201646. lajstromszámú szabadalom • Ciklohexenon-származékokat tartalmazó gyomirtó készítmények és eljárás ciklohexenon-származékok előállítására
7 HU 201 646 B 8 NMR = 0.80(d), 1.75(d), 4.5(d) 63. Z-2-[l-(But-2-cn-l-il-oxi-imino)-n-propil]-3- -hidroxi-5-(3-mctil-tclrahidropirán-4-il)-ciklohex-2-én-l-on 64. 2-[l-(2-Klór-ctil-oxi-imino)-n-propil]-3-hidroxi-5-(3-mctil-tctrahidropirán-4-il)-cikIohcx-2-cn-1-on 65. 2-[l-(Mctoxi-metil-oxi-imino)-n-propil]-3-hidroxi-5-(3-mctil-tclrahidropirán4-il)-ciklohcx-2-cn-l-on 66. 2-[l-(2-Mcloxi-clil-oxi-imino)-n-propil]-3-hidroxi-5-(3-mclil-tcLrahidropirán4-il)-ciklohcx-2-én-1-on 67. 2-[l-(2-Fluor-ctil-oxi-imino)-n-butii]-3-hidroxi-5-(3-mcül-tctrahidropirán4-il)-ciklohcx-2-én-1-on 68. E-2-[l-(But-2-énl-il-oxi-imino)-n-butil]-3-hidroxi-5-(3-mcliI-tctrahidropirán4-iI)-ciklohcx-2-én-1-on 69. Z-2-[l-(But-2-énl-il-oxi-imino)-n-butil]-3-hidroxi-5-(3-metil-tctrahidropirán4-il)-ciklohcx-2-én-1-on 70. 2-[l-(2-Klór-ctil-oxi-imino)-n-butilJ-3-hidroxi-5- -(3-metil-tetrahidropirán-4-il)-ciklohcx-2-én-l-on 71. 2-[l-(Mctoxi-mctil-oxi-imino)-n-bulil]-3-hidroxi-5-(3-mctil-tctrahidropirán4-il)-ciklohcx-2-cn-1-on 72. 2-[l-(2-mctoxi-ctil-oxi-imino)-n-bulil]-3-hidroxi-5-(3-mctil-tctrahidropirán4-il)-ciklohcx-2-cn-1-on 73. 2-[l-(2-Fluor-ctil-oxi-imino)-ctil]-3-hidroxi-5-(3- -tctrahidrofuranil)-cikIohcx-2-én-l-on 74. E-2-[l-(But-2-én-l-il-oxi-imino)-ctil]-3-hidroxi-5-(3-tctrahidrofuranil)-ciklohcx-2-cn-l-on 75. Z-2-[l-(But-2-én-l-il-oxi-imino)-ctil]-3-hidroxi-5-(3-tctrahidrofuranil)-ciklohcx-2-cn-l-on 76. 2-[l-(2-Klór-clil-oxi-imino)-ctil]-3-hidroxi-5-(3- -tctrahidrofuranil)-ciklohcx-2-cn-l-on 77. 2-[l-(Mctoxi-mctil-oxi-imino)-ctil]-3-hidroxi-5- -(3-lctrahidrofuranil)-ciklohcx-2-cn-l-on 78. 2-[l-(2-Mcloxi-cűl-oxi-imino)-clil]-3-hidroxi-5- -(3-lelrahidrofuranil)-ciklohcx-2-cn-1-on 79. 2-[l-(2-Fluor-cűl-oxi-imino)-n-propil]-3-hidroxi-5-(3-tetrahidrofuranil)-ciklohex-2-cn-l-on 80. E-2-[l -(But-2-én-1 -il-oxi-imino)-n-propil]-3- -hidroxi-5-(3-tctrahidrofurani!)-cikIohcx-2-én-1-on NMR= 1.8(d), 3,45(t), 4.45(d) 81. Z-2-[ 1 -(But-2-cn-1 -il-oxi-imino)-n-propil] -3- -hidroxi-5-(3-tctrahidrofuranil)-ciklohcx-2-cn-1-on 82. 2-[l-(2-Klór-ctil-oxi-imino)-n-propil]-3-hidroxi-5-(3-tctrahidrofuraniI)-ciklohcx-2-én-l-on 83. 2-[l-(Mctoxi-mclil-oxi-imino)-n-propil]-3-hidroxi-5-(3-lctrahidrofuranil)-ciklohcx-2-cn-l-on 84. 2-[l-(2-Mctoxi-etil-oxi-imino)-n-propil]-3-hidroxi-5-(3-tctrahidrofuranil)-ciklohcx-2-cn-l-on 85. 2-[l-(2-Fluor-ctil-oxi-imino)-n-butil]-3-hidroxi-5-(3-tctrahidrofuranil)-ciklohcx-2-cn-l-on 86. E-2-[ 1 -(But-2-én-1 -il-oxi-imino)-n-butilJ-3-hidroxi-5-(3-tclrahidrofuranil)-ciklohcx-2-cn-l-on NMR = 0,95(0, l,5(m), 5,65(m) 87. Z-2-[l-(But-2-én-l-il-oxi-imino)-n-bulil]-3-hidroxi-5-(3-tctrahidrofurani0-ciklohcx-2-cn-l-on 88. 2-[l-(2-Klór-etil-oxi-imino)-n-bulil]-3-hidroxi-5-(3-tctrahidrofuranil)-ciklohcx-2-cn-l-on 89. 