201922. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,5-benzoxatiepin-származékok és ilyeneket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

27

HU 201 922 B

28

IR v Ur cm-1: 3600-3300,1735,1720,1600,1480, max 1250.

NMR(d*-DMSO) 5: 1,3-1,8 ppm (2H, 2,7-3,9 ppm (12H), 3,68 ppm (3H, szingluctt), 3,75 ppm (3H, 5 szinglucU), 3,8-4,3 ppm (3H), 6,7-7,4 ppm (8H).

40-48. példák

A 39. példában leírt eljárás szerint mctil-cisz-4-(3- -klór-feniI)-3-hidroxi-7-metoxi-3,4-dihidro-2H-l ,5- , „

‘benzoxaticpin-4-karboxilát cs különböző aminok rcagáltalásával a 7. táblázatban összefoglalt vegyülctcket állítjuk elő.

49. példa

Az 1. példában leírtak szerint 1,7 g metil-7-metil-3- 15 -oxo-3,4-dihidro-2H-1,5-bcnzoxaticpin4-karboxilátot 3-(4-fcnil-pipcrazin-l-il)-propil-kloriddal rcagáltatva 0,9 g metil-7-mclil-3-oxo4-[3-(4-fcnil-pipcrazinil-li!)-propil]-3,4-dihidro-2H-1,5-bcnzoxaticpin-4-karboxilátot állítunk elő, színtelen olaj formájában. 20

Tömegspektrum (m/c): 454 (M*)

IR vllsm cm1:1760,1730 (C = O) max

NMR-spcktrum (CDC13)5: 2,22 ppm (3H, s, C,-CH3), 3,72 ppm (3H, s, C02CH3), 4,62 ppm (2H, kettős dublett, C2-H)

Hidroklorid-só; fehér kristályos anyag, op.: 140-150 'C (bomlik).

Elcmanalízis a C^HjoNjO^S^HCI.I^HíO képlctű vegyülctre:

számított: C% = 55,96, H% = 6,20, N% = 5,22

mért: C% = 56,11, H% = 6,19, N% = 5,11.

50. példa

Az 1. példában leírtak szerint 7-klór-3-oxo-3,4-dihidro-2H-l,5-bcnzoxaticpin-4-kaiboxilát és 3-(4-fenil-pipcrazin-l-il)-propil-klorid reagáltalásával metil-7-klór-3-oxo-4-[3-(4-fcnil-piperazin-1 -il)-propil]-3,4-dihidro-2H-l,5-bcnzoxatiepin-4-karboxilátot állítunk elő,

7. táblázat

(3) általános képlctű vegyület

Példa

száma

X'

Hidroklorid Op. (*C)

Elcmanalízis adatok hidroklorid-sóra (a zárójelben levő adatok számítoU értekek)

C H N

40.

(r) képlctű csoport

por

Cj.iHjjNOsS.HCU/2HiO

60,14

6,69

2,67

(60,39)

(6,82)

(2,71)

41.

(s) képlctű csoport

por

CaftsNOjS.HCU^HjO

56,68

6,97

2,51

(56,67)

(6,77)

(2,54)

42.

(t) képlctű csoport

por

Cj7H3a.N06S.HCU/2Hj0

57,38

5,80

2,40

(57,59)

(5,73)

(2,49)

43.

(u) képlctű csoport

por

C26H34NAS.2HCI.

55,95

6,52

4,82

(55,81)

(6,48)

(5,01)

44.

(v) képlctű csoport

140-150

CjsH^NjOjSF^HCU^HjO

52,71

5,82

4,79

(52,44)

(5,99)

(4,89)

45.

(z) képlctű csoport

205-210

C19H27N06S.HC1

52,57

6,72

3,19

(52,59)

(6,50)

(3,23)

46.

(x) képlctű csoport

szabad bázis

CmHjoNjOsS.I^HjO

142-145

57,45

7,40

6,71

(57,25)

(7,45)

(6,68)

47.

(y) képlctű csoport

185-188

C19HjsNOsS.HC1

54,07

7,23

3,34

(54,34)

(7.20)

(3,34)

48.

(w) képlctű csoport

por

CmH29N05S.HC1.1/2H20

54,51

7,22

3,23

(54,47)

(7,09)

(3,18)

15