202235. lajstromszámú szabadalom • Eljárás lankacidin-származékok előállítására
29 HU 202 235 B 30 5. táblázat folytatása Példa száma R3 Hozam (%) Op. (°C) NMR: 11-Me, COCOCH3, 8-H,egyebek IR (karbonil tartomány) 94. Pyr-COCHj-Pipe-COO-73 222-224 (bomlik) l,54(s), 2,45(s), 4,98 3,11 (s, COCH2N) 1730 (váll), 1690 (széles, 1620 95. iPrNHCOCH2-Pipe-COO-62 166-168 l,55(s), 2,45(s), 4,99(m), 2,97 (s, COCH2N) 1698 (váll), 1672, 1650 (váll) 96. 2-Py-NH(CH2)2bfflCOO-39,6 138-140 l,56(s), 2,44(s), 4,95(m) 3,41 (széles s, N(CH2)2N) 1750,1705 (váll) 1690 97. 2-Py-CH2-Pipe-COO-54,7 215-218 (bomlik) l,53(s), 2,43(s), 4,97(m), 3,65 (s, CH2N) 1750,1705 (váll 1690 98. iPrNHCH2COO-65-l,55(s), 2,44(s), 5,09(m), 3,38 (széles s,NCH2CO) 1730,1700 99. Mor-CH2COO-71-l,55(s), 2,45(s), 5,10(m) 3,20 (s, NCH2CO) 1735,1700,1660 100. McNHÍCH^jNHCHjCOO-27-l,55(s), 2,45(s), 5,09(m), 2,33 (széles s, MeN) 1740,1705 101. 4-Py-Pipc-CH2COO-50-1,53(s), 2,44(s),5,10(m), 3,27 (szeles s, CH2CO) 1740,1705,1600 102. példa 0(8)-(4-Metil-piperazino)-karbonil-lankacidin A-hidroklorid előállítása 35 200 mg 0(8)-(4-metil-piperazino)-karbonil-lankacidin A-t feloldunk 6,4 ml tetrahidrofuránban. Az oldathoz 0,139 ml 1 n sósavoldatot adunk, majd a reakcióelcgyet 10 percen át állni hagyjuk. A reakcióelegyből ezután az oldószert desztillációval eltávolítjuk. A mara- 40 dek üveges anyagot dietil-étcrrcl kezeljük és porítjuk. A porszerű termeket kiszűrjük és megszárítjuk. 203,7 mg cím szerinti vcgyülctct kapunk. NMR-spcktrum (90 MHz, CDC13) 8: 1,31 (3H, d, J=7 Hz), 1,38 (3H, s), 1,55 (3H, s), 1,90 (3H, s), 2,02 (3H, s), 2,1-2,65 (5H, m), 2,44 (3H, s), 2,83 (3H, s), 3,15 (4H, széles), 4,0 (4H, széles),4,43 (1H, m), 4,72 (lH,d,J=llHz), 5,00 (1H, m), 5,2 -5,9 (6H, m), 6,28 (lH,dJ=15Hz), 8,07 (lH,d,J=10Hz). IR-spektrum (KBr): 1740 (váll), 1720 (váll), 1700,1460 (váll), 1420,1254,962 cm1. A 102. példában ismertetett eljárás szerint eljárva kiindulási anyagként a megfelelő lankadicin A vagy lankacidin C szabad amino-vegyületet használva a 6. táblázatban bemutatott hidroklorid vegyülctekct állítjuk elő. 6. táblázat Lankacidin-származék-hidroklorid Példa száma R3 R4 Hozam (%) Op. cc) NMR: 11-Me, COCOCH3, 8-H, (CDCI3) egyebek IR (KBr) (karbonil tartomány) 103. Me-Pipc-COOOH 99-l,54(s), 2,43(s), 4,98(m), 2,83 (s, NMe) (DM) 1734 (váll), 1696, 1680 (váll) 104. Mc2NCH2COOOAc 107 156-163 (bomlik) l,57(s), 2,45(s), 5,10(m), 3,00 (széles s, NMe^ 1730,1705 105. Mc2NCH2COOOH 94 182-195 (bomlik) l,53(s), 2,43(s), 5,09(m), 3,00 (széles s, NMe^ 1740,1705 106. Et2NCH2COOOAc 94 154-160 (bomlik) l,57(s), 2,47(s), 5,1 l(m), 3,92 (széles s,NCH2CO) 1740,1705 16
