202520. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 6,11-dihidro-11-(4-piperidinilidén)-5H-benzo [5,6] ciklohepta [1,2-b]piridinek és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

HU 202520 B

21

22

tást és változtatást végezhetnek. Mindezen változtatások, és módosítások azonban a jelen találmány oltalmi körébe tartoznak.

SZABADALMI IGÉNYPONTOK

5

1. Eljárás az (I) általános képletű 6,11-dihidro- 11 -(4-piperidinüidén)-5H-benzo[5,6]ciklohepta[l ,2-b]piridinek - a képletben

R jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, és

(1) ha R jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, akkor

A és B közül egyikük hidrogénatomot és hidroxicsoportot, hidrogénatomot és -OQOjR1 általános képletű csoportot vagy hidroxi-iminocsoportot jelent, és a másik két hidrogénatomot jelent;

W jelentése hidrogénatom vagy hidroxilcsopor t;

Y jelentése 8-helyzetű halogénatom;

Rr jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, és

(2) ha R jelentése hidrogénatom, akkor

A és B egyike két hidrogénatom, és a másik hidrogénatom és hidroxicsoport, hidrogénatom és - 0C(0)Rl általános képletű csoport, oxigénatom vagy hidroxi-imino-csoport vagy két hidrogénatom;

W jelentése hidrogénatom vagy hidroxilcsoport,

Y jelentése 8-helyzetű halogénatom,

azzal a fenntartással, hogy ha A és B mindketten hidrogénatomokat jelentenek, akkor W hidroxicsoport-,

sóik és szolvátjaik előállítására, azzal jellemezve, hogy

a) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében A vagy B oxocsoportot jelent, R jelentése hidrogénatom, W és Y a tárgyi körben megadott, egy (Illa) általános képletű vegyületet - W és Y a tárgyi körben megadott -dehidratáljuk, vagy

b) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében A vagy B oxocsoportot jelent, R hidrogénatom, W és Y a tárgyi körben megadott, egy (IX) általános képletű vegyületet -Rb 1-4 szénatomos alkücsoport, W és Y a tárgyi körben megadott - dekarboxilezünk, vagy

c) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében A vagy B egy hidroxicsoportot és egy hidrogénatomot jelent, R, W és Y a fenti jelentésű, egy (XV) általános képletű vegyület -R, W és Y a fenti - oxocsoportját redukáljuk, vagy

d) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R hidrogénatom és W hidroxicsoport, A és B két-két hidrogénatom, egy (XVI) általános képletű vegyületet - a képletben Rr 1 -4 szénatomos alkilcsoport, Y a fenti jelentésű, A, B két-két hidrogénatom - dezalkilezünk, vagy

e) A vagy B jelentésében hidroxi-imino-csoportot tartalmazó vegyületek előállítására olyan (I) általános képletű vagy annak megfelelő vegyületet, amelynek képletében A vagy B oxocsoport, hidroxiaminnal vagy sójával reagáltatunk, majd

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

kívánt esetben A vagy B jelentésében -OQOjR1 csoportot tartalmazó vegyületek előállítására olyan (I) általános képletű vegyületet, amelynek képletében A vagy B hidroxicsoport és egy hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkánkarbonsawal vagy reakcióképes származékával acüezünk,

és kívánt esetben a kapott (I) általános képletű vegyületet gyógyszerészetüeg elfogadható sójává és/vagy szolvátjává átalakítjuk.

2. Az 1. igénypont szerinti eljárás olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R1 -4 szénatomos alkilcsoport, A, B, W és Y az 1. igénypontban megadott, azzal jellemezve, hogy megfelelően helyettesített kiindulási vegyületeket reagáltatunk.

3. Az 1. igénypont szerinti eljárás olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében A és B egyike két hidrogénatom és a másik hidrogénatom és -OCíOjR1 általános képletű csoport - R1 1-4 szénatomos alkücsoport - vagy oxigénatom vagy hidroxi-imino-csoport, R, W és Y az 1. igénypontban megadott, azzal jellemezve, hogy megfelelően helyettesített kiindulási vegyületeket reagáltatunk.

4. Az 1. igénypont szerinti b) eljárás olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében A és B egyike két hidrogénatom és a másik egy hidrogénatom és egy hidroxücsoport, R, W és Y az 1. igénypontban megadott, azzal jellemezve, hogy megfelelően helyettesített kiindulási vegyületeket reagáltatunk.

5. Az 1. igénypont szerinti d) eljárás olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében A és B két-két hidrogénatom és W 3- helyzetű hidroxücsoport, R és Y az 1. igénypontban megadott, azzal jellemezve, hogy megfelelően helyettesített kiindulási vegyületeket reagáltatunk.

6. Az 1. igénypont szerinti eljárás

8-klór-l l-(4-piperidinüidén)-5,l l-dihidro-6H -benzo[5,6]ciklohepta[ 1,2-b]piridin-6-on,

6-(hidroxi-imino)-8 -klór-11 -( 1 -metil-4-piper i dinüidén)-6H-benzo[5,6]ciklohepta[l,2-b]piridin,

5.1 l-dihidro-8-klór-l l-(l-metü-piperidinüidén)-6H-benzo[5,6]ciklohepta[ 1,2-b]piridin-6-ol,

6-acetoxi-8-klór-ll-(l-metü-4-piperidinüidén

)-6,ll-dihidro-5H-benzo[5,6]ciklohepta[l,2-b]piridin,

6.1 l-dihidro-8-klór-l l-(4-piperidinüidén)-5H -benzo[5,6]ciklohepta[ 1,2-b]piridin-5-on, vagy

3-hidroxi-8-klór-l l-(4-piperidinüidén)-6,l 1- dihidro-5H-benzo[5,6]ciklohepta[ 1,2-b]piridin

előállítására, azzal jellemezve, hogy megfelelően helyettesített kiindulási vegyületeket reagáltatunk.

7. Eljárás hatóanyagként (I) általános képletű vegyületet vagy gyógyászatüag elfogadható sóját vagy szolvátját tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy az 1 -6. igénypontok bármelyike szerinti eljárással előállított hatóanyagot a szokásos segédanyagokkal együtt gyógyszerkészítménnyé feldolgozzuk.

12