202469. lajstromszámú szabadalom • Eljárás propán-dion-származékok előállítására
1 HU 202469 B 2 A találmány tárgya eljárás új (I) általános képletű propán-dion származékok és nátrium-, kálium- vagy litiumsójuk előállítására. A külső élősködők (ektoparaziták), mint például bolhák, kullancsok, csípős legyek és hasonlók, irtása régen felismert, fontos probléma az állattenyésztésben. A háziállatok hagyományos kezelését helyileg alkalmazott inszekticidekkel, például a juhok féregirtójának alkalmazásával oldották meg. Ez ma is széles körben alkalmazott gyakorlat. Azonban a modern kutatások olyan szerek előállításának céljából folynak, amelyek az állatoknak, különösen előnyösen orálisan adagolhatok és elpusztítják a külső élősködő parazitákat, amelyek az állat vérének kiszívásakor megmérgezódnek. A 71/4221 számú dél-afrikai szabadalmi bejelentésben leírták az egyik karbonilcsoporton trifluor-metil-csoportot, a másik karbonilcsoporton szubsztituált fenilcsoportot tartalmazó 1,3-propán-dionok inszekticid hatását és külső élősködők irtására való alkalmazását. A 862 068 számú kanadai szabadalmi leírásban leírták az egyik karbonilcsoporton fenilcsoportot vagy naftil-csoportot, a másik karbonilcsoporton perhalo-metil-csoportot vagy perhalo-etil-csoportot tartalmazó 1,3- - propán-dionokat. Leírták ezeknek inszekticid hatását, de nem írták le állatok kezelésére való felhasználásukat. A 3 636 214 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban az egyik karbonilcsoporton arilcsoportot, mint például tienil-csoportot, a másik karbonilcsoporton trifluor-metil-csoportot, vagy más halo-alkil-csoportot tartalmazó 1,3-propán-dionokat Írtak le. De a szabadalmi leírásban ezeket a vegyületeket mint gombaölőszereket, talajbani gombaölő hatású anyagokat írták le. A találmány tárgya eljárás az (I) általános képletű vegyületek - az általános képletben R jelentése egy vagy két halogénatommal vagy trifluor-metil-csoporttal szubsztituált fenilcsoport vagy tienilcsoport, és R1 jelentése 3-6 szénatomos perfluor-alkil-csoport vagy perfluor-cikloalkil-csoport -és ezek kálium-, nátrium- vagy lítium-sói előállítására. Az (I) általános képletű, a találmány szerinti eljárással előállított vegyületek újak, kivéve azokat a szabad vegyületeket, amelyekben R jelentése 5-bróm- vagy 5-klór-tien-2-il-csoport, és R1 jelentése 3 szénatomos perfluor-alkil-csoport. A találmány szerinti eljárás leírásában valamennyi hőmérséklet értéket Celsius fokban adjuk meg. Valamennyi százalék és koncentráció értéket, hacsak másképp nem jelezzük súlyegységekben adjuk meg. A .halogénatom' elnevezés alatt fluoratomot, klóratomot, brómatomot vagy jódatomot értünk. A .perfluor-alkil-csoport' és .perfluor-cikloakil-csoport" elnevezés alatt olyan alkilcsoportokat vagy cikloalkil-csoportokat értünk, amelyekben valamennyi hidrogénatomot fluoratommal helyettesítettünk. Az elnevezést a rövidség miatt alkalmazzuk, hogy elkerüljük a valamennyi fluoratom elhelyezkedését megjelölő hosszú kémiai név alkalmazását. A találmány szerinti eljárással előállított (I) általános képletű vegyületben R1 csoport jelentése lehet perfluor-alkil-csoport vagy perfluor-cikloalkil-csoport, mint például perfluor-propil-csoport, perfluor-izopropil-csoport, perfluor-izopentil-csoport, perfluor-(2- -metil-pentil)-csoport, perfluor-ciklopropil-csoport, perfluor-ciklohexil-csoport és hasonló csoportok. R jelentése előnyösen szubsztituált fenilcsoport és R1 jelentése előnyösen három szénatomszámú perfluor-alkil-csoport. A találmány szerinti eljárással előállított (I) általános képletű vegyületeket a leírásban 1,3-propán-dionként nevezzük el, de ebbe beleértendő, hogy a karbpnil-csoportok egyike enol formában van jelen a molekulában az (la) általános képletnek megfelelően. Valószínű, hogy a molekula a diketon formát és az enol formát tartalmazó egyensúlyi izomerelegy formában létezik. Az egyensúly alapos tanulmányozását nem végeztük el, és az egyszerűség kedvéért a vegyületeket mindig diketon formaként írjuk le. A szakember számára világosan kitűnik, hogy a találmány szerinti eljárás egyaránt vonatkozik a diketonok, és a tiszta enolok, vagy ezek egyensúlyi keverékei előállítására és felhasználására. A fentiek alapján a találmány szerinti eljárással előállított és az eljárás szerint felhasznált vegyületek leírása egyértelmű. A találmány szerinti eljárás világos leírása érdekében azonban az alábbiakban felsorolunk néhány példát az eljárás tárgykörébe tartozó vegyületek közül. l-(4-klór-3-jód-fenil)-3-(perfluor-propil)-l,3--propán-dion, l-( 3- bróm-5-f luor-f enil )-3- (perf luor-izopropil)-l,3-propán-dion, l-[2-fluor-4-(trifluor-metil)-fenil]-3-(perfluor-ciklohexil)-l,3-propán-dion, l-(3-fluor-fenil)-3-(perfluor-butil)-l,3-propán-dion, l-(4-klór-5-jód-tien-3-il)-3-( perf luor-ciklopentil)-l,3-propán-dion, l-[ 2-fluor-5-( trifluor-metil)-tien-3-il]-3-[ perfluor-(l-metil-propil)]-l,3-propán-dion, l-(2,4-dijód-fenil)-3-(perfluor-ciklopropil)-1,3-propán-dion, l-(2,5-difluor-fenil)-3-(perfluor-ciklopropil)-1,3-propán-dion-káliumsó, 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
