201905. lajstromszámú szabadalom • Eljárás optikailag aktív benzilalkohol-származékok előállítására epimerizálással
5 HU 201 905 B 6 SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás az (I) általános képletű optikailag aktív 1-izomer bcnzilalkohol-származék előállítására epimerizációjával, ahol a képletben 5 ZO jelentése védett hidroxiesoport, azzaljellemezve, hogy egy (I) általános képletű vegyülct d-izomerjét vagy annak sóját egy (II) általános képletű karbonsavval - ahol R'CO jelentése 1-6 szénatomos alkanoilcsoport - vagy 10 reaktív származékát kondcnzáltatjuk, majd a kapott (III) általános képletű optikailag aktív N-acil-benzilalkoholszármazékot - ahol R'CO és ZO jelentése a fentiekben megadott -tionil-halogcnid jelenlétében intramolckuláris ciklizációnak vetjük alá, és a terméket lúggal kezel- 15 jük. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű d-izomert használunk, ahol a védett hirdoxiesoport védőcsoportja szubszliluált vagy szubsztituálatlan bcnzilcsoport, vagy szubszliluált 20 vagy szubsztituálatlan bcnzil-oxi-karbonil-csoport. 3. A 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű d-izomert használunk, ahol a védett hidroxiesoport egy bcnzil-oxi-csoport. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, 25 hogy olyan (II) általános képletű karbonsavat használunk, ahol R'CO-csoport jelentése acetilcsoport. 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy olyan (I) és (II) általános képletű vcgyülctckct alkalmazunk, ahol ZO-csoport jelentése benz i I -ox besöpört és R'CO-csoport jelentése 1-6 szénatomos alkanoilcsoport. 6. Az 5. igénypont szerinti eljárás 1-4-bcnzil-oxi-aI- fa-(3,4-dimctoxi-fenetil-amino-mctil)-bcnzilalkohol előállítására, azzal jellemezve, hogy- d-4-bcnzil-oxi-alfa-(3,4-dimcloxi-fcneiil-amino-metil)-bcnzilalkoholt vagy sóját ccctsawai vagy annak egy rcaküv származékával kondenzá latjuk,- a képződő 4-benzil-oxí-alfa-(N-acoul-3,4-dimcloxi-fcnctil-amino-mctil)-bcnzilalkoho! optikai izomerjét tionil-halid jelenlétében intramolekuláris ciklizációnak vetjük alá, és- a kapott terméket alkálifém-hidroxiddal kezeljük. 7. A 6. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a kondenzációs reakciót oldószerben -50 ‘C - +20 "C közötti hőmérsékleten, az intramolekuláris ciklizációt oldószerben -10 *C - +50 *C hőmérséklettartományban és az alkálifém-hidroxidos kezelést oldószerben 0-100 *C közötti hőmérsékleten hajijuk végre. OH ZO '/ \ CH -CH. I ‘ N1H —CH,—CH F^COOH ( II ) OH I CH-CH, I Z N-CH 0=C —R* 2 CH Kiadja az Országos Találmányi Hivatal, Budapest A kiadásért felel: Szvoboda Gabriella osztályvezető 4 Babits - Magyar Amerikai Kiadó Rt., Szekszárd
