201951. lajstromszámú szabadalom • Eljárás homonojirimicin-származékok előállítására
HU 201951 B vizes nátrium-hidrogénkarbonát oldattal, majd 50 ml sóoldattal mossuk és nátrium-szulfát fölött szárítjuk. Az oldószer vákuumban való ledesztülálásával nyers terméket kapunk, amely megszilárdul. Kromatográfiás tisztítást végzünk 110 g szilikagélen, eluálószerként 5% acetont tartalmazó diklórmetánt alkalmazva. A tisztított terméket 1:1 etilacetátiexán elegyből kristályosítjuk át. Finom fehér tűkalakjábankb. 163-164 ’Co.p.-ú 3,4,5,7-tetra-O- acetil-2,6-didezoxi-2,6-imino-D-glicero-D-ido-h eptononitrüt kapunk. 9. példa A 2. példa szerinti eljárást ismételjük meg trifluor-ecetsav-anhidrid és 2,5 g 3,4,5,7-tetra-O-acetü-2.6- didezoxi-2,6-imino-D-glicero-D-ido-heptono nitrü alkalmazásává. Ebben az esetben az oldószernek a reakciókeverék kivonataiból való desztillálása sűrű, viszkózus olajat eredményez, amely a 3,4,5,7- tetra-0-acetU-2,6-didezoxi-2,6-(trifluor-acetü-i mino)-D-glicero-D-ido-heptononitrillel azonos. 10. példa A 9. példa szerint előállított 3,4,5,7-tetra-O-acetü-2,6-didezoxi-2,6-(trifluor-acetü-imino)-D-glic ero-D-ido-heptononitrilt először higany(H)-trifluoracetáttal reagáltatjuk trifluor-ecetsavban, majd dinitrogén-tetroxiddal, mindkét esetben a 3. példában leírt eljárás szerint; így 3,4,5,7-tetra-O-acctü-2.6- didezoxi-2,6-(trifluor-acetil-imino)-D-glicero -D-ido-heptonsavat kapunk. Ezt a savat ezután nátrium-bórhidrid alkalmazásával tetrahidrofuránban redukáljuk, a 4A példában leírt eljárás szerint; így l,3,4,5-tetra-0-acetü-2,6-didezoxi-2,6-imino-D-7 glicero-L-gule-heptitet kapunk. Az alkalmazandó elkülönítési eljárást annak a ténynek a figyelembevételével módosítjuk, hogy a termékek inkább olajok, mint szüárd anyagok. SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás l,3,4,5-tetra-0-(A)-2,6-didezoxi-2,6- imino-D-glicero-L-gulo-heptitol és savaddíciós sói előállítására, a képletben A jelentése 1-4 szénatomos alkanoil- vagy benzoilcsoport, azzal jellemezve, hogy 3,4,5,7-tetra- 0-(A)-2,6-didezoxi-2,6-trifluoracctil-iraino-D-gli cero-D-ido-heptononitrilt trifluor-ccetsawal rcagáltatjuk katalizátor — célszerűen katalitikus mennyiségű higany(II)-ion — jelenlétében, majd dinitrogéntetroxiddal oxidative hidrolizáljuk, és a kapott kar bonsavat boránnal, nátrium-bórhidriddel és bórtriiluoriddal kezeljük, kívánt esetben a kapott vegyületet ismer t módon savaddíciós sóvá alakítjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás 1,3,4,5-tetra- 0-benzoil-2,6-didezoxi-2,6-imino-D-glicero-L-g ulo-heptit-hidroklorid előállítására, azzal jellemezve, hogy a megfelelő heptononitril és trifluorecetsav-anhidrid reakciójával előállított 2,6-trifluor-acetü-imino-vegyületet trifluor-ccetsawal reagáltatjuk katalitikus mennyiségű higany(II)-ion jelenlétében, ezután a terméket dinitrogén-tetroxiddalreagáltatjukamcgfelclőheptonsav előállítására, ezután boránnal, nátrium-bórhidriddel és bórtrifluoriddal végzünk kezelést kívánt heptit előállítására, majd a terméket hidrogén-klorid oldattal reagáltatjuk. 8 5 10 15 20 25 30 35 5
