202506. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzoxazolon-származékok előállítására

HU 202506B

7

8

tál extraháljuk Az egyesített etil-acetátos extraktumokat lúggal mossuk, magnézium-szulfáton szárítjuk, és csökkentett nyomáson koncentráljuk Nyerstermékként szilárd anyagot kapunk.

A nyersterméket etil-acetát-n-hexán-elegyből 5 átkristályosítjuk 560 mg cím szerinti vegyületet kapunk, amelynek olvadáspontja 189-191 "C.

IR(nujol): 3440,1760 cm'1.

'H-NMR-spektrum: 11,41 (1H, széles s), 8,22 (1H, s), 7,23-7,19 (2H, m), 7,02-6,95 (4H, m), 6,86 10

(1H, dd).

Enalízis a C13H10N2O2CI képlet alapján: számított: C: 59,89, H: 3,48, N: 10,75%,

talált: C: 59,96, H: 3,47, N: 10,80%.

8-17. példák

A 7. példában leírt eljárást követtük, és a megfelelő reagensekből kiindulva az alábbi vegyületeket állítottuk elő:

II. táblázat

Példa

száma

R2

Op.’C

IRÍcm'1)

NMR

8.

(8)

156-157

3360,3250

1740

11,37 (1H,széless), 8,01 (lH,s), 7,14-6,80 (6H,m),

6,63 (1H, d), 2,50 (2H, q, J-7,3Hz), 1,16 (3H, t, J-7,3Hz).

9.

(9)

193-194

3420,1755, 1740

11,31 (1H, széles s), 7,85 (1H, s), 6,98-6,81 (3H,m), 6,77-6,74 (3H, m), 2,15 (3H, s), 2,13 (3H, s).

10.

(10)

190-191

3400,3200, 1770,1747

11,31 (1H, széless), 7,14 (1H, s), 7,12-7,02 (3H, m),

6,80 (1H, d), 6,29 (1H, d, J-2,20 Hz), 6,16 (1H, dd, J-8,06Hz és 2,20Hz), 2,12 (6H, s).

11.

(11)

157-159

3380,3300, 1770,1740

11,28 (1H, széles s), 7,77 (1H, széles s), 7,01-6,92 (2H, m), 6,91 (lH,d, J-8,06Hz), 6,88-6,83 (3H,m),6,71 (lH.dd, J-8,06Hz), 3,70 (3H, s).

12.

(12)

127-128

3400,1760, 1625,1605

11,33 (1H, széles s), 7,28 (1H, széles s), 7,10-6,79 (7H, m), 3,81 (3H,s).

13.

(13)

198-199

3350,3225

1782

11,35 (1H, széless), 7,97 (1H, s), 7,00 (1H. d), 6,95 (1H, d), 6,85 (1H, dd), 5,29 (2H, s), 3,71 (6H, s), 3,59 (3H, s).

14.

(14)

170

(bomlik)

3420,1755, 1718

12,19 (1H, széless), 11,35 (1H, széless), 8,04 (lH,s), 7,08 (2H, d), 6,98-6,85 (4H, m), 6,82 (1H, d), 3,44 (2H, s).

15.

(15)

152

1760,1740

11,22 (1H, széless), 7,77 (1H, s), 7,43 (1H, d, J-8,06Hz), 7,24 (1H, d, J-8,06Hz), 6,84 (1H, d, J-8,80Hz),

6,46 (1H, d, J-2,2Hz), 6,28 (1H, dd, J-8,80 és 2,20Hz), 2,36 (3H, s).

16.

(16)

158

3420,1760

11,36 (1H, széles s), 8,05 (1H, széles s), 7,38-6,92 (9H, m), 6,83 (1H, dd).

17.

(17)

209

(bomlik)

3300,1770, 1735

12,21 (1H, széles s), 7,59 (1H, széles s), 6,94 (2H, d, J-8,79Hz), 6,86 (1H, d, J-8,79Hz), 6,75-6,62 (4H, m), 2,82 (6H, s).

18-20. példák

A 7. példában leírt eljárást követtük és a megfele

lő reagensekből kiindulva a következő (Ib) általános képletű vegyületeket állítottuk elő:

III. táblázat

Példa

száma

R3XOp. "C

IR(cm_1)

NMR

18.

(18)

172-174

3250,1770,1625, 11,64 (1H, széles s), 7,41-7,33 (2H, m), 7,13-7,08 1600,1225,1090, (3H, m), 6,99-6,94 (2H, m), 6,82 (1H, m).

960

5