202830. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként N'-szubsztituált-N,N'-diacil-hidrazin vegyületek öttagú heterociklusos származékait tartalmazó inszekticid készítmények és eljárás ilyen vegyületek előállítására
17 HU 202 830 B 18 9. példa N' -terc-butil-N-(4-metil-benzoil )-N’ -{2$-diklór-tiopentén-3-karbonil)-hidrazin 0,7 g N’-terc-butil-N-4-metil-benzoil-hidrazint 35 ml toluolban oldunk, hozzáadunk 5 ml vizet cs 0,8 g 50%-os vizes nátrium-hidroxidot, majd 2 g 2,5-diklór-tiofén-3-karbonil-kloridot. A reakciókeveréket 3 órán át szobahőmérsékleten keverjük, majd étert adagolunk hozzá és a szerves fázist elválasztjuk. Bepárlás után a visszamaradó szilárd anyagot 10%-os éter-hexán eleggyel elkeverve nyerjük a cím szerinti vegyületet. Op.: 163-165 'C. 15. példa N'-terc-butil-N-(N-metil-2-pirrol-karbonil)-N’ - -benzoil-hidrazin 0,8 g N’-terc-butil-N-(N-metil-2-karbonil-pirrol)- - hidrazint 10 ml toluolban és 1 ml vízben oldunk, majd hozzáadunk 10 csepp 50%-os, vizes nátrium-hidroxidot és 1,2 g benzoil-kloridot. A reakciókeveréket 14 órán át szobahőmérsékleten keverjük, majd étert adunk hozzá és a kapott cím szerinti vegyületet szűréssel elválasztjuk. Op.: 182-185 ‘C. 24. példa N’ -lerc-bulil-N-(l ,2 3-triazol-4-karbonil)-N' -(3- -metil-benzoil)-hidrazin 1 g 1,2,3-triazoM-karbonsavat és 0,9 g trictil-amint 40 ml metilén-kloridban oldunk és jégfürdőn lehűtjük, majd hozzáadagolunk csepegtetve 1 g metán-szulfonil-kloridot, majd az adagolás befejezése után a reakciókeveréket 0,5 órán át keverjük. Ezután 1,84 g 10 ml metilén-kloridban oldott N’-terc-butil-N’-(3-metil-benzoil)-hidrazint csepegtetünk hozzá, és a reakciókeveréket 14 órán át állni hagyjuk. Ezután vizes nátrium-hidrogén-karbonátot adagolunk hozzá, a szerves fázist elválasztjuk, vízmentes magnézium-szulfáton szárítjuk, szűrjük és bepároljuk. Ily módon sárga, olajos anyagot nyerünk, amelyet a szilikagélen kromatografálunk (eluens: aceton), amikor is a cím szerinti terméket nyerjük. A fenti eljárások szerint eljárva állíthatjuk elő a bármely többi, (I) általános képletnek megfelelő vegyületet is. Mint azt már az előzőekben említettük, a (I) általános képletű vegyületek kiváló inszekticid hatásúak és szelektív hatással rendelkeznek a Lepidoptera nemzetséghez tartozó rovarokkal szemben. A mezőgazdaságban, kertészetben és erdészetben előforduló rovarok irtásánál a találmány szerinti vcgyületeket általában 10 g és 10 kg, előnyösen 100 g és 5 kg közötti, hektáronkénti mennyiségben alkalmazzuk. Az egyes esetekben felhasznált pontos mennyiséget általában rutinszerűen, különböző faktorok függvényében határozzuk meg, így például a mennyiség függhet az elpusztítandó rovar fajtájától, a készítmény fajtájától, a megfertőzött termény növekedési stádiumától, valamint az uralkodó időjárási körülményektől. A találmány értelmében az inszekticid hatás általában azt jelenti, hogy az illető vegy ület káros hatással van a rovarra, azt elpusztítja vagy növekedését gátolja. így például az inszekticid hatás magába foglalja a rovarok teljes elpusztítását, kiirtását, növekedésének meggállását vagy a rovarok számának csökkentését, továbbá ezek bármely kombinációját. A hatásos mennyiség a szóbanforgó aktív hatóanyagnak azt a mennyiségét jelenti, amely elegendő ahhoz, hogy az