202194. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ciklopentil csoporttal szubsztituált glutáramid-származékok előállítására

80. példa

2-(N2-Acetil-L-lizil-amino-metil)-3-{1 -/(cisz-4-karboxi-ciklohexil)-karbamoill-ciklopentil}-propionsav 200 mg (0,31 mmól) 2-/N2-acetil-N6-(benzil-oxi-karbonil)-L-lizil-amino-metil/-3- {1 -/(cisz-4-karboxi-cik- 5 lohexil)-karbamoil/-ciklopentil} -karbonsav 27 ml etanol és 3 ml víz elegyével készült oldatát 20 mg 10 tömeg% fémtartalmú szénhordozós palládiumkatalizátor jelenlétében 3,46 bar hidrogéngáz-nyomáson 1,5 órán át hidrogénezzük, majd a reakcióelegyet szűrjük és a szűrletet vákuumban bepároljuk. A maradékot diklórmetánnal hatszor azeotróp desztillálásnak vetjük alá, amikor 1612 mg (100%) mennyiségben a cím szerinti

19

vegyületet kapjuk 161-163 'C olvadáspontú fehér csapadék formájában.

Elemzési eredmények a C25H42N4O7. H20 képlet alapján:

számított: C% = 56,80, H% = 8,39, N% = 10,60;

talált: C% = 56,80, H% = 8,49, N% = 9,22.

81-93. példák

A 80. példában ismertetett módszerrel állíthatók elő a (XXX) általános képletű vegyületek, kiindulási anyagként egy megfelelő, az aminocsoportján védett etil-észtert vagy savat használva.

20

HU 202 194 B

65

A példa R6 -CO2R4

Elemzési eredmények (számított értékek zárójelben)

sorszáma

kapcsolódási helye

C

H

N

81

H2N(CH2)4

1

4-C02H

60,64

7,84

8,77

QHj

CHjCONH-CH(60,58

7,79

9,42<l)

82

HjNÍCHj)* CíHjCH, 1 1

3-C02C2Hj

64,48

7,96

8,21

C6

HsCONHCH-CONH-CH(64,29

7,76

9,14)(1>

83

HjN(CHj)4 c6h5ch2 1 1

3-C02H

63^7

7,68

8,46

QHjCONHCH-CONH-CH(63,48

7,51

9,49)(i>

84

H2N(CH2)4 c6h3ch2 1 1

3-C02C2Hj

61,74

8,27

9^0

CHjCONH CH-CONH-CH(61,43

8,16

9,95(1>

85

HjNÍCH^ C6H5CH2

1 1

3-C02H

60^4

7,93

9,97

CH3

CONH CH-CONH-CH

(60,42

7,91

lO.Sóí1»

86

(XXXI) képletű csoport

3-C02C2Hj

64,03

8,41

8,48

(64,13

8,21

9,59)<2>

87

(XXXI) képletű csoport

3-C02H

62,16

8,08

9,58

(62,08

8,03

9,78)(1)

88

(XXXII) képletű csoport

3-COAH5

58,87

8,50

8,88

(60,88

8,53

9,41)(3)

89

(XXV) képletű csoport

3-C02C2Hs

gyanta

(6

)

90

H2N(CH2)4

1

3-C02C2Hs

51,75

8,07

8,83

Hj

NÍCH^-CH-52,50

7,89

9,33)(4)

91

HjNÍCH^

1

3-COAH,

51,07

8,85

10,12

H2

N(CH2)4-CH(59,15

8,84

10,99)(5)

92

H2N(CH2)4

1

3-C02C2Hs

55,63

8,42

9,27

CH3

CONH-CH(57,32

8,73

9,91)(«

93

HJí(CHj),

1

3-C02C2H5

62,46

8,17

8,65

CsHjCONH-CH(62,12

8,15

9,06)(1)

(1) hidrát

(4) 0,25 mól H20,0,25 mól CH2

C12

® 0,25 H20 <5) 0,25 mól H20,0,1 mól CH2C12

<3) 0,2 mól CH2C12 <fi> a 22. példából, terc-butil-észter.

11