202502. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 3,5-dihidroxikarbonsavak és származékai, valamint e vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására

HU 202502B

15

16

vákuumban leszívatjuk.Akeletkezett l,9galkoholt további tisztítás nélkül alkalmazzuk a következő lépésben. Olajat kapunk.

Molekulatömeg: C20H18F2N2O- 340 (M4) ‘H-NMR: 8/ppm- 1,50 (d, J-7Hz, 6H); 3,63 (h,

1H); 4,60 (s, 2H); 6,73-7,43 (m, 8H).

A 7. példa analógiájára a 7. táblázatban összefoglalt (Vili) általános képletű vegyületeket állítjuk elő.

7. táblázat

Példaszám

R1

R2

R3

Molekulatömeg

7b.

ch3

4-FC6H4

C6H5

C18H15FN2O 294 (M4)

7c.

CH3

C6H5

CőHs

C18H10N2O 276 (M4)

7d.

Í-C3H7

CH3

CeHs

C15H18N2O 242 (M4)

7e.

Í-C3H7

4-FC6H4

Í-C3H7

C18H21FN2O 288 (M4)

7f.

Í-C3H7

4-FC6H4

c-CóHn

C20H2SFN2O 328 (M4)

7g.

4-FC6H4

Í-C3H7

CeHs

C20H19FN2O 322 (M4)

7h.

4-FC6H4

Í-C3H7

Í-C3H7

C17H21FN2O 288 (M4)

7i.

t-C4H9

4-FC6H4

c6h5

C21H21FN2O 336 (M4) C22H24N2O 332 (M4) C22H24N2O 364 (M4) C18H14F2N2O 312ÍM4)

7k.

Í-C3H7

4-C6H4CH3

4-C6H4CH3

71.

Í-C3H7

4-C6H4OCH3

4-C6H4OCH3

7m.

CH3

4-FC6H4

4-FC6H4

8. példa

A (VII) általános képletű vegyietek előállítása 8a. példa (Rl- i-propil, R2- 4-FC6H4, RFC6H4)

3,4-di-(4-fluorfenü)-6-izopropü-piridazin-5-al

dehid

1,8 g (8,4 mmól) PCC 30 ml diklórmetánnal készített szuszpenziójához szobahőmérsékleten 1,8 g (5,5 mmól) 7a. példa szerinti vegyületet adunk 30 ml diklórmetánban. 3 órát keverjük szobahőmérsékleten, majd 3 térfogat éterrel elegyítjük és kizelgélen

leszűrjük. Az oldószert vákuumban leszívatjuk és kizelgélen kromatografáljuk. (Ciklohexán és etilacetát 1:1 arányú elegyével eluáljuk.) 1,5 g cím szerinti vegyületet kapunk szüárd test formájában.

40 Op.: 136‘C.

Molekulatömeg: C20H16F2N2O- 338 (M4) ‘H-NMR: 6/ppm- 1,47 (d, J-7Hz, 6H); 3,73 (h, 1H); 6,83-7,50 (m, 8H); 10,00 (s, 1H).

A 8a. példa analógiájára a 8. táblázat szerinti 45 (VH) általános képletű vegyületeket kapjuk.

8. táblázat

Példaszám

R1

R2

R3

Molekulatömeg

8b.

CH3

4-FC6H4

C6H5

C18H13FN2O 292 (M4)

8c.

CH3

CeHs

C6H5

C18H14N2O 274 (M4)

8d.

Í-C3H7

CH3

C6H5

C15H16N2O 240 (M4)

8e.

Í-C3H7

4-FC6H4

Í-C3H7

C17H19FN2O 286 (M4) C20H23FN2O 326 (M4)

8f.

Í-C3H7

4-FC6H4

c-CöHn

8g.

4-FC6H4

Í-C3H7

CeHs

C20H17FN2O 320 (M4)

9