202727. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként alfa, omega-aminoalkohol-származékot tartalmazó készítmény rovarok és atkák elűzésére és eljárás a hatóanyagok előállítására

HU 202727B

11

12

(I) általános képletű vegyületek

Előáll. R1 plsz.

R2

R3

X

Fizika^datok

32

(i-C3H7)CH2(CH3)CH-(CH2)4-H

*»

1,7064

33

(n-C3H7)(CH3)CH

CH3

>*

COCH3

1,4450

34

(C2H5)(CH3)CH

ch3

*»

COCH3

1,4443

35

(í-C3H7)CH2(CH3)CH-CH3

»1

»»

COCH3

1,4455

36

(C2H5)CH(CH3)CH2CH3

»»

*»

H

1,4715

37

(C2H5)CH(CH3CH2C2H5

M

**

♦♦

1,4490

38 (C2H5)CH(CH3)CH2-n-C3H7

**

*»

39

(C2H5)CH(CH3)-CH2CH2CH(CH3)CH2

»1

♦?

♦ »

40

n—C4H9-CH2CH2CH(CH3)CH2)H

H

41

(C2H5)CH(CH3)-CH2CH(C2H5)CH2CH2-*>

*»

42

n-C4Ü9-CH2CH(C2H5)CH2CH2-tt

*♦

43

(C2H5)CH(CH3)CH2

CH3

CH3

»f

44

(C2H5)CH(CH3)CH2

C2H5

CH3

»♦

45

CH3

n-C4H9

H

»♦

46

CH3

CH3-CH-CH-CH2

»»

**

47

CH3

CH2-CH-CH2

»*

48

(C2H5)2CHCH2

ch3

**

»»

1,4533

49

(CH3)2CHCH2CH2

ch3

t»

*»

1,4508

50

(CH3)3CCH2

ch3

H

H

1,4471

51

(C2H5)2CHCH2

ch3

*»

COCH3

1,4469

52

(C2H5)(CH3)CHCH2

CH3

COCH3

1,4450

53

(CH3)2CHCH2CH2

CH3

**

COCH3

1,4426

54

(CH3)3CCH2

ch3

»

COCH3

1,4406

55

CH3-(CH2)2-CH2

CH3

**

COC2H5

56

CH2-CH-CH2CH2--(CH2)4-H

1,4920

57

CH3-CH-CH-CH2--(CH2)4-H

1,9420

58

CH2-CH-CH2CH2-CH3

H

H

1,4625

59

CH3-CH-CH-CH2-CH3

»1

H

1,4690

60

CH3-CH.CH-CH2-CH3

H

COCH3

1,4576

61

CH2-CH-CH2-CH2-ch3

»»

COCH3

1,4522

62

CH3-C ■ C-CH2--(CH2)4-H

1,4986

63-ch2-(CH2)4-H

1,4835

All. példa szerinti vegyidet előállítása savkloriddal

9.5 g (0,05 mól) N-butoxikarbonü-aminopropanol-1,3 200 ml tetrahidrofuránnal készített oldatához 100 ml ),072 mól) trietil-amint adunk. A reak- 45 cióelegyhez 20 “C-on 5 ml (0,07 mól) acetil-kloridot csepegtetünk. Az elegyet 20 'C-on 1 órán át keverjük, a szilárd maradékot kiszűrjük, a szűrletet 100 Pa nyomás mellett rotációs bepárlón bepároljuk, és a maradékot kovagélen kromatografáljuk 50 (hexán:etü-acetát tömegarány - 2:1). 10,2 g (az elméleti hozam 88%-a) N-metü-N-butoxikarbonü-0- acetil-amino-l,3-propanolt kapunk. nZ0D -1,4423.

Azonos módon eljárva a 13-15,23., 24., 33., 34.,

35., 51., 52., 53., 54., 55., 60. és 61. példa szerinti ve- 55 gyületet állítjuk elő.

A (VIII) általános képletű vegyületek előállítása

N-butü-amino-propan-l,3-ol 60

500 ml butü-amin és 1 g kálium-jodid 48 g (0,5 mól) klór-propan-l,3-ollal készített elegyét visszafolyató hűtő alkalmazásával 2 napon át forraljuk. Utána az elegyet diklór-metánnal, majd vízzel extraháljuk, a szerves fázist magnéziumszulfát- 65

tál szárítjuk, rotációs bepárlón bepároljuk és a maradékot desztilláljuk. 52 g (79%) N-butü-aminopropan-1,3 -olt kapunk. Fp.: 125 'C/3000 Pa.

SZABADALMI IGÉNYPONTOK

1. Rovar- és atkaűző szer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 1-501% mennyiségben (I) általános képletű szubsztituált a,co-amino-alkohol-származékot - az (I) általános képletben

X jelentése hidrogénatom, -COR11 vagy R13 általános képletű csoport, amelyben

R1 * jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport és R13 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport,

R1 jelentése 1-7 szénatomos alkü-, 2-7 szénatomos alkenü-, 2-7 szénatomos alkinü-, 2-6 szénatomos alkoxialkil- vagy (3-5 szénatomos cikloalkil)(1-4 szénatomos alkil)-csoport,

R2 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport,

R3 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,

R7 jelentése hidrogénatom, vagy R3 szubsztituenssel együtt -(CH2)p-általános képletű csoportot alkot, ahol p értéke 2,3 vagy 4, vagy

7