201939. lajstromszámú szabadalom • Eljárás spiro[kinazolin-4,4'-imidazolidin]-származékok előállítására
5 HU 201939 B 6 rékét 45 °C-on 3 órán ét keverjük, majd a metanolt ledesztiltáljuk. A kapott maradékot vízben feloldjuk, majd a vizes oldat pH-értékót tömény BÓsawal 4-re beállítjuk. A kicsapódott kristályokat szűréssel elkülönítjük, vízzel mossuk és szárítjuk, igy 2,4 g menynyiségben 3-metil-spiro[ 1,2,3,4-tetrahidro-kinazolin-4,4 ’-imidazolidin ]-2,2* ,5 ’-triont kapunk. E termék fiziko-kémiai jellemzői azonosak az 1. példa szerinti termékével. 4. Példa (1) A megfelelő (II) általános képle tű kiindulási vegyületeket a 3. példa (l)-(a) vagy (l)-(b) lépésében ismertetett módon kezeljük, amikor a következő 1. táblázatban felsorolt (III) általános képletű vegyületeket kapjuk. 1. táblázat 2 (III) általános képletű vegyület (R2, R4 és R! = H, R* = -CzHs) R3 R7 o.p. Cl-C2H5 164-167 °C (bomlik) Cl-CH3 169-171 °C (bomlik) (2) A fenti (1) lépésben kapott kétféle terméket ezután a 3. példa (2) lépésében ismertetett módon kezeljük, amikor a 190- -192 °C olvadáspontú (bomlik) 5-[5-klór-2- -(etoxi-karbonil-amino)-fenil]-5-( metil-amino )-imidazolidin-2,4-diont kapjuk. IR ■axnu*i (cm-1): 3330, 3140, 3090, 1790, 1740, 1705, 1590. (3) A fenti (2) lépésben kapott terméket ezután a 3. példa (3) lépésében ismertetett módon kezeljük, amikor a 280 °C-nál magasabb olvadáspontú 6-klór-3-metil-spiro[l,2,- 3,4-tetrahidro-kinazolin-4,4’-imidazolidin]-2,2’,5’-triont kapjuk. A megfelelő nátriumsó IR spektruma a következő: ÍRÓ«*TM*1 (cm-1): 3330, 3180, 3090, 1703, 1648. 5. Példa 200 ml tetrahidrofuránhoz 29,4 g izatint, majd 30,7 ml trietil-amint és keverés közben 20,9 ml klór-hangyasav-etil-é8ztert adunk. Az igy kapott reakcióelegyet szobahőmérsékleten 5 percen át keverjük, majd a kivált kristályokat szűréssel elkülönítjük. A szűrlethez 12 g karbamidot adunk, majd az ekkor kapott elegyet visszafolyató hűtő alkalmazásával 15 órán át forraljuk és ezután az oldószert ledesztilláljuk. A maradékhoz 200 ml metanolt, majd 2,9 g tömény kénsavat adunk. Az Így kapott elegyet 45 ± 5 °C-on 1 órán át keverjük, majd hozzáadunk 96 g 40 tömegX vizes metil-amin-oldatot. Az ekkor kapott reakcióelegyet ugyanezen a hőmérsékleten 3 órán át keverjük, majd a metanolt ledesztilláljuk. A maradékot vízben oldjuk, majd a kapott vizes oldat pH-értékét tömény sósavval 4-re beállítjuk. A kicsapódott kristályokat szűréssel elkülönítjük, vízzel mossuk és szárítjuk, igy 36,6 g (74X) mennyiségben 3-metil-spiro[l,2,3,4-tetrahidro-kinazolin-4,4’-imidazolidin]-2,2’,5’-triont kapunk. E termék fiziko-kémiai jellemzői azonosak az 1. példa szerinti termékével. 6-23. Példák Az 5. példában ismertetett módon eljárva a megfelelő izatin-származékokból a következő 2. táblázatban felsorolt (I) általános képletű vegyületek állíthatók elő. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 5
