201560. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-dezoxi-nojirimicin- és 1-dezoxi-manno-nojirimicin-N-szubsztituált származékainak, valamint ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
1 HU 201560 B 2 got 200 g kovasavgélen kromatografáljuk (mozgó fázis metilén-klorid/etanol/trietil-amin - 4:1:0,005). Ily módon 1,9 g terméket nyerünk. Rf = 0,6 (kloroform:metanol:ammónia-oldat - 4:3:1). 43. példa 3-(l,5-Didezoxi-l,5-imino-D-mannit-N-il)-propionsav-(4-metoxi-karbonil-metilén-oxi)-anilid [(43) képletű vegyület] Az 1. példában leírtak szerint eljárva 8,5 mmól N-(2-karboxi-etil)-l-dezoxi-manno-nojirimicint 10 mmól 4-metoxi-karbonil- anilinnal reagáltatunk. Rf - 0,60. [cc]20d - -27° (c - 1, metanol). 44. példa 3-( 1,5-Didezoxi-1,5-imino-D-mannit-N-il)-propionsav-4-(4-piridil-metoxi)-anilid [(44) képletű vegyület] Az 1. példában leírtak szerint eljárva 8,5 mmól N-(2-karboxi-etil)-l-dezoxi-manno-nijirimicint 10 mmól 4-(4-piridil-metoxi)-anilinnal reagáltatunk. Rf = 0,6. 45. példa 3-( 1,5-Didezoxi-1,5-imino-D-mannit-N-il)-propionsav-4-benzil-oxi-anilid [(45) képletű vegyület] Az 1. példában leírtak szerint eljárva 8,5 mmól N-(2-karboxi-etil)-l-dezoxi-manno-nojirimicint 10 mmól 4-benzil-oxi-anilinnal reagáltatunk. Rf - 0,68. [ct]20D - -42° (c - 1, metanol) 46. példa 3-( 1,5-Didezoxi-l ,5-imino-D-mannit-N-il)-propionsav-4-trifluor-metil-anilid [(46) képletű vegyület] Az 1. példában leírtak szerint eljárva 8,5 mmól N-(2-karboxi-etil)-l-dezoxi-manno-nojirimicint 10 mmól 4-trifluor-metoxi- anilinnal reagáltatunk. Rf = 0,64. [ct]20D = -38° (c = 1, metanol) 47. példa 3-( 1,5-Didezoxi-1,5-imino-D-mannit-N-il)-propionsav-4-hidroxi-anilid [(47) képletű vegyület] Az 1. példában leírtak szerint eljárva 8,5 mmól N-(2-karboxi-etil)-l-dezoxi-manno-nojirimicint 10 mmól 4-hidroxi-anilinnal reagáltatunk. Rf - 0,65. 48. példa 3-( 1,5-Didezoxi-l ,5-im ino-D-mannit-N-il)-propionsav-4-terc-butil-anilid [(48) képletű, vegyület] Az 1. példában leírtak szerint eljárva 8,5 mmól N-(2-karboxi-etil)-l-dezoxi-manno-nojirimicint 10 mmól 4-terc-butil-anilinnal reagáltatunk. Rf - 0,68. [ct]20D - -39° (c - 1,0, metanol) 49. példa 3-(l,5-Didezoxi-l,5-imino-D-mannit-N-il)-propionsav-4-(6-metil-heptil-oxi)-anilid [(49) képletű vegyület] Az 1. példában leírtak szerint eljárva 8,5 mmól N-(2-karboxi-etil)-l-dezoxi-manno-nojirimicint 10 mmól 4-(6-metil-heptil-oxi)-anilinnal reagáltatunk. Rf - 0,72. [<x]20d = -33° (c - 1,0, metanol) 50. példa 3-(l,5-Didezoxi-l,5-imino-D-mannit-N-il)-propionsav-4-(2-N,N-dietil-aminoetoxi)-anilid [(50) képletű vegyület] Az 1. példában leírtak szerint eljárva 8,5 mmól N(2-karboxi-etil)-l-dezoxi-manno-nojirimicint 10 mmól 4-(2-N,N-dietil-amino-etoxi)-anilinnal reagáltatunk. Rf = 0,67. [cí]20d = -32° (c = 1,0, metanol) 51. példa 3-(l,5-Didezoxi-l,5-imino-D-mannit-N-il)-propio nsav-4-allil-oxi-anilid [(51) képletű vegyület] Az 1. példában leírtak szerint eljárva 8,5 mmól N-(2-karboxi-etil)-l-dezoxi-manno-nojirimicint 10 mmól 4-alliI-oxi-anilinnal reagáltatunk. Rf - 0,66. [a]20D - -45° (c « 1,0, metanol) 52. példa 3-(l,5-Didezoxi-l,5-imino-D-mannit-N-il)-propionsav-4-trifluor-metil-anilid [(52) képletű vegyület] Az 1. példában leírtak szerint eljárva 8,5 mmól N-(2-karboxi-etil)-l-dezoxi-manno-nojirimicint 10 mmól 4-trifluor-metil-anilinnal reagáltatunk. Rf - 0,65. [a]20D = -38° (c = 1,0, metanol) 53. példa 3-( 1,5-Didezoxi-l ,5-imino-D-mannit-N-il)-propionsav-4-(2-klór-l,l,2-trifluor-etoxi)-anilid [(53) képletű vegyület] Az 1. példában leírtak szerint eljárva 8,5 mmól N(2-karboxi-etil)-l-dezoxi-manno-nojirimicint 10 mmól 4-(2-klór-l,l,2- trifluor-etoxi)-anilinnal reagáltatunk. Rf - 0,64. [ct]20D - -38° (c - 1,0, metanol) 54. példa 3-(l,5-Didezoxi-l,5-imino-D-mannit-N-il)-propionsav-4-izopropil-anilid [(54) képletű vegyület] Az 1. példában leírtak szerint eljárva 8,5 mmól N-(2-karboxi-etil)-l-dezoxi-manno-nojirimicint 10 mmól 4-izopropil-anilinnal reagáltatunk. Rf - 0,64. [cc]20d - -41° (c - 1,0, metanol) 55. példa 3-( 1,5-Didezoxi-1,5-imino-D-mannit-N-il)-propionsav-2-izopropil-anilid [(55) képletű vegyület] 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 12
