202510. lajstromszámú szabadalom • Eljárás biocid hatású hetero policiklusos vegyületek és ilyen hatóanyagot tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására

HU 20251 OB

8B. 2-{[(Benzo[b]nafto[2,3-d]tiofén-8-U)-metü]-amino}-2-metü-l,3-propándiol-(metán-szulfo nát) 6/10 hidrát

Hasonló módon jártunk el, mint az 1. példában, a fenti 8A. pont szerint előállított benzo[b]nafto[2,3- d]tiofén-8-karbaldehidből és 2-amino-2-metü-l,3- propándiolból (Aldrich) kiindulva. így 60,1%-os termeléssel kaptunk 2-{[(benzo[b]nafto[2,3-d]tiofén-8-il)-metü]-amino}-2-metÜ-l,3-propándiol(metánszulfonát) 6/10 hidrátot, op.: 245-246 °C (bomlik). A termék elemanalízise (C, H, N, S) megfelelt a neki tulajdonított szerkezetnek.

9. példa

2-{[(Benzo[b]nafto[2,3-d]tiofén-7-il)-metil]-a mino}-2-metü-l ,3-propándiol

9A.Benzo[b]nafto[2,3-d]tiofén-7-karbaldehid

Hasonló módon jártunk el, mint a 8. példában, 7- metil-benzo[b]nafto[2,3-d]tiofénből (gyártó: Cambridge Chemicals Inc.) kiindulva. 18,7%-os termeléssel kaptunk benzo[b]nafto[2,3-d]tiofén-7- karbaldehidet, op.: 199-200 °C. A vegyidet elemanalízise megfelelt a neki tulajdonított szerkezetnek.

9B. 2-{[(Benzo[b]nafto[2.3-d]tiofén-7-il)-metil]-amino}-2-metil-l,3-propándiol-(metán-szulfo nát) 1/2 hidrát

Hasonló módon jártunk el, mint az 1. példában a fenti 9A. pont szerint előállított benzo[bjnaf to[2,3- d]tiofén-7-karbaIdehidbó'l és 2-amino-2-metil-l,3- propándiolból (Aldrich) kiindulva. így 75,8 %-os termeléssel kaptuk 2-{[(benzo[b]nafto[2,3-d]tiofén-7-il)-metil]-amino}-2-metil-l,3-propándiol(metán-szulfonát) 1/2 hidrátot, op.: 210-211 °C (bomlik). A termék elemanalízise (C, H, N, S) megfelelt a neki tulajdonított szerkezetnek.

10. példa

2-{[(Benzo[b]naf to[2,3-d]furán-11-il)-metil]amino}-2-metü-l,3-propándiol-(metán-szulfonát)

Hasonló módon jártunk el, mint az 1. példában, a 2. példa 2A. pontja szerint előállított benzo[b]nafto[2,3-d]furán-ll-karbaldehidből és 2-amino-2- metil-l,3-propándiolból (Aldrich) kiindulva. így 68,8%-os termeléssel kaptunk 2-{[(benzo[b]nafto[2,3-d]furán-11 -ü)-metü]-amino}-2-metü-1,3- propándiol-(metán-szulfonát)-ot, op.: 219-220 °C (bomlik). A termék elemanalízise (C, H, N, S) megf elelt a neki tulajdonított szerkezetnek.

11. példa

2-{[(5-Etil-5H-benzo[b]karbazol-7-il)-metil]amino}-2-metil-l ,3-propándiol

IIA. 5-Etil-5H-benzo[b]karbazol-7-karbaldehid

Hasonló módon jártunk el, mint a 8. példa 8A. pontjában, 5-etil-7-metil-5H-benzo[b]karbazolból (Cambridge Chemicals Inc.) kiindulva. így 15,4%os termeléssel kaptunk 5-etü-5H-benzo[b]karbazol-7-karbaldehidet, op.: 130-135 'C. A termék elemanalízise (C, H, N) megfelelt a neki tulajdonított szerkezetnek.

