201560. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-dezoxi-nojirimicin- és 1-dezoxi-manno-nojirimicin-N-szubsztituált származékainak, valamint ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
1 HU 201560 B 2 Rf - 0,65. 94. példa l-[3-( 1,5-Didezoxi- 1,5-imino-D-glucit-N-il)propionil]-4-(2-nitro-fenil)-piperazin [(94) képletű vegyület] Az 1. példában leírtak szerint eljárva 8,5 mmól N-(2-karboxi-etil)-dezoxi-nojirimicint 10 mmól l-(2- nitro-fenil)-piperazinnal reagáltatunk. Rf = 0,65. 95. példa l-[3-(l,5-Didezoxi-l,5-imino-D-glucit-N-il)-propionil]-4-(2-ciano-fenil)-piperazin [(95) képletű vegyület] Az 1. példában leírtak szerint eljárva 8,5 mmól N-(2-karboxi-etil)-dezoxi-nojirimicint 10 mmól l-(2- ciano-fenil)-piperazinnal reagáltatunk. Rf - 0,65. 96. példa l-[3-(l,5-Didezoxi-l,5-imino-D-glucit-N-il)-propionil]-4-(2-metil-fenil)-piperazin [(96) képletű vegyület] Az 1-példában leírtak szerint eljárva 8,5 mmól N-(2-karboxi-etil)-dezoxi-nojirimicint 10 mmól l-(2- metil-fenil)-piperazinnal reagáltatunk. Rf - 0,6. 97. példa l-[3-(l,5-Didezoxi-l,5-imino-D-glucit-N-il)propionil]-4-(3-trifluor-metil-4-kIór-fenil)-piperazin [(97) képletű vegyület] Az 1. példában leírtak szerint eljárva 8,5 mmól N-(2-karboxi-etil)-dezoxi-nojirimicint 10 mmól l-(3- trifluor-metil-4-klór-fenil)-piperazinnal reagáltatunk. Rf - 0,65. 98. példa l-[3-( 1,5-Didezoxi-1,5-imino-D-glucit-N-il)-propionil]-4-(morfolino-karbonil-metil)-piperazin [(98) képlet vegyület] Az 1. példában leírtak szerint eljárva 8,5 mmól N-(2-karboxi-etil)-dezoxi-nojirimicint 10 mmól piperazino-ecetsav-morfoliddal reagáltatunk. Rf - 0,66. 99. példa l-[3-(l,5-Didezoxi-l,5-imino-D-glucit-N-il)-propionil]-4-(2-pirimidil)-piperazin [(99) képletű vegyület] Az 1. példában leírtak szerint eljárva 8,5 mmól N-(2-karboxi-etil)-dezoxi-nojirimicint 10 mmól l-(2- pirimidilj-piperazinnal reagáltatunk. Rf - 0,65. 100. példa l-[3-(l,5-Didezoxi-l,5-imino-D-glucii-N-il)-propionil]-tiomorfolid [(100) képletű vegyület] Az 1. példában leírtak szerint eljárva 8,5 mmól N-(2-karboxi-etil)-dezoxi-nojirimicint 10 mmól tiomorfolinnal reagáltatunk. Rf - 0,6. 101. példa 3-(l,5-Didezoxi-l,5-imino-D-glucit-N-il)-propionsav-(tiofén-2-il)-metil-amid [(101) képletű vegyület] Az 1. példában leírtak szerint eljárva 8,5 mmól N-(2-karboxi-etil)-dezoxi-nojirimicint 10 mmól 2-amino-metil-tiofénnel reagáltatunk. Rf - 0,59. 102. példa 3-( 1,5-Didezoxi-l ,5-imino-D-glucit-N-il)-propionsav-( 1S)-1 -fenil-etil-amid [(102) képletű vegyület] Az 1. példában leírtak szerint eljárva 8,5 mmól N-(2-karboxi-etil)-dezoxi-nojirimicint 10 mmól L(-)-l-fenil-etil-aminnal reagáltatunk. Rf - 0,65. 103. példa 3-(l,5-Didezoxi-l,5-imino-D-glucit-N-il)-propionsav-(lR)-fenil-etil-amid [(103) képletű vegyület] Az 1. példában leírtak szerint eljárva 8,5 mmól N-(2-karboxi-etil)-dezoxi-nojirimicint 10 mmól D(+)- 1-fenil-etil-aminnal reagáltatunk. Rf - 0,65. 104. példa 3-( 1,5-Didezoxi-l ,5-imino-D-glucit-N-il)-propionsav-butilamid [(104) képletű vegyület] Az 1. példában leírtak szerint eljárva 8,5 mmól N-(2-karboxi-etil)-dezoxi-nojirimicint 10 mmól butilaminnal reagáltatunk. Rf - 0,62. . 105. példa 3-( 1,5-Didezoxi-l ,5-imino-D-glucit-N-il)-propionsav-terc-butil-amid [(105) képletű vegyület] Az 1. példában leírtak szerint eljárva 8,5 mmól N-(2-karboxi-etil)-dezoxi-nojirimicint 10 mmól tercbutil-aminnal reagáltatunk. Rf - 0,6. 106. példa 3-( 1,5-Didezoxi-1,5-imino-D-glucit-N-il)-propionsav-4-decil-oxi-anilid [(106) képletű vegyület] Az 1. példában leírtak szerint eljárva 8,5 mmól N-(2-karboxi-etil)-dezoxi-nojirimicint 10 mmól 4-decil-oxi-anilinnal reagáltatunk. Rf - 0,8. 107. példa 3-( 1,5-Didezoxi-1,5-imino-D-glucit-N-il)-vajsav [(107) képletű vegyület] 1 mól 1-dezoxi-nojirimicint 1 liter N,N-dimetilformamidban oldunk, hozzáadunk 0,5 mól káliumkarbonátot, majd a kapott szuszpenzióhoz keverés közben 1 mól 4-bróm-vajsav-etil-észtert adagolunk. Amikor a gázfejlődés már megszűnt, a kapott szilárd anyagot leszűrjük, betöményítjük, és a visszamaradó anyagot 1,05 liter 1 n nátrium-hidroxid-oldatban oldjuk, és 8 órán át 90 °C hőmérsékleten keverjük. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 16
