201934. lajstromszámú szabadalom • Eljárás imidazo-piridin-származékok előállítására

37

HU 201934 B

38

67. példa

8-[2-Metil-6-(metoxi-karbonil-amino-benzilaminoJ-6-metoxi-karbonil/~3-(2-propinil)-2-metilimidazo[ l,2-a]piridin

IR (nujol): 3290, 1733, 1710, 1560, 1525,

1223 cm-1

68. példa

8-[2-Metil-6-(metoxi-karbonil-amino)-benzilaminoJ-6-trifluor-metil-3-(2-propinil)-2-metil-imi dazo[l ,2-alpiridin

IR (nujol): 3360, 3230, 1730, 1600, 1565,

1530 cm'1

69. példa

8-[2-Metil-6-(metoxi-karboRil-amlno)-benzilamino]-6-nitro-3-(2-propinil)-2-metil-imidazo[ l,2-a]piridin

IR (nujol): 3400, 3300, 3260, 1690, 1640, 1565, 1525 cm*1

70. példa

8-[2-Metil-6-(metoxi-karbonil-amino)-benzil~

amino]-6-(N,N-dimetil-szulfamoil)-3-(2-propinil)-2-metil-imidazo[l,2-a]piridin

IR (nujol): 3400, 3300, 3250, 1690, 1550,

1515 cm*1

71. példa

8-[2-Metü-6-(2-hidroxi-acetil-amino)-benzüamino]-3-(2-propinil)-2-metil-imidazo[l,2-a]piridin

IR (nujol): 3375, 3220, 1690, 1590, 1560, 1520, 1500 cm-1

72. példa

8-[2-Metil-6- (2-hidroxi-propionil-amino)-benzilamino]-3-(2-propinil)-2-metil-imidazo[l,2--ajpiridin

IR (nujol): 3390, 3330, 3300, 3100, 2110, 1680, 1580, 1560, 1520 cm*1

73. példa

0,59 g 8-[2-metil-6-(3-benzoil-tio-ureido)-benzilamino]-3-(2-propinil)-2-metil-imidazo[l,2-a]piridint 5,9 ml metanolban oldunk,

5,9 ml tetrahidrofurán hozzáadása mellett, az oldathoz 5 ml vízben oldva 0,174 g kálium-karbonátot adunk és az elegyet 2 órán át szobahőmérsékleten kevertetjük. Az oldószert csökkentett nyomáson eltávolítjuk és a mara-: dákot víz-kloroform elegyben' diszpergáljuk. A kloroformos réteget elkülönítjük, vízzel mossuk és magnézium-szulfát fölött szárítjuk. A maradék olajat dietil-éterrel dörzsöljük el. 0,36 g 8-(2-metil-6-tio-ureido-benzilamino)-3- -(2-propinil)-2-metil-imidazo[l,2-a)piridint kapunk.

0.p.: 181-182 °C

IR (nujol): 3400, 3325, 3280, 3125, 1635, 1558, 1515, 1500 cm*1

NMR (DMSO-ds, delta): 2,28 (3H, s), 2,33

(3H, s), 2,92 (1H, t,

J=3 Hz), 3,86 (2H, d,

J=3 Hz), 4,29 (2H, d,

J=5 Hz), 5,63 (1H, t,

J=5 Hz), 6,31 (1H, d,

J=7 Hz), 6,78 (1H, t,

J=7 Hz), 6,90-7,60 (5H, m), 7,62 (1H, d, J=7 Hz), 9,48 (1H, s)

Elemzési eredmények: a C20H21N5S képletre

számított: C 66,09 H 5,82 N 19,27%

talált: C 66,45 H 6,04 N 18,84%

74. példa

0,33 g 8-[2-metil-6-(2-acetojci-acetil-amino)-benzilamino]-3-(2-propinil)-2-metil-imidazo[l,2-a]piridint szobahőmérsékleten feloldunk egy olyan oldatban, amely 0,7 ml vízben 0,118 g nátrium-karbonátot és 6,6 ml metanolt tartalmaz, majd az elegyet 4 órán át kevertetjük. A keveréket vízzel hígítjuk és a kapott szilárd anyagot összegyűjtjük. 0,29 g 8-[2-metil-6-(2-hidroxi-acetil)-amino-benzilamino]-3-(2-propinil)-2-metil-imidazo[l,2-a]piridint kapunk.

O.p.: 195-196 °C

IR (nujol): 3375, 3220, 1690, 1590, 1560, 1520, 1500 cm*1

NMR (DMSO-ds, delta): 2,29 (3H, s), 2,32

(3H, s), 2,87 (1H, t, J=3 Hz), 3,82 (2H, d, J=3 Hz), 3,92 (2H, d, J=5 Hz), 4,26 (2H, d, J=6 Hz), 5,50 (1H, t, J=6 Hz), 5,68 (1H, t, J=5 Hz), 6,29 (1H, d, J=7 Hz), 6,71 (1H, t, J=7 Hz), 6,93-7,46

(3H, m), 7,54 (1H, d, J=7 Hz), 9,58 (1H, s) Elemzési eredmények: a C21H22N4O2 képletre

számított: C 69,60 H 6,12 N 15,46%

talált: C 69,73 H 6,25 N 15,37%

21

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65