IIB. 2-{[(5-Etil-5H-benzo[b]karbazol-7-il)-metil]-amino}-2-metil-l,3-propándiol-(metán-szulfo nát)

Hasonló módon jártunk el, mint az 1. példában,

15

5-etil-5H-benzo[b]karbazol-7-karbaldehidből (amelyet a fenti 11 A. pont szerint állítottunk elő) és 2-amino-2-metil-1,3-propándiolból kiindulva. 40,2%-os termeléssel kaptunk 2-{[(5-etil-5H-benzo[b]karbazol-7-il)-metil]-amino}-2-metil-l,3- propándiol-(metán-szulfonát)-ot, op.: ,219-220 °C (bomlik), A termék elemanalízise (C, H, N, S) megfelelt a neki tulajdonított szerkezetnek.

12. példa

2-{[(5-Etil-5H-benzo[b]kaxbazol-6-il)-metil]amino}-2-metil-l ,3-propándiol

12A. 5-Etil-5H-benzo[b]karbazol-6-karbaldehid

Hasonló módon jártunk el, mint a 2A. példában, 5-etil-6-metil-5H-2-benzo[b]karbazolból (gyártó: Cambridge Chemicals, Inc.) kiindulva. így 5-etil- 5H-benzo[b]karbazol-6-karbaldehidet kapunk, op.: 95,5-96,5 *C, 44,9%-os termeléssel. A termék elemanalízise (C, H, N) megfelelt a neki tulajdonított szerkezetnek.

12B. 2-{[(5-Etil-5H-benzo[b]karbazol-6-il)-metil]-amino}-2-metil-l,3-propándiol-(metán-szulfo nát)

Hasonló módon járunk el, mint az 1. példában, a fenti 12A. pont szerint előállított 5-etil-5H-benzo[b]karbazol-6-karbaldehidből és 2-amino-2-metil-l,3-propándiolból (Aldrich) kiindulva. így 68,0%-os termeléssel kaptunk 2-{[(5-etil-5H-benzo[b]karbazol-6-il)-metil]-amino}-2-metil-l,3- propándiol-(metán-szulfonát)-ot, op.: 174-175 *C. A termék elemanalízise (C, H, N, S) megfelelt a neki tulajdonított szerkezetnek.

13. példa

2-{[(Benzo[b]nafto[l,2-d]tiofén-5-il)-metil]-a

mino}-2-metil-l,3-propándiol

13 A. Benzo[b]naf to[ 1,2-d]tiofén-5-karbaldehid

Hasonló módon jártunk el, mint a 2A. példában, benzo[b]nafto[l,2-d]tiofénből (gyártó: H.G. Pars Pharmaceutical Laboratories, Inc.) kiindulva. így 43,3%-os termeléssel kaptunk benzo[b]nafto[l,2- d]tiofén-5-karbaldehidet, op.: 142-144 'C. A termék elemanalízise (C, H, S) megfelelt a neki tulajdonított szerkezetnek.

13B. 2-{[(Benzo[b]nafto[ 1,2-d]tiofén-5-il)-metil]-amino}-2-metil-1,3-propándiol-(metán-szulfo nát) 1/2 hidrát

Hasonló módon jártunk el, mint az 1. példában, a fenti 13A. pont szerint előállított benzo[b]nafto[l,3-d]propándiolból (Aldrich) kiindulva. így 73,7%-os termeléssel kaptunk 2-{[(benzo[b]nafto[l,2-d]tiofén-5-il)-metil]-amino}-2-metil-l,3- propándiol-(metán-szulfonát) 1/2 hidrátot, op.: 209-209,5 ‘C. A termék elemanalízise (C, H, N, S) megfelelt a neki tulajdonított szerkezetnek.

14. példa

2-Metil-2-{[(fenantro[l,2-b]furán-2-il)-metil] -amino}-2-metil-1,3-propándiol

14A. Fenantro[l ,2-b]furán-2-metanol

Mágneses keverővei, visszafolyató hűtővel, nitrogénbevezető csővel és gázbuborékoltatóval ellátott gömblombikba bemértünk 7,9 g (27,2 mmól) fenantro[ 1,2-b]furán-2-karbonsav-etilésztert (gyár-16

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

9