202366. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként benzimidazol-származékot tartalmazó fungicid készítmény és eljárás a hatóanyag előállítására
1 HU 202366 B 2 24. példa Hatástani vizsgálat A találmány szerinti vegyületek közül a I. 2-(metoxi-karbonil-amino)-l-(5-nitro-2-furonil)- 6-merkapto-benzimidazol; II. 2-(metoxi-karbonil-amino)-1 -(ciklohexil-karbamoil)-6-merkapto-benzimidazol; III. 2-(metoxi-karbonil-amino)-l-(ciklohexil-karbamoil)-6-(ciklohexil-karbamoil-tio)-benzimidazol és a IV. 2-(metoxi-karbonil-amino)-l-(izopropil-karbamoil)-6-(izopropil-karbamoil-tio)-benzimidazol fungisztatikus hatását vizsgáltuk a következő módon. A vizsgált növényeket 1000 pg/ml koncentrációjú permetiével nedvesíthető porfonna vizes oldatával megfolyásig lepermeteztük és beöntöztük ugyanezen koncentrációjú permedé 10 ml-ével a 200 ml térfogatú edényt. A talajtérfogatra számítva a szerkoncentráció így 50 (Xg/ml volt. 24 óra múlva inokuláltuk a növényeket különböző kórokozókkal. A kezeletlen inokulált növényhez viszonyítva kaptuk meg a vizsgált anyagok hatékonyságát. A következő eredményeket kaptuk: Eredmény Kórokozó I II HI IV Fusarium culmorum - gabonafuzárium 4 4 4 4 Ervinia carotavora var.caroto-vora-burgonya lágyrothadás 4444 Sphaerotheca fuliginea = uborka lisztharmat 4444 0 - 0-25 %-os védelem 1 - 25-50%-os védelem 2 - 50-75%-os védelem 3 - 75-90%-os védelem 4 -90%-os védelem Hasonló módon vizsgáltuk a benomyl hatását: [N( 1 -n-butil-karbamoil-)-benzimidazol-2-il-karbamidsav-metilészter] Sphaerotheca fuliginea (uborkalisztharmat). 25. példa Nedvesíthető porforma előállítása 50 kg 2-(metoxi-karbonil-amino)-l-(5-nitro-2-furonil)-6-merkapto-benzimidazolt Alpine-315 örlőberendezésben 5-15 pm finomságúra megőrlünk majd 3,75 kg Genapol PGM konc. (nátrium-alkiléter-szulfát) és 5 kg Totanin B (tetraetil-rodamin) hozzáadása után fluidszárítóban megszárítjuk. Ezután 41,25 kg kalciumkarbonátot adunk hozzá, a keveréket összedolgozzuk, a végső egyenletesség biztosítása céljából homogenizáljuk, végül csomagoljuk. 26. példa 50 tömeg %-os nedvesíthető porforma előállítása: A 25. példa szerint a következő összetételű készítményt állítjuk elő: 2-(metoxi-karbonil-amino)-l-(ciklohexil-karba-moil)-6-merkapto- benzimidazol 50 kg dioktil-nátrium-szulfoszukcinát 3 kg nátrium-N-metil-N-palmitoil-taurát (44%-os) 4 kg szacharóz 43 kg 27. példa 40 tömeg %-os nedvesíthető porfonna előállítása: A 25. példa szerinti a következő készítmény állítjuk elő: 2-(metoxi-karbonil-amino)-l- (ciklohexil-karbamoil)-6-(ciklohexil-karbamoil-tiojbenzimidazol 70 kg metil-cellulóz 3 kg kaolin 82 kg 28. példa 35 tömeg %-os nedvesíthető porforma előállítása: 35 kg kristályos ß-ciklodextrint és 35 kg 2-(metoxikarbonil-amio)-1 - (5-nitro-2-fúoril)-6-merkapto-benzimidazolt 5-15 pm finomságúra való őrlés után összekeverjük 3 kg Genapol PGM-mel és a keveréket fluidszárítóban megszárítjuk. Ezután 27 kg kalciumkarbonátot adunk hozzá, homogenizáljuk és végül csomagoljuk. 29. példa 70 tömeg %-os nedvesíthető porforma előállítása: A 28. példa szerint a következő összetételű készítményt állítjuk elő: 2-(metoxi-karbonil-amino)-l-(izopropil-karbamoil)-6-(izopropil-karbamoil-tio)-benzimidazol 70 kg. ß-ciklodextrin 26 kg dodecil-fenol-propietilén-oxid kondenzátum 4 kg SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Fungicid hatású nedvesíthető porkészítmény, azzal jellemezve, hogy biológiailag aktív hatóanyagként 1-70 tömeg % (I) általános képletű benzimidazol származékot - mely képletben R1 jelentése nitrofuroil-csoport vagy OC-NH-R4 csoport, ahol R4 jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-6 szénatomszámú alkilcsoport, vagy 4-8 szénatomos cikloalkil- csoport; R2 jelentése 1-4 szénatomszámú alkoxicsoport; R3 jelentése hidrogénatom, vagy OC-NH-R4-csoport, ahol R4 jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-6 szénatomszámú alkilcsoport, vagy 4-8 szénatomos cikloalkil-csoport; R2 jelentése 1-4 szénatomszámú alkoxicsoport; R3 jelentése hidrogénatom, vagy OC-NH-R4-csoport, ahol R4 jelentése a fent megadott - valamint a 100 tömeg %-hoz szükséges mennyiségben szilárd hordozóanyagot, és egyéb szokásosan alkalmazott segédanyagot, mint ionos vagy nemionos felületaktív anyag, tapadást növelő szer, habzásgátlószer, védőkolloid, és kívánt esetben a-, ßvagy y-ciklodextrint és vizet tartalmaz. 2. Eljárás az (I) általános képletű benzimidazol származékok előállítására - a képletben R1 jelentése nitrofuroil-csoport vagy OC-NH-R4 csoport, ahol R4 jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-6 szénatomszámú alkil-csoport, adott esetben egy vagy két halogénatommal szubsztituált fenilcsoport, vagy 4-8 szénatomos cikloalkil-csoport; R2 jelentése 1-4 szénatomoszámú alkoxicsoport; 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 5
