olaj 77 3-Me Me allil 73,4 72,0 7,6 7,7 4,3 4,3 71-73 78 3-Me "Pr allil 74,4 73,2 8,2 . 8,1 3,9 3,9 olaj 79 3-C1 Et allil 66,5 65,2 6,6 6,6 3,9 3,8 olaj 80 4-S02NMe2 Et allil 60,8 57,9 6,9 6,7 6,5 6,3 olaj 81 3-McO "Pr allil 71,1 69,8 7,8 7,8 3,8 4,0 olaj 82 3-CF3 "Pr allil 64,5 64,7 6,3 6,3 3,4 3,4 olaj 83. példa 2-[l-(allil-oxi-imino-propil)]3-hidroxi-4-(3-metil-fenil)-5,5-dimetil-ciklohex-2-én-l-on tetra-n-butil-ammónium-sója 2 g 2-[l-(allil-oxi-imino)-propiI]-3-hidroxi-4-(3-me-til-fcnil)-5,5-dimctil-ciklohex-2-én-l-on 2 ml metanollal készített clegyét hozzáadjuk 20 ml tetra-n-butil-ammónium-hidroxid 25%-os oldatához. Szobahőmérsékleten éjjel állni hagyjuk, majd a metanolt vákuumban lepároljuk. A maradékhoz mctilén-kloridot adunk, majd 65 6
