202481. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-fenil-N-(metoxi-acetil)-DL-alanin-metilészter származékok előállítására
1 HU 202481A 2 lönbséggel, hogy a reakcióban 135,21 g 1,4,6-trimetüanilint használunk. Op.: 88-89 °C Nyeredék: 188,86 g (92,0 %) 5. példa N-(2,4,6-trimetü-fenil)-N-(metoxi-acetil)-DL- alanin-metil-észter előállítása Mindenben a 2. példa szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy a reakcióban 10,26 g N-(metoxi-acetil)-2,3,6-trimetil-anilint használunk. A végtermék sűrű olaj. Nyeredék: 12,9 g (88,0 %) A végtermék fizikai adatai megegyeznek az irodalmi adatokkal. 6. példa N-(2-etil-fenil)-N-(metoxi-acetü)-DL-alaninmetil-észter előállítása Mindenben a 3. példa szerint járunk el, csak a 2,6- dimetil-anilin helyett 2-etil-anilint használunk. A végtermék sűrű olaj. Nyeredék: 13,3 g (94,5 %) A végtermék fizikai állandói megegyeznek az irodalmi adatokkal. 7. példa N-(4-izopropil-femil)-N-(metoxi-acetil)-DL- alanin-metil-észter előállítása Mindenben a 3. példa szerint járunk el, csak a 2,6- dimetil-anilin helyett 4-izopropil-anilint használunk. A végtermék sűrű olaj. Nyeredék: 13,35 g (91,0 %) 8. példa (Összehasonlító) A 607 888 számú svájci szabadalmi leírás (Ciba Geigy) alapján N-(2,6-dimetil-fenil)-N-(metoxiacetil)-DL-alanin-metil-észter előállítása 5 A kiindulási 2,6-dimetil-anilinre számítva 42,0 % kitermeléssel hajtható végre. SZABADALMI IGÉNYPONTOK 10 1. Eljárás (I) általános képletű N-fenil-N-(metoxiacetil)-DL-alanin-metil-észter-származékok előllítására, a képletben R jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, n jelentése 1,2, vagy 3 15 azzal jellemezve, hogy (II) általános képletű szubsztituált anilint, a képletben R és n jelentése a tárgyi körben megadott, először 5-20 mól% feleslegű metoxiecetsav és foszfor-triklorid keverékkel aromás oldószeres közegben acilezünk, majd a kapott (ül) 20 általános képletű N-(metoxi-acetil)-anilin-származékot, a képletben R és n jelentése a tárgyi körben megadott, közvetlenül vagy izolálás után 0,8-1,2 mól feleslegű alfa-halogén-propionsav-metil-észterrel alkálifém-alkoholát jelenlétében, 110-140 °C 26 hőmérsékleten, oldószeres közegben alkilezzük. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az acilezést és az alkilezést közvetlenül egymásután végezzük 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, 30 hogy az alkilezést 115-1250 C hőmérsékleten végezzük. CH, l •CH-COOCHi \ NC— CH.-O-CHj i o (I)ábra (II) ábra C —CH,—O —CH II o (Hl) ábra 4
