201916. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új tiazolidin-származékok és az ezeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására

5

HU 201 916 A

6

folytatás

Módszer Feldolgozás

R1

R2

R3

Reakcióidő Termelés OK.m.i-IR

NMR

összegképlet

(oldószer)

%

pom 1 (álkrist.;)

(molsúly)

3.

a) bepárlás el-H-CN-CO2C2HS

2 óra

67%

98-99

2210

l,3ppm(t,3H)

C15H16N2O2S

dörzsölés

1675

3,0ppm(t,2H)

EtOH-ban

(xilol)

(i-PrOH)

1265

3,8ppm(t,2H)

4,3ppm(q,2H)

5,2ppm(s,2H)

7,3ppm(s,5H)

288,36

4.

a) szűrés

H-CN-CONH2

4 óra

85%

189-190

2200

3,Oppm(t,2H)

C13H13N3OS

1650

3,8ppm(t,2H)

(ctanol)

(i-PrOH)

3430

5,2ppm(s,2H)

259,32

3320

6,6ppm(s,2H)

7,4ppm(s,5H)

5.

a) bepárlás,

H

H-COC6H5

4 óra

70%

102-104

1610

3,Oppm(t,2H)

CigHnNOS

eldörzsölés

1515

3,6ppm(t,2H)

i-PrOH-ban

(xilol)

(etanol)

4,5ppm(s,2H)

7,2ppm(s,5H)

7,5ppm(s,5H)

6,2ppm(s,lH)

295,40

6.

a) szűrés 4-CH3-CN-CONH2

4 óra

73%

184-186

2200

2,3ppm(s,3H)

C14H15N3OS

1655

3,00ppm(t,2H)

(etanol)

(etanol)

3,7ppm(t,2H)

5,lppm(s,2H)

7,2ppm(s,4H)

273,35

7.

a) szűrés 4-OCH3-CN-CONH2

4 óra

81,5% 158-160

2180

2,9ppm(t,2H)

C14H15N3O2S

1663

3,7ppm(t,2H)

(etanol)

(etanol)

1615

3,8ppm(s,3H)

289,35

2850

5,0ppm(s,2H)

5,7ppm(b,NH)

7,0ppm(q,4H)

8.

a) szűrés

2-C1-CN-CONH2

4 óra

88%

228-230

2200

3,0ppm(t,2H)

C13H12CIN3OS

1090

3,8ppm(t,2H)

(etanol)

(etanol)

1670

5,lppm(s,2H)

293,77

1635

6,7ppm(s,NH)

7,5ppm(m,4H)

9.

a) szűrés

3-Cl-CN-CONH2

4 óra

85%

193-195

2200

3,Oppm(t,2H)

C13II1/ INtOS

1080

3,8ppm(t,2H)

(etanol)

(ctanol)

1665

5,lppm(s,2H)

293,77

1630

6,7ppm(s,NH)

7,4ppm(m,4H)

10.

b) szűrés

H

H-CO2C2H5

6 óra

83%

81

1668

l,2ppm(t,3H)

C;.:l 1 NU.S

1550

3,lppm(t,2H)

(etanol)

(etanol)

1140

3,6ppm(t,2H)

4,2ppm(q,2H)

4,5ppm(s,2H)

5,0ppm(s,2H)

7,3ppm(s,5H)

263,32

11.

b) szűrés

H

H-CO2CH3

6 óra

77%

94-95

1665

3,0ppm(t,2H)

C13H15NO2S

1540

3,6ppm(t,2H)

(metanol)

(metanol)

1140 3,'

4,5ppm(s,2H)

5,0ppm(s,lH)

4