201652. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 7-amino-azolo[1,5-a]pirimidin-származékokat tartalmazó gombaölőszerek és eljárás 7-amino-azolo[1,5-a]pirimidin-származékok előállítására
15 HU 201 652 B 16 rész finoman porított kaolinnal. Ilyen módon szórószert kapunk, amely 5 tömegszázalék hatóanyagot tartalmaz. VII. A 117. példa szerint kápott hatóanyagból 30 tömegrészt bensőségesen összekeverünk egy olyan keverékkel, amelyben 92 tömegrész por alakú kovasavgél és - ennek a kovasavgélnek a felületére permetezve - 8 tömegrész paraffínolaj van. Ilyen módon olyan formában szereljük ki a hatóanyagot, amelynek jó a tapadóképessége. Vin. A 124. példa szerint készített hatóanyagból 40 tömegrészt bensőségesen összekeverünk 30 tömegrésznyi, fenolszulfonsav, karbamid és formaldehid kondenzációs termékéből előállított nátriumsóval, 2 tömegrész kovasavgéllel és 48 tömegrész vízzel. Ilyen módon stabil, vizes diszperziót kapunk. IX. A 23. példa szerint előállított hatóanyagból 20 tömegrészt bensőségesen összekeverünk 2 tömegrész dodecil-benzolszulfonsav-kalcium-sóval, 8 tömegrész zsíralkohol-poliglikol-éterrel, 2 tömegrésznyi, fenolszulfonsav, karbamid és formaldehid kondenzációs termékéből előállított nátriumsóval és 68 tömegrésznyi paraífínos ásványolajjal. Ilyen módon stabil, olajos diszperziót kapunk. A következő példák bizonyítják az új vegyületek biológiai hatásosságát. Hogy lehetővé tegyük az összehasonlítást, két ismert hatóanyag adatait is közöljük: a 7-amino-6-fenil-5-metil-1,2,4-triazolo[ l,5-a]pirimidinét (A) (2 553 500 sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás), valamint a 7-amino-6-/4-tercier/butil-oxi//-5-metil-2-metil-pirazolo[ 1,5-a]pirimidinét (B) (141 317 sz. európai szabadalmi leírás). 1. példa: Plasmopara vilicola elleni hatásosság Cserépben elhelyezett „Müller-Thurgau” szőlő leveleit bepermetezzük olyan permedével, amely 80 t% hatóanyagot és 20 t% emulgcálószcrl (nátrium-ligninszulfonát) tartalmaz a szárazanyagára vonatkoztatva. Annak érdekében, hogy meg tudjuk ítélni a hatóanyagok hatástartamát, a növényeket a permedé megszáradása után 10 napra üvegházba helyezzük el. Csak ezután fertőzzük meg a leveleket Plasmopara viticola (szőlőperonoszpóra) zoospóra-szuszpenzióval. Ezt követően a szőlőt először 16 órára egy 24 'C-os, vízzel telített kamrába helyezzük, majd végül 8 napra egy üvegliázba, ahol a hőmérsékletet 20 ‘C és 30 'C között tartjuk. Ezután az idő után a növényeket a folyamat meggyorsítása érdekében újból nedveskamrába teszszük, 16 órára. Ezután a levelek alsó oldalán kiértékeljük a gombák által fertőzött részt. A kísérlet eredménye azt mutatja, hogy abban az cselben, ha a permedé 0,05 tömegszázalékban tartalmazott 3., 8., 23., 38., 43., 94., 117. és 124. sorszámú hatóanyagot, nagyobb volt a fungicid hatás (97%-os), mint abban az esetben, ha a permedé ugyanilyen mennyiségben A vagy B hatóanyagot tartalmazott (60%-os). 2. példa: Paradicsomon levő Phytophthora infestans elleni hatásosság „Grosse Fleischlomale” (nagy, húsos paradicsom) fajta paradicsom (cserepes) leveleit olyan vizes permetlével permeteztük be, amely 80 tömcgszázalék hatóanyagot és 201% emulgcátort (nátrium-ligninszulfonát) tartalmazott, a szárazanyagra vonatkoztatva. A permetlé megszáradása után a leveleket megfertőztük Phytophthora infestans gombák zoospóra-szuszpenziójával. A növényeket ezután egy vízgőzzel telített kamrába helyeztük és a kamra hőmérsékletét 16 és 18 ’C között tartottuk. 5 nap eltelte után a betegség a kezeletlen, mégis megfertőződött kontroli-növényeken olyan nagy mértékben kifejlődött, hogy értékelni lehetett a hatóanyagok gombaölő hatását. A kísérlet eredményei azt mutatják, hogy abban az esetben, ha 0,025%-os koncentrációban tartalmazta a permedé a 8., 63. és a 124. példa szerinü hatóanyagot, akkor jobb (97%-os) hatás mutatkozott, mint abban az esetben, ha a permedé az ismert B hatóanyagot tartalmazta (0%). SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Fungicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1-95 tömeg% (I) általános képletű 7-amino-azolo[l,5-a]pirimidin-származckot tartalmaz - a képletben A jelentése nitrogénatom; R1 jelentése (a) vagy (b) általános képlett! csoport, amelyekben X jelentése 2-6 szénatomos alkiléncsoport, Q jelentése (1-6 szénatomos alkoxi)-(2-4 szénatomos alkil)-csoport vagy egy 1-6 szénatomos alkilcsoporttal vagy 1-3 halogénalommal adott esetben szubsztituált fenilcsoport, R4 és R5 jelentése 1-10 szénatomos alkilcsoport, R2 1-4 szénatomos alkilcsoport és R3 hidrogénatom - a szokásos segédanyagokkal együtt. 2. Eljárás az (I) általános képletű 7-amino-azolo[l ,5•• -ajpirimidin-származékok előállítására - a képletben A nitrogénatom vagy =CH- csoport, R1 (a) vagy (b) általános képletű csoport, amelyekben X 2-6 szénatomos alkiléncsoport, Q (1-6 szénatomos alkoxi)- (2-4 szénatomos alkil)-csoport vagy fenil-, fenoxi-, 4-10 szénatomos alkil- vagy 1-6 szénatomos alkoxicsoporttal egyszeresen vagy halogénatommal és/vagy 1-3 szénatomos alkilcsoporttal egyháromszorosan adott esetben szubszütuált fenilcsoport, R4 és R5 1-10 szénatomos alkilcsoport; R2 1-4 szénatomos alkilcsoport és R3 hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport - azzal jellemezve, hogy a) (II) általános képletű béta-ketoésztert - R1 és R2 jelentése a tárgyi körben megadott, R61-4 szénatomos alkilcsoport - (III) általános képletű ámino-azol-származckkal - A és R3 jelentése a tárgyi körben megadott- (V) általános képletű kondenzációs termékké alakítjuk- R\ R2, R3 és A jelentése a tárgyi körben megadott -, majd ennek a vegyületnek a hidroxilcsoportját halogénatomra cserijük és a keletkezett vegyületet ammóniával reagáltatjuk; vagy b) (IV) általános képletű alfa-acil-nitril-származékot (III) általános képletű amino-azollal reagáltatunk - ezekben a képletekben R1, R2, R3 és A jelentése a tárgyi körben megadott. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 9
