202180. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 3,6-diklór-2-metoxi-benzoesav-só előállítására
HU 202180B A találmány tárgya eljárás a 3,6-diklór-2-metoxi-benzoesav — azaz a dicamba — egy új sójának, közelebbről 2-(2-amino-etoxi)-etanol sójának előállítására. A 3,6-diklór-2-metoxi-benzoesav értékes herbi- 5 cid, melynek általában dimetil-amin sóját használják. Azonban ez a só illékony, így bizonyos alkalmazási körülmények között olyan növényekkel is érintkezésbe kerülhet (így például a szójababbal), melyekre károsító hatással van. 10 A találmány kidolgozásánál arra törekedtünk, hogy olyan dicamba származékot állítsunk elő, amely megtartja a termék előnyös tulajdonságait, de illékonysága kisebb. A további célkitűzés volt olyan vegyület előállí- 15 tása, amely a dicamba herbicid tulajdonságaival rendelkezik, ugyanakkor kitűnően oldódik. Vizsgálataink során azt találtuk, hogy a dicamba (a 3,6-diklór-2-metoxi-benzoesav) 2-(2-aminoetoxi)-etanol sója csak kismértékben ülékony, vala- 20 mint más előnyös tulajdonságokkal is rendelkezik, továbbá ugyanolyan kitűnő herbicid hatást mutat mint a dicamba. A dicamba, melyet a 3 013 054. sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírást ismertet, 25 értékes herbicid és különösen gabonaföldeken alkalmazható jó eredménnyel. Amíg bizonyos gabonaneműekre veszélytelen, más értékes termésre, így a szójababra azonban káros. így alkalmazásakor óvatosan kell eljárni, hogy az említett növényekkel 30 ne kerüljön közvetlen érintkezésbe. Adicambát általában dimetil-amin sója formájában alkalmazzák és mint a fentiekben már említettük, ez a só nagyon ülékony, így könnyen érintkezésbe kerül a gabonával szomszédos más haszonnö- 35 vénnyel, mint például a szójababbal és károsítja azt. Ez a probléma nem oldható meg egyszerűen adalékanyagok alkalmazásával. Speciális időjárási körülmények között, óvatos alkalmazási technikával kiküszöbölhető ugyan, de ennek a kivitelezése gyak- 40 1 ran igen nehéz. Azt találtuk, tehát, hogy azúj 2-(2-amino-etoxi)etanol dicamba-só alig illékony és fly módon megelőzhető a termék gőzének érintkezése olyan haszonnövényekkel, melyek ettől károsodnának; valamint oldékonysága jobb az ismert dicamba-só oldékonyságánál, továbbá gyomirtó aktivitása azonos az ismert só aktivitásával. Az új vegyületet az alábbiak szerint állítjuk elő. 1. példa 22,1 g (0,10 mól) dicambát és 100 ml vizet lombikban összekeverünk. A keverékhez 10,5 g (0,10 mól) 2-(2-amino-etoxi)-etanolt adunk és a keverést a szilárd részecskék feloldódásáig folytatjuk. A zavaros oldatot kétszer metüén-kloriddal mossuk, szűrjük és csökkentett nyomással bepárolva a kívánt terméket nyerjük 32,3 g 2-(2-amino-etoxi)etanol dicamba só formájában. Olvadáspont: 76- 78 *C. Elemanalízis: 2 Számított Mért c 44,19 43,87 H 5,25 5,28 N 4,29 4,30 Cl 21,14 21,09 H2O 0 0,74 Az alábbi vizsgálatokat egy vizes oldattal végeztük, mely 0,4 kg 2-(2-amino-etoxi)-etanol dicambasót tartalmazott 11 vízben. Ez a koncentráció a dicamba, a 2-(2-amino-etoxi)-etanol és víz alábbi példák szerinti keverésével könnyen előállítható. A só megfelelő koncentrációja adott vízmennyiségnek az oldathoz történő adagolásával állítható be. A találmány szerinti új vegyület herbicid hatékonyságának bemutatására az ismert dicamba-dimetü-ammónium sóval ("DMA”) összehasonlító hatástani vizsgálatot végeztünk. A kísérleti anyagokat ismert módon permeteztük a növényekre. A kapott eredményeket az alábbiakban ismertetjük. 2. példa Pennsylvaniai borsos keserűfű irtása Hatóanyag Alkalmazott mennyiség kg/hektár Gátlás (%) 12 nappal az adagolás után Találmány szerinti só 0,137 85 Találmány szerinti só 0,275 85 Találmány szerinti só 0,55 90 Találmány szerinti só 1.1 100 DMA 0,137 40 DMA 0,275 85 DMA 0,55 93 DMA 1,1 98 2
