202212. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aminósav-származékok előállítására

51

HU 202 212 B

52

(72) 2(S)-[(N"-(2(S)-/(N-metil-N-/3-oxo-5-metil-hexil/-amino)-karboniloxi/-3-fenil-propionil) -Na-metil-L-hiszbdil)-amino] -1 -ciklohexil-3(S)-hidroxi-6- -metil-heptán

Op.: 68-72 *C

Rf: 0,32 (kloroform: metanol, 10:1, tf/tf)

(73) 2(S)-[(N“- {2(S)-/(N-/2-izopropilüo-etil/-N-metil-amino)-karboniloxi/-3-fenil-propionil} -N“-metil-L-hisztidil)-ammo]-l-ciklohexil-3(S)-hidroxi-6-metil-heptán

Op.: 70-74 *C

Rf: 0,46 (kloroform: metanol, 10:1, tf/tf)

(74) 2(S)-[(N“- {2(S)-/(N-/2-(izopropil-szulfonil)-etil/-N-metil-amino)-karboniloxi/-3-fenil-propionil} - -Na-metil-L-hisztidil)-amino]-l-ciklohexil-3(S)-hidn)xi-6-metil-heptán

Op.: 68-71 ‘C

Rf: 0,42 (kloroform: metanol, 10:1, tf/tf)

(75) 2(S)-[(Na- {2(S)-/2-acetil-perhidro-piridazin-1 - -karboniloxi/-3-fenil-propionil} -N“-metil-L-hisztidil)-amino]-1 -ciklohexil-3(S)-hidroxi-6-metil-heptán Op.: 80-84 -C

Rf: 0,39 (kloroform: metanol, 9: 1, tf/tf)

(76) 2(S)- [(Na- {2(S)-/2-butiril-perhidio-piridazin-1 -karboniloxi/-3-fenil-propionil) -Na-metil-L-hisztidil)-amino]-l-ciklohexil-3(S)-hidroxi-6-metil-heptán Op.: 73-77 *C

Rf: 0,58 (kloroform: metanol, 9:1, tf/tf)

(77) 2(S)-[(N“-{2(S)-/2-izobutiril-perhidro-piridazin-l-karboniloxi/-3-fenil-propionil) -N“-metil-L-hisztidil)-amino]-1 -ciklohexil-3(S)-hidroxi-6-metil-heptán Op.: 73-81 *C

Rf: 0,36 (kloroform: metanol, 9:1 tf/tf)

(78) 2(S)-[(Na- {2(S)-/2-benzoil-perhidio-piridazin-l-karboniloxi/-3-fenil-propionil)-N“-metil-L-hisztidil)-amino]-1 -ciklohexU-3(S)-hidroxi-6-metil-heptán Op.: 77-82 ’C

Rf: 0,49 (kloroform: metanol, 9:1, tf/tf)

(79) 2(S)-[(N“-{2(S)-/2-(ciklohexil-karbonil)-perhidro-piridazin-1 -karboniloxi/-3 -fenil-propionil) -N°metil-L-hisztidil)-amino]-1 -ciklohexil-3(S)-hidroxi-6- -metil-heptán

Op.: 70-76 *C

Rt: 0,38 (kloroform : metanol, 9:1, tf/tf)

(80) 2(S)-[(Na- {2(S)-/2-acetil-pirazolidin- 1-karboniIoxi/-3-fenil-propionil}-N“-metü-L-hisztidil)-amino] -1 -ciklohexil-3(S)-hidroxi-6-metil-heptán

Op.: 77-82 *C

Rf: 0,30 (kloroform: metanol, 9:1, tf/tf)

(81) 2(S)-t(N“- {2(S)-/2-izobuliril-pirazolidin-1 - -karboniloxi/-3-fenil-propionil} -Na-metil-L-hisztidil)-amino]-l-ciklohexil-3(S)-hidroxi-6-metil-heptán Op.: 66-73 *C

Rf: 0,33 (kloroform : metanol, 9:1, tf/tf)

(82) 2(S)- [(Na- (2(S)-/2-(metoxi-acetil)-pirazolidin - l-karíx)niloxi/-3-fenil-propionil} -N“-metil-L-hisztidil)-amino]-l-ciklohexü-3(S)-hidioxi-6-metil-heptán Op.: 80-84 *C

Rt: 0,34 (kloroform: metanol, 9:1, tf/tf)

(83) 2(S)-[(N°-{2(S)-(2-/4-(dimetil-amino)-butiril/ -pirazolidin-l-karboniloxi)-3-fenil-propionil)-N“-metil-L-hisztidil)-amino]-l-ciklohexil-3(S)-hidioxi-6-metil-heptán

