202212. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aminósav-származékok előállítására
35 HU 201 212 B 36 -propionát 20 ml metanolban készült oldatát 30 mg 10%-os aktív szénre felvitt palládium katalizátor jelenlétében 3 x 10s Pa hidrogénnyomás mellett 1 óráig hidrogénezzük. A reakcióelegyet leszűrjük és vákuumban bepároljuk. 220 mg olajos 2-(S)-(morfolino-karboniloxi)-3-fenil-propionsavat kapunk. Rf: 0,59 (kloroform: metanol: ecetsav, 8:1:1, tf/tí) 46. előállítás 726 mg benzil-2(S)-[(N-/-(morfolino-karbonil)-etil/-N-metil-amino)-karboniloxi]-3-fenil-propionát 150 ml metanol és 10 ml víz elegyében készült oldatát 80 mg 10%-os aktív szénre felvitt palládium katalizátor jelenlétében 3 x 105 Pa hidrognnyomás alkalmazásával hidrogénezzük 1 óráig. A reakcióelegyet leszűijük és a szűrletet vákuumban bepároljuk. 573 mg 2(S)-[(N-/2-(morfolino-karbonil)-etil/-N-metil-amino)-karboniloxi]-3-fenil-propionsavat kapunk. Op.: 120-124 *C Rf: 0,67 (kloroform: metanol: ecetsav, 8:1:1, tfAO 47. előállítás Az alábbi vegyületeket a 45. vagy 46. előállítás szerinti eljárással állítjuk elő: (1) 2-(S)-/(N,N-dietil-amino)-karboniloxi/-3-fenil-propionsav Rf: 0,71 (kloroform: metanol: ecetsav, 8:1:1, tf/tí) (2) 2(S)-/(2-metoxi-etil)-amino/-karboniloxi-3-fenil-propionsav Rf: 0,55 (kloroform : metanol: ecetsav, 8:1:1, tf/tí) (3) 2(S)-[(N-/metoxi-karbonil/-N-metil-amino)-karboniloxi]-3-fenil-propionsav Rf: 0,60 (kloroform : metanol: ecetsav, 8:1:1, tf/tf) (4) 2(S)-[(N-/2-hidroxi-etil/-N-metil-amino)-karboniloxi]-3-fenü-propionsav Rf: 0,38 (kloroform: metanol: ecetsav, 16: 1:1, tf/tf) (5) 2(S)-[(N’-acetil-N’-metil-N-metil-hidrazino)-karboniloxi]-3-fenil-propionsav Rf: 0,64 (kloroform: metanol: ecetsav, 16:1: 1, tf/tí) (6) 2(S)-/2(S)-/metoxi-karbonil/-pirrolidin- 1-karboniloxi)-3-fenil-propionsav Rf: 0,50 (kloroform: metanol: ecetsav, 16: 1:1, tf/tf) (7) 2(S)-[(N-butil-N-etil-amino)-karboniloxi]-3-fenil-propionsav Rf: 0,49 (kloroform: metanol: ecetsav, 16:1: 1, tf/tf) (8) 2(S)-[(N-metil-N-/fenil-etil/-amino)-karboniloxi]-3-fenil-propionsav R(: 0,52 (kloroform: metanol: ecetsav, 16: 1:1, tf/tf) (9) 2(S)-[2(R)-/metoxi-karbonil/-pirrolidin- 1-karboniloxi]-3-fenil-propionsav Rf: 0,50 (kloroform: metanol: ecetsav, 16: 1: 1, tf/tf) (10) 2(S)-[(N-butil-N-metil-amino)-karboniloxi]-3- -fenil-propionsav Rf: 0,52 (kloroform : metanol: ecetsav, 16: 1 : 1, tf/tf) (11) 2(S)-[(N-metil-N-/fenil-etil/-amino)-karbcmiloxi]-3-fenil-propionsav Rf: 0,52 (kloroform: metanol: ecetsav, 16:1:1, tf/tf) (12) 2(S)-[2(S)-/hidroxi-metil/-pirrolidin-1 -karboniloxi]-3-fenil-propionsav Rf: 0,31 (kloroform: metanol: ecetsav, 16: 1: 1, tf/tf) (13) 2(S)-(hexametilén-imino-karboniloxi)-3-fenil-propionsav Rf: 0,52 (kloroform: metanol: ecetsav, 16:1: 1, tf/tf) (14) 2-(S)- [2(R)-/hidroxi-metil/-pinolidin-1 -karboniloxij-3-fenil-propionsav Rf: 0,28 (kloroform : metanol: ecetsav, 16:1:1, tf/tf) (15) 2(S)-[(N-/l(R)-/morfolino-karbonil/-etil/-N-metil-amino)-karboniloxi]-3-fenil-propionsav Rf: 0,26 (metanol: kloroform, 10%, tf/tf) 0,75 (kloroform: metanol: ecetsav, 8:1:1, tf/tf) (16) 2(S)-[(N-/2-(dimetil-amino)-karbonil/-etil)-N-metil-amino)-karboniloxi]-3-feniI-propionsav Op.: 138-144 *C Rf: 0,63 (kloroform : metanol: ecetsav, 8:1:1, tf/tf) (17) 2(S)-[(N-/(morfolino-karbonil)-metil/-N-metil-amino)-karboniloxi]-3-fenil-propionsav Rf: 0,16 (metanol: kloroform, 10%, tf/tf) 0,53 (kloroform: metanol: ecetsav, 8:1:1, tf/tf) (18) 2(S)-[(N-/(/dimetil-amino/-karbonil)-metil/-N-meül-amino)-karboniloxi]-3-fenil-propionsav Rf: 0,51 (kloroform : metanol: ecetsav, 8:1:1, tf/tf) (19) 2(S)-[(N-/(/butil-amino/-karbonil)-metil/-N-melil-amino)-karboniloxi]-3-fenil-propionsav Rf: 0,53 (kloroform : metanol: ecetsav, 8:1:1, tf/tf) (20) 2(S)-[(N-/(/(4-pikolil)-amino/-karbonil)-metil/-N-meül-amino)-karboniloxi]-3-fenil-propionsav Rf: 0,08 (kloroform : metanol: ecetsav, 8:1:1, tf/tf) (21) 2(S)-((N-/N-metil-N-(/(/fenil-etil/-amino)-karbonil/-metil)-N-metil-amino>karboniloxi]-3-fenÚ-propionsav Rf: 0,66 (kloroftMm : metanol: ecetsav, 8:1:1, tf/tf) (22) 2(S)-[2(R)-(/dimetil-amino/-karbonil)-pinolidin-1 -karbonüoxi]-3-fenil-propionsav Rf: 0,38 (klOTOÍOTm : metanol: ecetsav, 8:1:1, tf/tf) (23) 2(S)-[6(S)-2-oxo-1,4-diazabiciklo(4.3.0)nonán-4-karboniloxi]-3-fenil-propionsav Rf: 0,44 (kloroform : metanol: ecetsav, 16:1:1, tf/tf) (24) 2(S)-(4-metil-3-oxo-piperazin-1 -karboniloxi)-3-fenil-propionsav Rf: 0/25 (kloroform : metanol: ecetsav, 16:1: 1, tf/tf) (25) 2(S)-(3-oxo-piperazin-1 -karboniloxi)-3-fenil-propionsav Rf: 0,30 (klorofOTm: metanol: ecetsav, 16:1: 1, tf/tf) (26) 2(S)-[(N-/(izobutoxi-karbonU)-metil/-N-metil-amino)-karboniloxi]-3-fenil-propionsav Rf: 0,29 (kloroform : metanol, 10:1, tf/tf) (27) 2(S)-[(N-metil/(/fenil-etiloxi/-karíx)nil)-metil/-amino)-karboniloxi]-3-fenil-propÍOTisav Rf: 0,31 (kloroform : metanol, 10:1, tf/tf) (28) 2(S)-[(N-metil-N-(5-metil-2-oxo-hexil)-amino)-karboniloxi]-3-fenil-prt^)ionsav Rf: 0,18 (kloroform : metanol, 10:1, tf/tf) (29) 2(S)-[(N-metil-N-(2-hidroxi-5-metil-hexil)-amino)-kiarboniloxi]-3-fenil-propionsav Rf: 0,19 (klorofOTm : metanol, 10:1, tf/tf) (30) 2(S)-[(N-metil-N-/(/2-oxo-propoxi/-karbonil)-metil/-amino)-karboniloxi]-3-fenil-pr<^}ionsav Rf: 0^4 (kloroform : metanol, 10:1, tf/tf) (31) 2(S)-[(N-(2-(/(/etoxi-karbonü/-metil)-amino/-karbonil)-etil)-N-metil-amino)-karboniloxi]-3-fenil-propionsav Rf: 0,14 (klOTofom : metanol, 10:1, tf/tf) (32) 2(S)-/2(S)-/metoxi-mettl/-pirrolidin- 1-karboniloxi/-3-fenil-propionsav Rf: 0,57 (kloroform: metanol: ecetsav, 16:1: 1, tf/tf) (33) 2(S)-[(N-(2-/(/2-morfolino-etil/-amino)-karbonil/-etil)-N-metil-amino)-karboniloxi]-3-fenil-propionsav 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 19
