202195. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új, szubsztituált stirol-származékok és ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
13 HU 202 195 B 14 26. példa (EGIS-5784) 5.5- Dimetil-3-(E)-[(2-klór-fenil)-vinil]-l-(E)-(2-piperidino-etoxi-imino)-2-ciklohexén A 3. példa szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy 5,5-dimetil-3-(E)-fenil-vinil-2-ciklohexén-l-on(E)-oxim és l-dimetil-amino-2-klór-etán helyett 27,5 g (0,1 mól) 5,5-dimetil-3-(E)-[(2-klór-fenil)-vinil]-2-ciklohexén-l-on-(E)-oximotés 14,3 g (0,11 mól) l-klór-2- piperidino-etánt mérünk be. Hozam: 31 g (80,3%) 2-(E)-buténdioát (1/1) O.p.: 147-149 °C Analízis a C27H35ClN20.i (503,2) képlet alkján: számított: C: 64,46% H: 7,01% Cl: 7,04% N: 5,57% mért: C: 64,55% H: 6,97% Cl: 7,06% N: 5,55% U.V.: 1 = 235 nm (e = 12600) XJ = 322 nm(e = 41487) 27. pé/da (EGIS-5955) 5.5- Dimetil-3-(E)-[(4-klór-fenil)-vinil]-l -(E) (2- -morfolino-etoxi-imino)-2-ciklohexén A 3. példa szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy 5,5-dimetil-3-(E)-fenil-vinil-2-ciklohexén-1 -on-(E)-oxim helyett 27,5 g (0,1 mól) 5,5-dimetil-3-(E)-[(4- -klór-fenil)-vinil]-2-ciklohexén-l-on-(E)-oximot és 1- -dimetil-amino-2-klór-etán helyett 16,46 g (0,11 mól) 1 -klór-2-morfol i no-etánt mérünk be. Hozam: 36,56 g (94%) 2-(E)-buténdioát (1/1) O.p.: 154-157 °C Analízis a C26H33C1N206 (504,99) képlet alapján: számított: C: 61,83% H: 6,58% Cl: 7,01% N: 5,54% mért: C: 61,81% H: 6,53% Cl: 6,95% N: 5,59% U.V.: U1 = 327 (e = 48132) ^ = 340(6 = 36921) 28. példa (EGIS-5953) 5.5- Dimetil-3-(E)-[(3-klór-fenil)-vinil]-l-(E)-(2-morfolino-etoxi-imino)-2-ciklohexén A 3. példa szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy 22,9 g 5,5-dimetil-3-(E)-fenil-vinil-2-ciklohexén-1- on-(E)-oxim helyett 27,5 g (0,1 mól) 5,5-dimetil-3- -(E)-[(3-klór-fenil)-vinil]-2-ciklohexén-l-on-(E)-oximot, valamint 11,8 g l-dimetil-amino-2-klór-etán helyett 16,46 g (0,11 mól) l-klór-2-morfolino-etánt mérünk be. Hozam: 33,91 g (87,2%) 2- (E)-buténdioát (1/1) O.p.: 136-138 ”C Analízis a C^^CIN^ (504,99) képlet alapján: számított: C: 61,83% H: 6,58% Cl: 7,01% N: 5,54% mért: C: 61,62% H: 6,59% Cl: 6,96% N: 5,49% U.V.: KJ = 324 nm (e = 43152) XJ = 337 nm(e = 33209) 29. példa (EGIS-5952) 5.5- DimetU-3-(E)-[(3-metoxi-fenil)-vinil]-l-(E)-(2- -morfolino-etoxi-imino)-2-ciklohexén A 3. példa szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy 5,5-dimetil-3-(E)-fenil-vinil-2-ciklohexén-l-on-(E)-oxim helyett 27,1 g (0,1 mól)5,5-dimetil-3-(E)-[(3- -metoxi-fenil)-vinil] -2-ciklohexén-1 -on-(E)-oximot és