Op.: 58-63 *C

Rf: 0,05 (kloroform : metanol, 9:1, tf/tf)

(84) 2(S)-[(N°- {2(S)-/2-(/benzoil-amino/-acetil)-pirazolidin-1 -karbonilox i/-3-fenil-propionil) -N°-metU-L-hisztidil)-amino]-l-ciklohexil-3(S)-hidroxi-6-metil-heptán

Op.: 98-102 *C

Rf: 0,35 (klcffoform : metanol, 9:1, tf/tf)

(85) 2(S)-[(N°- {2(S)-/2-(metil-karbamoil)-pirazolidin-1 -karbonüoxi/-3-fenil-propionil) -N“-metil-L-hisztidil)-amino]-l-cildohexil-3(S)-hidróxi-6-metil-heptán Op.: 80-83 'C

Rf: 0,40 (kloroform: metanol, 9:1, tf/tf)

(86) 2(S)-[(N°- {2(S)-/2-(morfolino-karbonil)-pirazolidin-1 -karboniloxi/-3-fenil-propionil} -N“-metil-L-hisz tidil)-am ino]-1 -ciklohexil-3(S)-hidroxi-6-metil-heptán

Op.: 79-87 *C

Rf: 0^8 (kloroform : metanol, 9:1, tf/tf)

(87) 2(S)-[(Na- {2(S)-/2-(N-t-butoxi-karbonil)-L-leuciÍ/-pirazolidin-1 -kaitx>niloxi)-3-fenil-propionil} - -N“-metil-L-hisztidil)-amíno]-l-ciklohexil-3(S)-hidroxi-6-metil-heptán

Op.: 83-89 *C

Rf: 0,39 (kloroform : metanol, 9:1, tf/tf)

(88) 2(S)-[(Na- {2(S)-/2-(N-acetil-L-leucil)-pirazolidin-1 -kart>oniloxi/-3-fenil-propic»]il) -N°-metil-L-hisztidil)-amino]-1 -ciklohexil-3(S)-hidroxi-6-metil-heptán

Op.: 85-93 *C

Rf: 0,26 (kloroform: metanol, 9:1, tf/tf)

(89) 2(S)-((Na- (2(S)-/2-(N-/t-butoxi-karbonil/-L-hisztidil)-pirazolidin-l-karboniloxi)-3-fenil-propionil}-N“-metil-L-hisztidil)-amino]-l-ciklohexil-3(S)-hidroxi-6-metil-heptán

Op.: 74-81 *C

Rf: 0^1 (kloroform : metanol, 9:1, tf/tf)

(90) 2(S)- [(N°- {2(S)-/4-metil-piperazin-1 -karboniloxi/-3-fenil-propionil)-N°-metil-L-hisztidil)-amino]-1 -ciklohexil-3(S)-hidroxi-6-metil-heptán

Op.: 82-86 *C

Rf: 0,19 (kloroform : metanol, 9:1, tf/tf)

(91) 2(S)-[(N°-{2(S)-/4-(metil-karbamoil)-piperazin-l-karlx)niloxi)-3-fenil-propionil}-N“-metil-L-hisztidil)-amino]-l-ciklohexil-3(S)-hidroxi-6-metil-heptán Op.: 107-112 'C

Rf: 0,37 (kloroform : metanol, 9:1, tf/tf)

(92) 2(S)-[(N°-{2(S)-/4-(t-butoxi-karbonil-glicil)-piperazin- l-karboniloxi/-3-fenil-propionil) -N°-metil-L-hisztidil)-amino]-1 -ciklohexil-3(S)-hidroxi-6-metil-heptán

Op.: 84-89 *C

Rf: 0,19 (kloroform : metanol, 9:1, tf/tf)

(93) 2(S)-[(N°- {2(S)-/4-(morfolino-karbonil)-piperazin-1 -kaiboniloxi/-3-fenil-propionil} -Na-metil-L-hisztidil)-amino]-1 -ciklohexil-3(S)-hidroxi-6-metil-heptán

Op.: 81-88 *C

Rf: 0,24 (kloroform : metanol, 9:1, tf/tf)

(94) 2(S)-((N°-{2(S>/2-oxo-pirrolidin-l-karboniloxi/-3-fenil-propionil)-Na-metil-L-hisztidil)-amino]-l-ciklohexil-3(S)-hidroxi-6-metil-heptán

Op.: 80-84 *C

Rf: 0,40 (kloroform : metanol, 9:1, tf/tf)

(95) 2(S)-[(N“- {2(S)-/2-oxazolidinon-3-karboniloxi/-3-fenil-propionil)-Na-metil-L-hisztidil)-amino]-l-ciklohexil-3(S)-hidroxi-6-metil-heptán

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

27