201943. lajstromszámú szabadalom • Eljárás hidroxi-tiacikloalkano[3,2-b]piridin-származék-köztitermékek előállítására

3

HU 201943 B

4

2,54 g cira szerinti vegyületet kapunk, [(VlII-a) képletü vegyület] olvadáspontja 175-179 °C (bomlás közben).

2. példa

Me til-2,3,4,7-tetrahi dro-5-me til- 7-(2-nit-ro-fenil)-l,l-dioxo-tienol3,2-b]piridin-6- -karboxilát előállítása

2,5 g (0,0065 mól) metil-2,3,3a,4,7,7a-hexahidro-3a-hidroxi-5-metil-7-(2-nitro-fenil)-l,l-dioxo-tieno[3,2-b]-piridin-6-karboxilát

és 60 ml toluol elegyét 24 órán át visszafolyató hütó alatt forraljuk. Az oldószert vákuumban eltávolítjuk és a kapott szilárd anyagot etanolból átkristályositjuk. A kristá- 5 lyokat dietil-éterrel kétszer mossuk, és- 65 °C-on nagyvákuumban 48 órán keresztül szárítjuk.

1,78 g cim szerinti vegyületet kapunk, olvadáspontja 215-217 °C.

10 A 2. példa szerint eljárva állítjuk elő az

1. példa szerint előállított, megfelelő másik (VIII) általános képletü vegyületböl az 1. táblázatban szereplő másik (le) általános képletü, biológiailag aktiv vegyületet is.

1. Táblázat (le) általános képletü vegyületek fizikai állandói és biológiai tulajdonságai

Olvadás-Nitrendipin-Ca2*-függő sima-Koncent-R2

Ra

pont (°C)

kötődés

izom-kontrakció

ráció

gátlása IC50

gátlása

(pmól/l)

(nmól/1)

%-os gátlás-CH3

3-NO2-C6H4-198-201

0,70

76

10,0-CH3

2-NO2-C6H4

215-217

1,35

63

2,0

SZABADALMI IGÉNYPONTOK 30

1. Eljárás a (VIII) általános képletü vegyületek - a képletben

Rí jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport

Rz jelentése 1-4 szénatomos, egyenes 35

vagy elágazó szénláncú alkilcsoport, és R3 jelentése nitro-fenil-csoport -,

optikai antipódjaik és savaddiciós sóik előállítására, azzal jellemezve, hogy egy (V) általános képletü vegyületet egy (VI) általános 40

képletü vegyülettel és egy (VII) általános képletü vegyülettel reagáltatunk, a képletekben Rí, Rí és Ra jelentése a tárgyi körben megadott.

2. Az 1. igénypont szerinti eljárás me- 45 til-2,3,3a,4,7,7a-hexahidro-3a-hidroxi-5-metil-7-(2-nitro-fenil)-l,l-dioxo-tieno[3,2-b]piridin-6-karboxilát előállítására, azzal jellemezve, hogy a megfelelően szubsztituált kiindulási vegyületeket használjuk. 50

Kiadja az Országos Találmányi Hivatal, Budapest A kiadásért felel: dr. Szvoboda Gabriella osztályvezető R 4979 - KJK

91.3703.66-13-2 Alföldi Nyomda Debrecen - Felelős vezető: Szabó Viktor vezérigazgató

4