202500. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 8-azaspiro[4.5]dekán-7,9-dion előállítására
1 HU 202 500 B 2 2 példa Ciklopentán-1,1 -diecetsav (IV) előállítása 318 g 6,10-diciano-8-azaspiro[4.5]dekán-7,9-dion-trietilaminsót (H) oldunk 940 cm3 cc. kénsavban és egy órát 80 °C-on kevertetjük. 200 cm3 vizet 5 adunk a reakcióelegyhez, 130 °C-ra melegítjük és 3 órán át ezen a hőmérsékleten tartjuk. További 400 cm3 vizet adunk a reakcióelegyhez, 150 °C-ra melegítjük és 2 órán át ezen a hőmérsékleten tartjuk. 10 Visszahűtés után a kivált anyagot szűrjük, kevés vízzel mossuk, szárítjuk. A termék tömege: 175 g Kitermelés: 94,1 % Olvadáspont: 177-179 °C 15 Irodalmi olvadáspont: 176-177 °C NMR-adatok: (oldószer: DMSO-dó) 1,55 ppm 4 H 2,43 ppm 2H 11,91 ppm 2H 20 3. példa 8-Azaspiro[4.5]dekán-7,9-dion (VI) előállítása 744 g ciklopentán-l.l-diecetsavat (IV) 240 g karbamiddal összeömlesztünk és egy órán át 110- 25 120 °C-on tartunk. Ezután 160 °C fölé emeljük a reakcióelegy hőmérsékletét és a gázfejlődés megszűnéséig ezen a hőmérsékleten kevertetjük. Areakcióelegyet visszahűtjük, vízben szuszpendáljuk, szűrjük, szárítjuk. 30 A termék tömege: 595 g Kitermelés: 89,0 % Olvadáspont: 150-152 °C Irodalmi olvadáspont: 153 °C NMR-adatok: (oldószer: DMSO-d6) 1,40 ppm 4H 1,64 ppm 4 H 2,46 ppm 4 H 10,7 ppm 1 H SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás 8-azaspiro[4.5]-dekán-7,9-dion előllítására cildopentanonból, ciánecetsavészterből és ciánecetsavamidból trietüamin és formamid jelenlétében, azzal jellemezve, hogy ciklopentanont feleslegben alkalmazott ciánacetamiddal, majd ciánecetsavmetilészterrel trietüamin és formamid jelenlétében 10-30 órán keresztül kcvertctés közben rcagáltatunk, majd a képződött 6,10-diciano-8-azaspiro[4.5]dekán-7,9-dion-trietüaminsót izoláljuk, azután 65-70 tömeg%-os kénsavban cikloper.tán-l,l-diecetsawá hidrolizáljuk, végül 100-200 °C-onkarbamiddalmegömlesztjük,ésa terméket vizes mosással tisztítjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve , hogy ciánecetsavészterként előnyösen ciánecetsavetílésZtert alkalmazunk. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a ciánacctamidot 20 mól % feleslegben alkalmazzuk. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a 6,10-diciano-8-azaspiro[4.5]dekán-7,9-dion-trietüaminsót a reakcióelegyből kiszűrve, alkoholos mosás után szárítjuk, izoláljuk. 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a ciklopentán-1,1-diecetsavat ekvivalens mennyiségű karbamiddal 110-120 °C-on összeömlesztjük, majd a reakció befejeződéséig a hőmérsékletet 170 °C-ig emeljük. 1. reakcióvázlat 2CNCH£OOEj: alkoholos NHj E «ftt-faSOh CHfOOH CHiCOOM IV 3. 3
