202186. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2,2-dimetil-3-etenil-ciklopropánkarbonsav-észterek előállítására és hatóanyagként ezeket a vegyületeket tartalmazó inszekticid kompozíciók

5

HU 202 186 B

6

Vegyület

KI so a hioalletrinre vonatkoztatott

íü iív ériekben kifejezve

1. példa terméke

7,3

3. példa terméke

9,2

4. példa terméke

9,8

5. példa terméke

7,4

6. példa terméke

6,8

Pl termék

2,8

P2 termék

1,8

b) Spodopicra liltoralis hernyóra gyakorolt letalis hatás vizsgálata

A teszt során toxikus aceton oldatot vittünk fel a hernyók hálára Amold-mikromanipulálor segítségével. AzLDso értéket dózisonként 15 lárván állapítottuk meg. A használt hernyók a 4, lárvaállapotban, azaz kb. 10 naposak voltak, amelyeket szintetikus tápközegen (Poitout-féle lápközcg) neveltünk 24 °C-on, 65% relatív-légnedvességnél. A kezelés után egyenként tápközegre helyeztük a hernyókat. Az elhullási arányt a kezelés után 48 órával olvastuk le.

Az 1. példa termékét az előbbi vizsgálatban említet! P! termékkel hasonlítottuk össze, és úgy találtuk, hogy a találmány szerinti vegyidet mintegy kél-háromszor aktívabb a P, terméknél.

SZABADALMI IGÉNYPONTOK

1. Eljárás (I) általános képlctű vcgyülctck előállítására ÍR izomerjeik vagy ÍR izomere legyeik formájában - a képletben R jelentése

(a) általános képlctűcsoport, ahol Rí jelentése cianocsoport,

(b) általános képlctű csoport, ahol R2 jelentése cianocsoport,

(c) képlctű csoport

azzal jellemezve, hogy egy (II) képlctű karbonsav ÍR izomerjeit egy (III) általános képlctű alkohollal rcagáltatunk, ahol R jelentése a tárgyi kör szerinti.

2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a (II) képlctű vegyületként a ciklopropán gyűrűben ÍR,cisz vagy ÍR,transz szerkezetű izomert használunk.

3 Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás (Ia) képletű vegyidet előállítására, azzal jellemezve, hogy a (II) képlctű savat olyan (III) általános képlctű alkohollal rcagáitaíjuk, ahol R jelentése (a) általános képlctű csoport, amc oen R, jelentése cianocsoport.

4. Az ' 3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás (S)-ciano-(3 fcnoxi-4-fiuor-fcnil)-mctil-lR,cisz-2,2- -dimeti!-3-etenil ciklopropán-karboxilát előállítására, azzal jellemezve, hogy a (II) képlctű vegyületet R helyén (S)-ciano-(3-fenoxi-4-fluor-fenil)-metil-csoportot tartalmazó (III) általános képlctű vegyülcuel reagáltatjuk.

5. Inszekticid kompozíció, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,005-10 tömcg% (I) általános képlctű vegyületet tartalmaz ÍR izomerjei vagy ÍR izomerelcgyci formájában, ahol R jelentése (a), (b) vagy (c) általános képlctű csoport, ahol Rí és R2 jelentés cianocsoport, a növényvédőszer-gyártásban szokásos hordozóanyagok - előnyösen víz, szerves oldószerek, fűrészpor - és egyéb segédanyagok - előnyösen felületaktív anyagok - mellett.

5

10

15

20

25

30

35

4