202501. lajstromszámú szabadalom • Eljárás pirazolil-gyűrűt tartalmazó fenoxi-ecetsav-származékok és hatóanyagként e vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására

HU 202501 B

Példaszám

(I—c) vegyület/R

Tulajdonságok

19.

CH2OCH3

Op.: 179-180,5 ‘C T.e. (m/e): 358 (M4)

NMR (CDa3+DMSO-d6) 8:3,37 (s, 3H), 4,8 (s, 2H), 5,84 (s, 2H), 6,54 (d, 1H, J-2Hz), 6,97 (d, 1H, J-8,6Hz),

7,39 (d, 1H, J-8.6HZ), 7,57 (d, 1H, J-2Hz)

20.

CH20(CH2)20CH3

Op.: 99-100'C T.e. (m/e): 402 (M4)

21.

(CH2)2N(CH3)2

Op.: 213-216 °C

22.

CH(CH3)2

Op.: 223-225 °C T.e. (m/e): 356 (M+)

NMR (CDCl3+DMSO-d6) 8:1,55 (d, 6H, J-6,6Hz),

4,77 (s,2H), 5,52 (sept.,

1H, J-6,6Hz), 6,39 (d, 1H, J-2Hz), 6,89 (d, 1H, J-8,7Hz), 7,34 (d, 1H, J-8,7Hz),

7,48 (d, 1H, J-2Hz), 8,45 (br s, 1H)

23.

(CH2)sCH3

Op.: 114-115 'C T.e. (m/e): 398 (M+)

24.

6

Op.: 188-191 ‘C T.e. (m/e): 396 (M4)

25.

CH3

Op.: 230-23 l'C T.e. (m/e): 328 (M+)

26.

C2H5

Op.: 203-204 °C T.e. (m/e): 342 (M4)

NMR (CDCl3+DMSO-d6) 8:1,47 (t, 3H, J-7Hz), 4,63 (q, 2H, J=7Hz), 4,81 (s, 2H),

6,43 (d, 1H, J«2Hz), 6,97 (d, 1H, J=8,5Hz),

7,38 (d, 1H, J=8,5Hz), 7,45 (d, 1H, J-2Hz)

27.-CH2^2>

Op.: 188-191 °C T.e. (m/e): 404 (M+)

28.

6

Op.: 168-169 °C T.e. (m/e): 390 (M4)

29.

H

Op.: 180-198 °C T.e. (m/e): 314 (M4)

T.e.- Tömegspektrométeres elemzés

30. példa

[6-Allil-2,3-diklór-4-(l-metil-5-pirazolü-karb onil)-fenoxi]-ecetsav előállítása

1,44 g etil-[6-allil-2,3-diklór-4-(l-metil-5-pirazolü-karbonü)-fenoxi]-acetátot a 18. példában ismertetett eljárás szerint kezeltünk, de a kristályosításnál oldószerként éter és hexán elegyet használtunk. így 1,19 g kristályos [6-allü-2,3-diklór-4-( 1 -metil-5-pirazolil-karbonil)-fenoxi]-ecets avat kaptunk, amelynek olvadáspontja: 1 Ilin "C.

7