201949. lajstromszámú szabadalom • Eljárás cef-3-em-származékok és azokat tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

HU 201949 B

23 24

II. táblázat folytatása

A példa sorszáma

NMR spektrum vonalai (ppm)

48.

1,54 (s, 6H), 3,77 (m, 2H), 4,26 (d, 1H), 4,51 (d, 1H), 5,19 (d, 1H), 5,90 (d, 1H), 6,59 (s, 1H), 7,04 (s, 1H), 7,22 (s, 1H), 8,46 (s, 1H) (/AJ oldószerben)

49.

1,54 (m, 6H), 3,3-3,89 (m, 2H), 4,13 (d, 1H), 4,54 (d, 1H), 5,18 (d, 1H), 5,85 (d, 1H), 7,07 (s, 1H), 7,42 (s, 1H), 7,51 (s, 1H), 7,72 (s, 1H) (/A/ oldószerben)

50.

1,4-1,65 (m, 6H), 3,43 (d, 1H), 3,7 (d, 1H), 4,08 (d, 1H), 4,5 (d, 1H), 5,13 (d, 1H), 5,8 (d, 1H), 7,06 (s, 2H), 7,31 (s, 1H), 7,52 (s, 1H) (/AJ oldószerben)

51.

1,49 (s, 3H), 1,92 (s, 3H), 2,27 (s, 3H), 2,33 (s, 3H), 3,62 (dd, 2H), 4,02 (dd, 1H),

4,48 (dd, 1H), 5,12 (d, 1H), 5,82 (dd, 1H), 7,02 (s, 1H), 7,39 (d, 1H), 7,85 (d, 1H), 8,84 (s, 1H), 8,95 (t, 1H), 9,65 (d, 1H) (/D/ oldószerben)

52.

1,48 (s, 1H), 1,52 (s, 3H), 3,62 (dd, 2H), 4,0 (dd, 1H), 4,46 (dd, 1H), 5,13 (d, 1H), 5,82 (dd, 1H), 6,86 (d, 1H), 7,01 (s, 1H), 7,20 (d, 1H), 8,69 (s, 1H), 9,03 (t, 1H), 9,66 (d, 1H) (IDI oldószerben)

53.

1,35 (t, 3H), 3,62 (dd, 2H), 4,02 (dd, 1H), 4,20 (q, 2H), 4,48 (dd, 1H), 5,13 (d, 1H), 5,77 (dd, 1H), 6,89 (d, 1H), 6,95 (s, 1H), 7,25 (d, 1H), 8,70 (s, 1H), 9,04 (t, 1H), 9,80 (d, 1H) (ÍD/ oldószerben)

54.

1,40 (széles s, 6H), 3,60 (dd, 2H), 3,98 (d, 1H), 4,47 (d, 1H), 5,12 (d, 1H), 5,84 (d, 1H), 6,72 (s, 1H), 6,84 (s, 1H), 7,20 (s, 1H), 8,72 (s, 1H), 9,08 (széles s, 1H) (/B/ oldószerben)

55.

1,48 (s, 3H), 1,51 (s, 3H), 3,62 (dd, 2H), 4,02 (dd, 1H), 4,18 (dd, 1H), 5,13 (d, 1H), 5,83 (dd, 1H), 7,01 (s, 1H), 7,62 (s, 1H), 8,70 (s, 1H), 9,02 (t, 1H), 9,77 (d, 1H) (/D/ oldószerben)

56.

1,22 (t, 3H), 3,62 (dd, 2H), 4,02 (dd, 1H), 4,20 (q, 2H), 4,48 (dd, 1H), 5,13 (d, 1H), 5,78 (dd, 1H), 6,98 (s, 1H), 7,65 (s, 1H), 8,72 (s, 1H), 9,02 (t, 1H), 9,68 (d, 1H) (/D/ oldószerben)

57.

1,51 (s, 3H), 1,54 (s, 3H), 2,28 (s, 3H), 3,62 (dd, 2H), 4,13 (dd, 1H), 4,42 (dd, 1H), 5,17 (d, 1H), 5,83 (dd, 1H), 6,82 (d, 1H), 7,04 (s, 1H), 7,12 (d, 1H), 8,65 (t, 1H), 9,66 (d, 1H) (/D/ oldószerben)

58.

1,48 (s, 3H), 1,53 (s, 3H), 2,29 (s, 3H), 3,60 (dd, 2H), 4,12 (dd, 1H), 4,42 (dd, 1H), 5,16 (d, 1H), 5,83 (dd, 1H), 7,03 (s, 1H), 7,43 (s, 1H), 8,70 (t, 1H), 9,68 (d, 1H) (ÍD/ oldószerben)

59.

1,34 (t, 3H), 1,49 (s, 3H), 1,51 (s, 3H), 3,6 (q, 2H), 4,03 (dd, 1H), 4,26 (q, 2H), 4,42 (dd, 1H), 5,16 (d, 1H), 5,84 (dd, 1H), 7,03 (s, 1H9,7,07 (s, 1H), 8,66 (s, 1H), 9,67 (d, 1H) (/Dl oldószerben)

60.

1,26 (t, 3H), 1,36 (t, 3H), 3,6 (q, 2H), 4,04 (dd, 1H), 4,21 (q, 2H), 4,31 (q, 2H), 4,46 (dd, 1H), 5,17 (d, 1H), 5,8 (dd, 1H), 6,97 (s, 1H), 7,08 (s, 1H), 8,66 (st 1H), 9,81 (d, 1H) (IDI oldószerben)

61.

1,51 (t, 3H), 1,53 (t, 3H), 3,66 (q, 2H), 4,17 (dd, 1H), 4,58 (dd, 1H), 5,19 (d, 1H), 5,86 (dd, 1H), 7,05 (s, 1H), 7,52 (s, 1H), 7,62 (s, 1H), 9,04 (s, 1H), 9,68 (d, 1H) (IDI oldószerben)

62.

1,50 (t, 3H), 1,53 (t, 3H), 2,28 (s, 3H), 3,58 (q, 2H), 4,16 (dd, 1H), 4,63 (dd, 1H), 5,17 (d, 1H),

5,84 (dd, 1H), 6,83 (s, 1H), 7,02 (s, 1H), 7,40 (d, 1H), 7,42 (d, 1H), 9,67 (d, 1H) (IDI oldószerben)

63.

1,54 (m, 6H), 3,42 (s, 3H), 3,3 és 3,9 (m, 2H), 4,1 (d, 1H), 4,54 (d, 1H), 5,15 (d, 1H), 5,8 (d, 1H), 6,62 (s, 1H), 6,94 (s, 1H), 7,08 (s, 1H), 7,57 (s, 1H) (IÁI oldószerben)

A kiindulási anyagokat a következőképpen állítjuk elő:

Cef-3-em-származékok előállítása:

A kiindulási anyagokként felhasználható cef-3-em-származékokat a 127.992. és 164.944. sz. közzé tett európai szabadalmi bejelentésekben ismertetett általános módszerekkel állíthatjuk elő. A példákban kiindulási anyagokként felhasznált cef-3-13