l-dimetil-amino-2-klór-etán helyett 16,46 g (0,11 mól) l-klór-2-morfolino-etánt mérünk be. Hozam: 31,8 g (82,7%) 2-(E)-buténdioát (1/1) O.p.: 123-125 "C Anah'zis a C^H^NzO? képlet alapján: számított: C: 64,77% H: 7,24% N: 5,59% mért: C: 64,52% H:7,17% N: 5,56% U.V.: X^ 327 nm (e = 42260) 30. példa (EGIS-5951) 5.5- Dimetü-3-(E)-[(3-metoxi-fenil)-vinil]-l-(E)-(2- -morfolino-propoxi-imino)-2-ciklohexén A 3. példa szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy 5,5-dimetil-3-(E)-fenil-vinil-2-ciklohexén-1 -on-(E)-oxim helyett 27,1 g(0,l mól) 5,5-dimetil-3-(E)-[(3- -metoxi-fenil)-vinil] -2-ciklohexén-1 -on-(E)-oximot és l-dimetil-amino-2-klőr-etán helyett 18,01 g (0,11 mól) 1- klór-3-morfolino-propánt mérünk be. Hozam: 35,78 g (89,8%) 2- (E)-buténdioát (1/1) O.p.: 125-130 “C Anah'zis a CMH38N207 (514,6) képlet alapján: számított: C: 65,34% H: 7,44% N: 5,44% mért: C: 66,74% H: 7,75% N: 5,47% U.V.: K»x. =327 nm (e = 41736) 31. példa (EGIS-5734) 5.5- Dimetil-3-(E)-[(4-klór-fenil)-vinil]-l-(E)-(2-dietil-amino-etoxi-imino)-2-ciklohexén A 3. példa szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy 5,5-dimetil-3-(E)-fenil-vinil-2-ciklohexén- 1-on-(E)-oxim és l-dimetil-amino-2-klór-etán helyett 27,5 g (0,1 mól) 5,5-dimetil-3-(E)-[(4-klór-fenil)-vinil]-2-ciklohexén-l-on-(E)-oximotés 14,91 g (0,11 mól) 1-dietil-amino-2-klór-etánt mérünk be. Hozam: 33,45 g (89,2%) 2-(E)-buténdioát (1/1) O.p.: 134-137 °C Analízis a C26H35CIN2O5 (491,0) képlet alapján: számított: C: 63,59% H: 7,19% Cl: 7,22% N: 5,70% mért: C: 63,50% H: 7,13% Cl: 7,20% N: 5,65% U. V.: K**1 = 323 nm (e = 51805) ^ =239 nm (e= 13375) 32. példa (EGIS-5758) 5.5- Dimetil-3-(E)-[(2-metoxi-fenil)-vinil]-l-(E)-(2- -diizopropil-amino-etoxi-imino)-2-ciklohexén A 3. példa szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy 5,5-dimetil-3-(E)-fenil-vinil-2-ciklohexén-l-on-(E)-oxim és l-dimetil-amino-2-klór-etán helyett 27,1 g (0,1 mól) 5,5-dimetil-3-(E)-[(2-metoxi-fenil)-vinil]-2- -ciklohexén-l-on-(E)-oximotés 18,0 g (0,11 mól) 1-diizopropil-amino-2-klór-etánt mérünk be. Hozam: 34,64 g (87%) 2-(E)-buténdioát (1/1) O.p.: 131-133 X Anah'zis a C29H42N206 (514,2) képlet alapján: számított: C: 67,71% H:8,17% N: 5,44% mért: C: 67,57% H: 8,22% N: 5,56% U.V.: 1 = 336 nm (e = 30953) KJ- = 240 nm(e= 11878) 33. példa (EGIS-5886) 5.5- Dimetil-3-(E)-[(2-metoxi-fenil)-vinil]-l-(E)-(2- -piperidino-etoxi-imino)-2-ciklohexén A 3. példa szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy 5,5-dimetil-3-(E)-fenil-vinil-2-ciklohexén- 1-on-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 8