elpusztítandó rovarra károsító hatást fejtsen ki. A gyakorlati alkalmazás során, a találmány szerinti eljárással előállított hatóanyagokat készítményeik formájában alkalmazzuk. A készítmények előállítási eljárásai általában ismertek és például a következő irodalmi helyeken vannak ismertetve: American Chemical Society közlemény, „Pesticidal Formulation Research”, (1969), Advances in Chemistry Series No. 86, Wade Van Valkenburg; és Marcel Dekker, Inc. közlemények „Pesticide Formulations”, (1973), szerk. Wade Van Valkenburg. A találmány szerinti készítmények előállításánál az aktív hatóanyagot vagy hatóanyagokat ismert, mezőgazdaságilag elfogadható hígítóanyagokkal vagy szilárd hordozóanyagokkal vagy folyékony hordozóanyagokkal keverjük el. Mezőgazdaságilag elfogadható hordozóanyag alatt olyan anyagot értünk, amely alkalmas a hatóanyag oldására, diszpergálására vagy eloszlatására anélkül, hogy a hatóanyag hatásosságát befolyásolná, továbbá akár a talajra, akár a kezelendő növényre vagy annak környezetére befolyással lenne. Kívánt esetben a készítményekhez még további anyagokat, így például felületaktív anyagokat, stabilizátorokat, habzásgátló anyagokat is adagolhatunk. A találmány szerinti készítmények lehetnek vizes oldatok és diszperziók, olajos oldatok és diszperziók, paszták, porok, nedvesíthető porok, emulgeálható koncentrátumok, granulátumok, csali-anyagok, fordított emulziók, aeroszolos készítmények, valamint füstölőszer-készítmények. A nedvesíthető porkészítmények, paszták, önthető és emulgeálható koncentrátumok olyan készítmények, amelyeket a felhasználás előtt vízzel hígítunk. A csali-készítmények olyan készítmények, amelyek az elpusztítani kívánt kártevők számára kedvező ételt vagy egyéb anyagot tartalmaznak és legalább egy halálos hatású vagy nem halálos hatású hatóanyagot tartalmaznak. A halálos hatóanyag elfogyasztásakor a kártevő elpusztul, míg a nem halálos hatóanyag a kártevő viselkedési tulajdonságát, jellemzőit, fiziológiáját változtatja meg. Az invert emulziókat túlnyomó részt levegőben alkalmazzuk akkor, amikor viszonylagos nagy területet kívánunk viszonylag kis mennyiségű készítménnyel kezelni. Az invert emulziót közvetlenül a permetezőberendezésben állítjuk elő, közvetlen a permetezés előtt vagy éppen a permetezési művelet alatt oly módon, hogy az aktív hatóanyagot tartalmazó olajos oldatot vagy olajos diszperziót vízben emulgeáljuk. A találmány szerinti készítmények előállítását ismert módon végezzük, például oly módon, hogy az aktív hatóanyagot ismert, diszpergálható folyékony hígítóanyaggal és/vagy diszpergálható sziláid hígítóanyaggal, adott esetben egyéb segédanyagok jelenlétében, például ismert felületaktív anyagok, emulgeáló anyagok és/vagy diszpergáló anyagok jelenlétében elkeverjük. Abban az esetben, ha hígítóanyagként vizet alkalmazunk társoldószerként szerves oldószereket is alkalmazhatunk. Ismert hordozóanyagként például a következő anyagokat alkalmazhatjuk: aeroszolos hajtóanyagok, amelyek normál nyomáson és hőmérsékleten gázneműek, így például halogénezett szénhidrogének, például diklór-di-fluor-metán, trifluor-klór-metán, továbbá bután, propán, nitrogén, vagy szén-dioxid; inert, diszpergálható, folyékony hordozóanyagok, így például 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 10
