202510. lajstromszámú szabadalom • Eljárás biocid hatású hetero policiklusos vegyületek és ilyen hatóanyagot tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására

HU 20251 OB

52. sz. vegyületet a 6. példa szerinti módon, a többi felsorolt vegyületet pedig az 1. példa szerinti eljárással állítjuk elő. Az említett példákban leírt eljárásban ezúttal alkalmazott kiidnulási vegyületek Ar csoportjának, valamint a kiindulási vegyületekben 5 R1 helyén álló (a) általános képletű csoport R5, R6 és R szubsztituenseinek és az m indexnek a jelentését, továbbá az előállított (I) általános képletű vegyületek olvadáspontját és hozamát a 22-56. példát képező vegyületek felsorolása után következő táb- 10 lázat tartalmazza. A táblázat után megadjuk egyes, a leírás korábbi részeiben nem ismertetett kiindulási vegyületek előállítási módját, valamint az előállításukhoz szükséges és kereskedelmi forgalomban beszerezhető kiindulási vegyületek beszerzési for- 15 rását is.

22.2-Metü-2-(fenantro[2,3-b]tiofen-7-il-metüamino)-l,3-propándiol

23. 2-{[benzo[b]nafto[ 1,2-d]furán-1 -ü-metü]amino}-l,3-propándiol, 20

24. 2-metü-2-{[(7-metü-7H-benzo[c]karbazol-8-ü)-metil]-amino}-l,3-propándiol,

25. 2-{[(7-metü-7H-benzo[c]karbazol-10-il)metil]-amino}-l,3-propándiol,

26. 2-etü-2-{[(7-metü-7H-benzo[c]karbazol- 25

10-il)-metil]-amino}-1,3-propándiol,

27. 2-{[(7-metü-7H-benzo[c]karbazol-10-ü)metü]-amino}-2-metil-l-propándiol,

28. (± )-(2R ,3S )-2-metU-2-{[(7-metü-7H-benzo[c]karbazol-10-il)-metü]-amino}-l,3-propá 30

ndi-ol,

29. 2-metU-2-[[(7-metü-7H-benzo[c]karbazol- 5-U)-metü]-amino}-l,3-propándiol,

30. 2-metil-2-{[(7-metil-7H-benzo[c]karbazol-10-ü)-metil]-amino}-l,3-propándiol, 35

31. (± )-(2R ,3S )-2-{[(7-etU-7H-benzo[c]karbazol-10-il)-metil]-amino}-l,3-propándiol,

32. 2-{[(7-etü-7H-benzo[c]karbazol-9-U)-metU]-amino}-2-metü-1,3-propándiol,

33. 2-{[(7-etü-7H-benzo[c]karbazol-ll-metil]- 40

amino}-2-metil-l,3-propándiol,

34. 2-{[(7-etil-7H-benzo[c]karbazol-8-U)-metil]-amino}-2-metü-l,3-propándiol,

35. 2-metU-2-{[( 11 -metü-1 lH-benzo[a]karba-zol-5-il)-metil]-amino}-1,3 -propándiol, 45

36. (± )-(2R ,S )-2-metü-2-{[(l 1-metil-l 1H- benzo[a]karbazol-5-U)-metü]-amino}-l,3-butándiol,

21

37. 2-{[(l 1-etil-l lH-benzo[a]karbazol-8-ü)metü]-amino}-2-metil-1,3 -propándiol

38. 2-[(l l-etü-llH-benzo[a]karbazol-9-il)-metU]-amino-2-metü-1,3 -propándiol,

39. 2-{[(benzo[b]nafto[l ,2-d]-furán- 10-il)-metil]-amino}-2-metü-l,3-propándiol,

40.2- metü-2-{[(fenantro[l,2-b]tiofén-5-U)-metü]-amino}-l,3-propándiol,

41. 2-metil-2-{[(fenantro[ 1,2-b]furán-5-ü)-metil]-amino}-l,3-propándiol,

42. (±)-(2R ,3S )-2-{[(benzo[b]nafto[2,3-d]furán-6-U)-metü]-amino}-2-metU-l ,3-butándiol,

