201565. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-alkilezett dipeptid-származékok előállítására

11

HU 201565 B

12

6. példa

N-(l-S-Etoxikarbonil-3-fenil-propil)-0-etil-S-tirozil-2-azatriciklo[4.3.0.1b$ idekén-karbonsa v- benzilészter

1H-NMR-adatok (CDCb) 4=7,2 (s, 5H, 7,0-6,6 (m, 4H), 5,2 (s, 2H), 4,9-3,0 (m, 12H), 4,2 (q, 2H), 3,0-0,9 (m, 15H), 1,2 (t, 2H) ppm.

7. példa

N-(l-S-Etpxikarbonil-3-fenil-propil)-S-alanil--transz-oktahidroizoindol-l-S-karbonsav--benzilószter

Hl-NMR-adatok (CDCla) 4=7,35 (s, 5H), 7,2 (s, 5H), 5,1 (s, 2H), 4,5 (d, 1H), 4,2 (q, 2H), 3,4- -2,3 (m, 6H), 2,5-1,4 <m, 12H), 1,3 (t, 3H), 1,1 (d, 3H) ppm.

8. példa

N-(l -S-Etoxikarbonil-3-fenil-propil)-S-sdanil-(2,3,3a,4,5,7a)-hexahidroindol-2-S-karbonsav--terc-benzilészter

Hl-NMR-adatok (CDCb) 4=7,2 (s, 5H), 6,0-5,4 (m, 2H), 4,6-3,9 (m, 4H), 3,8-0,8 (m, 20H), 1,4 (s, 9H) ppm.

9. példa

N- (l-S-Etoxikarbonil-3-fenil-propil)-S-alanil~(2S,3aS, 7aR)-ok tahi droin dol-2-karbon sa v-benzilészter

1H-NMR-adatok (CDCb) 4=7,4 (s, 5H), 7,2 (s, 2H), 5,15 (s, 2H), 4,9-4,2 (m, 1H), 4,2 (q, 2H),

3,9-2,4 (m, 6H), 2,4-1,4 (m, 12H), 1,25 (d+t, 6H) ppm.

10. példa

N-(l -S-Etoxikarbonil-3-fenil-propil)-S-alanil-(2S,3aS,6aS)-oktahi drociklopen ta(b) pirrol-2- -karbonsa v- benzilészter

Hl-NMR-adatok (CDCb) 4=7,3 (s, 5H), 7,2 (s, 5H), 5,2 (s, 2H), 4,9-4,2 (m, 1H), 4,2 (q, 2H),

3,9-2,4 (m, 6H), 2,4-1,4 (m, 10H), 1,3 (d+t, 6H), ppm.

11. példa

N-(l-S-Etoxikarbonil-3-ciklohexil-propil)-Nn-benzil-oxi-karbonil-S-lizil-(2S,3aS,6aS)-oktahidrociklopen t (b )pirrol-2-karbonsa v- tere-butilés z tér

Hl-NMR-adatok (CDCb) 4=7,3 (s, 5H), 5,06 (s, 2H), 4,18 (q, 2H), 5,0-3,6 (m, 4H), 3,6-3,0 (m, 4H), 2,5-0,9 (m, 30H), 1,27 (t, 3H), 1,2 (s, 9H) ppm.

12. példa

N-(l-S-Etoxikarbonil-3-fenil-propil)-S-alanil~(2S, 3aR, 6aR)-ok tahidrociklopen ta(b ) pírról- 2- -kar bonsav- benzilészter

1H-NMR-adatok (CDCb) 4=7,3 (s, 5H), 7,1 (a, 5H), 5,2 (s, 2H), 4,9-4,3 (m, 1H), 4,2 (q, 2H),

3,9-2,5 (m, 6H), 2,4-1,4 (m, 10H), 1,3 (d+t, 6H) ppm.

13. példa

N-(l-S-Etoxikarbonil-3-fenil-propil)-S-alanil- (2S, 3aR,6aS )-oktahidrociklopenta( b )pirrol-2-- karbonsav- benzilészter

Hl-NMR-adatok (CDCb) 4=7,3 (s, 5H), 7,1 (s, 5H), 5,2 (s, 2H), 4,8-4,2 (m, 1H), 4,2 (q, 2H),

3,9-2,5 (m, 6H), 2,4-1,4 (m, 10H), 1,3 (d+t, 6H) ppm.

14. példa

N-(l-S-Etoxikarbonil-3-fenil-propil)-S-alanil-S-2-aza biciklol 2.2.2 ]ok tán-3- karbonsav-benzilészter

iH-NMR-adatok (CDCb) 4=7,2 (ß, 5H), 7,08 (s, 5H), 5,1 (s, 2H), 4,5-4,2 (m, 1H), 4,1 (q, 2H),

3,9-3,1 (m, 16H), 1,4-1,1 (d+t, 6H) ppm.

15. példa

N-(l -S-Etoxikarbonil-3-fenil-propil)-S-alanil-3S-exo-2-azabiciklo[2.2.1]heptán-3-kar bonsav- benzilészter

‘H-NMR-adatok (CDCb) 4=7,1 (s, 5H), 7,0 (a, 5H), 5,0 (s, 2H), 4,5-3,9 (m, 3H), 3,8-3,1 (m, 2H), 3,0-1,0 (m, 12H), 1,32 (d+t, 6H) ppm.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

8