202503. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-amino-1,3,5-triazinok előállítására
HU 202503 A 5 6 szült oldatához, majd a hőmérsékletet 70 ‘C-ra emeljük és 6 órán át ezen a hőmérsékleten kevertetjük, majd 70 ml etanolt ledesztillálunk és az oldatot 25 *C-ra lehűtjük és egy éjszakán át állni hagyjuk. Másnap a kristályosán kivált 2-amino-4-etil-6-me- 5 tü-l,3,5-triazint leszűrjük, 10 ml acetonnal mossuk és szárítjuk. Az anyag olvadáspontja: 179-180 'C. Tömege: 5,1 g (681%). 8. példa 10 2-amino-4-benzüoxi-6-metil-1,3,5-triazin 8,7 g (0,15 mól) acetamidin 75 ml benzilalkoholos oldatához keverés mellett hozzáadunk 14,6 g (0,1 mól) N-cián-imido-ditioszénsav-dimetil-észtert kis részletekben 25 ‘C-on. A reakcióelegy hő- 15 mérsékletét 80 *C-ra emeljük és folyamatosan kevertetjük ezen a hőmérsékleten további 6 órán át. Az oldatot lehtjük 25 ‘C-ra és 100 ml étert adunk hozzá. A kivált 2-amino-4-benziIoxi-6-metil-l ,3,5- triazint kiszűrjük, 10 ml éterrel mossuk és szárítjuk. 20 Az anyag olvadáspontja: 183-184 ‘C. Tömege: 14,6 g (64,81%). 9. példa 2-amino-4-izopropoxi-6-metil-l ,3,5-triazin 25 7,3 g (0,05 mól) N-cián-imino-ditioszénsav-dimetil-észter 75 ml izopropanolos oldatát 25 °C-on hozzáadjuk 4,64 g (0,08 mól) acetamidin 75 ml izopropanollal készült oldatához, majd a hőmérsékletet 70 ‘C-ra emeljük és 8 órán át ezen a hőmérsékle- 30 ten kevertet jük, majd 100 ml izopropanolt csökkentett nyomáson ledesztillálva a maradék oldatot 25 *C-ra hűtjük és egy éjszakán át állni hagyjuk. Másnap a kristályosán kivált 2-amino-4-izopropoxi-6-metil-l,3,5-triazint leszűrjük, 10 ml acetonnal 35 mossuk és szárítjuk. Az anyag olvadáspontja: 168-70 °C. Tömege: 1,56 g (311%). 10. példa 40 2-amino-4-metü-6-metoxi-1,3,5-triazin 5,16 g (0,03 mól) N-cián-imino-ditioszénsav-allil-metilészter 50 ml metanollal készült oldatát 2 óra alatt 2,1 g (0,036 mól) acetamidin 25 ml metanollal készült oldatához adagoljuk 25 °C-on, majd 45 ezen a hőmérsékleten további 2 órán át kevertet jük. A kivált terméket kiszűrjük, 10 ml acetonnal mossuk, szárítjuk. A termék olvadáspontja: 250-2 "C. Tömege: 2,64 g (63 \%). 50 11. példa 2-amino-4-metil-6-metoxi-l,3,5-triazin 5,64 g (0,03 mól) N-cián-imino-ditioszénsavmetil-szek-butil-észter 50 ml metanollal készült oldatát 2 óra alatt 2,1 g (0,036 mól) acetamidin 25 ml 55 metanollal készült oldatához adagoljuk 25 °C-on, majd ezen a hőmérsékleten további 2 órán át kevertetjük. Akivált terméket kiszűrjük, 10 ml acetonnal mossuk, szárítjuk. A termék olvadáspontja: 251- 3 ‘C. Tömege: 2,39 g (571%). A találmány főbb előnyei: A találmány szerinti eljárás lehetővé teszi a növényvédőszer intermedierként használt 2-amino-1,3,5-triazinok ipari előállítását, általánosan használt vegyipari berendezésekben, nagy tisztaságban, megfelelő hozammal, iparüag gyártható és könnyen kezelhető alapanyagok felhasználásával, kedvező hőmérsékleti intervallum és megfelelő reakcióidők használatával. Az előállított céltermékek további tisztítás nélkül növényvédőszer hatóanyagok előállítására használhatók fel. SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás (I) általános képletű 2-amino-l,3,5- triazinok előállítására — az (I) általános képletben R jelentése 1-4 szénatomszámú egyenes, vagy elágazó láncú alkilcsoport, R jelentése 1-4 szénatomszámú egyenes szénláncú alkil-, vagy benzilcsoport — karbonsav-imidin, N-cián-imido-ditioszénsavészter és alkohol reagáltatásával, azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű karbonsav-amidint — a képletben R jelentése a fenti — reagáltatunk valamely (ül) általános képletű N- cián-imido-ditioszénsavészterrel — a képletben R2, R3 jelentése egymástól függetlenül 1-8 szénatomszámú egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoport, 2-4 szénatomszámú alkenü- vagy fenil-(Ci-4 alkil)-csoport —valamint R-OH általános képletű alkohollal — a képletben R1 jelentése a fenti — vagy valamely (II) általános képletű karbonsavamidin hidrogén-kloridját — a képletben R jelentése a fenti—reagáltatunk valamely (II) általános képletű N-cián-imido-ditioszénsavészterrel — a képletben R, R3 jelentése a fenti—R1 -OH általános képletű alkohollal — a képletben R1 jelentése a fenti — valamint szerves vagy szervetlen bázissal — előnyösen alkáli-alkoholáttal — inert oldószerben, vagy R -OH alkohol fölöslegében 0-80 °C hőmérsékleten — előnyösen 5-40 °C-on — miközben a (II) általános képletű karbonsav-amidin a (ül) általános képletű N-cián-imido-szénsavészter, valamint az Rr-OH alkohol mólaránya (1,2-1,8):1: legalább 10, majd a kivált (I) általános képletű 2-amino-1,3,5- triazint ismert módon szűréssel, mosással, bepárlással nyerjük ki. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy acetamidin, N-cián-imido-ditio-szénsavészter és metanol 1,8:1:10 mólarányú oldatát szobahőmérsékleten reagáltatjuk, majd a kivált 2- amino-4-metü-6-metoxi-1,3,5-triazint szűrjük, mossuk, szárítjuk. 4