2-[l-(Mctoxi-melil-oxi-iniino)-n-butil]-3-hidroxi-5-(3-tetrahidrofuranil)-ciklohcx-2-cn-l-on 90. 2-[l-(2-Mctoxi-elil-oxi-imino)-n-butil]-3-hidroxi-5-(3-letrahidrofuranil)-ciklohcx-2-cn-l-on 91. 2-[l-(2-Ruor-etil-oxi-imino)-ctil]-3-hidroxi-5- -(3-piridil)-ciklohcx-2-cn-l-on 92. E-2-[l-(But-2-cn-l-il-oxi-imino)-ctil]-3-hidroxi-5-(3-piridil)-ciklohcx-2-cn-l-on 93. Z-2-[l-(Bul-2-cn-l-il-oxi-imino)-ctil]-3-hidroxi-5-(3-piridi l)-ciklohcx-2-én-1 -on 94. Z-[l-(2-Klór-clil-oxi-imino)-ctil]-3-hidroxi-5- -(3-piridil)-ciklohcx-2-cn-l-on 95. 2-[l-(Mctoxi-metiI-oxi-imino)-cliI]-3-hidroxi-5- -(3-piridil)-ciklohcx-2-cn-l-on 96. 2-[l -(2-Mctoxi-ctil-oxi-imino)-cliIl-3-hidroxi-5- -(3-piridd)-ciklohcx-2-cn-l -on 97. 2-[l-(2-Fluor-etil-oxi-imino)-n-propil]-3-hidroxi-5-(3-píridil)-ciklohcx-2-cn-l-on 98. E-2-[l-(But-2-cn-1 -il-oxi-imino)-n-propil]-3- -hidroxi-5-(3-piridil)-ciklohcx-2-cn-l-on 99. Z-2-[l-(Bul-2-cn-l-il-oxi-imino)-n-propil]-3- -hidroxi-5-(3-piridi0-ciklohcx-2-cn-l-on 100. 2-[l-(2-Klór-ctil-oxi-imino)-n-propil]-3-hidroxi-5-(3-piridil)-ciklohcx-2-cn-l-on 101. 2-[l-(Mctoxi-mclil-oxi-imino)-n-propil]-3-hidroxi-5-(3-piridil)-ciklohex-2-cn-l-on 102. 2-[l-(2-Mctoxi-cliI-oxi-imino)-n-propil]-3-hidroxi-5-(3-piridil)-ciklohcx-2-cn-1 -on 103. 2-[l-(2-Fluor-elil-oxi-imino)-n-buűl]-3-hidroxi-5-(3-piridil)-ciklohcx-2-cn-l-on Olvadáspontja: 85-87 °C 104. E-2-[l-(But-2-én-l-il-oxi-imino)-n-butil]-3- -hidroxi-5-(3-piridil)-ciklohcx-2-én-l-on NMR = 0,95(1), 1.7(d), 8,5(m) 105. Z-2-[l-(But-2-én-l-il-oxi-imino)-n-butil]-3- -hidroxi-5-(3-piridil)-ciklohcx-2-cn-l-on 106. 2-[l-(2-Klór-ctil-oxi-imino)-n-butil]-3-hidroxi-5-(3-piridil)-ciklohcx-2-cn-l-on 107. 2-[l-(Mctoxi-tnctil-oxi-imino)-n-butil]-3-hidroxi-5-(3-piridil)-ciklohcx-2-cn-1 -on 108. 2-[l-(2-Mcloxi-ctil-oxt-imino)-n-butil]-3-hidroxi-5-(3-piridil)-ciklohcx-2-cn-l-on 109. 2-[l-(2-Fluor-cűl-oxi-imino)-ctil]-3-hidroxi-5- -(4a,7,8,8a-lctrahidro-2H,5H-pirano[4,3-b]pirán-3-il)-ciklohex-2-cn-l-on 110. E-2-[l-(But-2-én-l-il-oxi-imino)-etil]-3-hidroxi-5-(4a,7,8,8a-tctrahidro-2H,5H-pirano[4,3-b]pirán-3-il)-cíklohcx-2-cn-l-on 111. Z-2-[ 1 -(But-2-én-1 -il-oxi-im ino)-cli l]-3-hidroxi-5-(4a,7,8,8a-tctrahidro-2H,5H-pirano[4,3-b]pirán-3-il)-cikIohcx-2-cn-l-on 112. 2-[ 1 -(2-Klór-ctil-oxi-imino)-ctil]-3-hidroxi-5- -(4a,7,8,8a-lctrahidro-2H,5H-pirano[4,3-b]pirán-3-il)-ciklohex-2-6n-l-on 113. 2-[l-(Mctoxi-mctil-oxi-imino)-ctil]-3-hidroxi-5- -(4a,7,8,8a-lctrahidro-2H,5H-pirano[4,3-b]pirán-3-il)-ciklohcx-2-cn-l-on 114. 2-[l-(2-Mctoxi-ctil-oxi-imino)-ctil]-3-hidroxi-5- -(4a,7,8,8a-tctrahidro-2H,5H-pirano[4,3-b]pirán-3-il)-ciklohcx-2-cn-l-on 115. 2-[l-(2-Fluor-ctil-oxi-imino)-n-propil]-3-hidroxi-5-(4a,7,8,8a-lctrahidro-2H,5H-pirano[4,3-b] pirán-3-il)-ciklohcx-2-cn- 1-on 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 5