43.2- metU-2-{[(fenantro[3,2-b]tiofén-7-U)-metü]-amino}-l,3-propándiol,

44. 2-metil-2-{[(2-metil-3H-naft[1,2-g]indol-1 - U)-metil]-amino}-l ,3-propándiol,

45. (± )-(2R ,3S’)-2-metil-2-{[(3-metü-3H- naf t[l ,2-g]indol-1 -il)-metil]-amino}-l ,3-butándio 1,

46. 2-metü-2-{[(3-metil-3H-naft[2,3-e]indolll-il)-metil]-amino}-l,3-propándiol,

47. 2-metü-2-{[(l-metil-lH-naft[2,3-g]índol-3- il)-metil]-amino}-1,3-propándiol,

48. 2-metil-2-{[(l-metil-lH-naft[2,3-g]indol-5- il)-metil]-amino}-l,3-propándiol,

49. 2-(hidroxi-metil)-2-{[(7 -metil-7H-benzo[c]karbazol-10-il)-metü]-amino}-l,3-propándi -ol,

50. 2-(hidroxi-metil)-2-{[(7-metü-7H-benzo[c]karbazol-5-ü)-metil]-amino}-l,3-propándiol,

51.2- {[(benzo[b]naf to[2,3-d]tiofén-4-il)-metü]amino}-2-metü-l,3-propándiol,

52. 2-{[(benzo[b]nafto[2,3-d]tiofén-10-il)-metü]-amino}-2-metil-1,3 -propándiol,

53. 2-izopropil-2-{[(7-metil-7H-benzo[c]karbazol-10-il)-metil]-amino}-1,3-propándiol,

54. 2 {[(7-metil-7H-benzo[c]karbazol-10-U)metilj-amino}-1,3-ciklohexándiol,

55. 2-{[(7-metil-7H-benzo[c]karbazol-10-il)metil]-amino}-2-pentil-1,3-propándiol,

56. 2-{[(7 -metil-7H-benzo[c]karbazol-10-ü)metil]-amino}-2-metü-1,4-butándiol.

A fent felsorolt (I) általános képletű vegyületek közül legelőnyösebbek a 2-metü-2-{[(7-metil-7H- benzo[c]karbazol-10-ü)-metü]-amino}-1,3-propá ndiol és a 2-{[(benzo[b]nafto[2,l-d]furán-5-il)-metil]-amino}-2-metil-1,3-propándiol, valamint savaddíciós sói.

22

Példa

sz.

HQ Mez

Ar Kapcsolódás R5 helye

R6

R7

m

Op.“C

Hozam

22.

X

2-Phe[2,3-h]Thp-7-ch2oh-CH3

H

0

212-215

23.

X

2-BzNa[l,2-d]Fu-1-CH20H-CH3

H

0

186-187

24.

X

2-(7-Me-7HBz[C]Cz)-8-CH20H-CH3

H

0

260-261

80,7

25.+

X

2-(7-Me-7H-Bz[c]Cz)-10-CH20H-H

H

0

166-169

26.

X

2-(7-Me-7H-Bz[c]Cz)-10-CH20H-C2H5

H

0

188,5-190

38,6

27.

X

2-(7-Me-7H-Bz[c]Cz)-10-CH3-CH3

H

0

219-220

72,4

28.

c

(±)-(2R ,3S )--2-7H-Bz[c]Cz)-10-CH20H-CH3-CH3

0

215-216

21,3

29.

X

2-(7-Me-7H-Bz[c]Cz)-5-CH20H-CH3

H

0

235-236

72,9

30.

X

2-(7-Et-7H-Bz[c]Cz)-10-CH20H-CH3

H

0

159-162

77,8

31.

X

(±)-(2R ,3S)-2-(7-Et-7H-Bz[c]Cz)-10-CH20H-CH3-CH3

0

209,5-211

23,6

12