201545. lajstromszámú szabadalom • Heterociklusos kinoxalinil-oxi-fenoxi-propionátot tartalmazó gyomirtó készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 HU 201545 B 2 A vegyület Az elpusztult gyomnövények sorszáma százalékaránya VL JW TM BG SG GF 3 10 90 15 100 100 100 4 0 20 10 100 100 100 5 0 0 40 100 100 100 6 0 20 10 100 100 100 7 0 0 5 100 100 100 8 0 0 5 100 100 100 9 0 0 5 100 100 100 A fenti adatok alapján kijelenthetjük, hogy a találmány szerinti eljárással előállított új hatóanyagok a kívánt szelektív gyomirtó hatást mutatják. 4. példa Összehasonlító vizsgálat Ahhoz, hogy a [(kinoxalinin-oxi)-fenoxi]-propionsav új, a találmány szerinti, heterociklusos csoporttal helyettesített alkil-észtereinek a fűfélékre gyakorolt hatását az ismert, homociklusos csoporttal helyettesített alkilészterek hatásához viszonyíthassuk, elkészítjük néhány hatóanyag oldatát a 2. példában megadott módon. A 250 ppm töménységű oldatokat desztillált vízzel 3,1 ppm töménységűre hígítjuk, amelyekből 46 ml-t szétlocsolva egy 11,25 cm átmérőjű virágcserép földjének felületén, átszámítva a hatóanyag mennyisége hektáronként 0,14 kg-nak felel meg. A vizsgálatokat az „A” jelű hatóanyaggal, amely kémiailag benzil-[2-[4-[6-klór-kinoxalin-2-il)-oxi]-fenoxi]- propionát], és a 4 629 493 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban 55-ös sorszámú vegyületként található; a találmány szerinti 2-es sorszámú hatóanyaggal, amely kémiailag (2-furilmetil) -[2-[4-[6-klór-kinoxalin-2-il)-oxi]-fenoxi],-propionát]; a találmány szerinti 4-es sorszámú hatóanyaggal, amely kémialilag (tetrahidrofurán-2-il-metil)—[2-[4-[6-klór-kinoxalin-2-il)-oxi]-fenoxi]- -propionát]; valamint a találmány szerinti 6-os sorszámú anyaggal, amely kémiailag (tetrahidropirán-2-il-metil) -[2-[4-[6-klór-kinoxalin-2-il)-oxi]-fenoxi]-propionát]; végeztük. Az eredményeket a 4. táblázatban foglaltuk össze. 4. táblázat A vegyület A hatóanyag az elpusztult gyomok százalékaránya ele mennyisége héla zab zöld muhar kakaslábfű kg/ha 2 0,14 60 80 60 4 0,14 70 80 80 6 0,14 50 70 90 A 0,14 50 65 30 A fenti adatokból világosan látható, hogy a találmány szerinti eljárással előállított új hatóanyagok az ismert homociklusos származékokhoz képest meglepő hatékonyságot mutatnak. A találmány szerinti készítmények néhány jellegzetes képviselője például a következő lehet. 1. 10 tömeg % 3. hatóanyagot metilén-kloridban oldunk, majd 90 tömeg % attapulgitra permetezzük, végül az oldószert vákuumban elpárologtatjuk. 2. 50 tömeg % 2. hatóanyagot összekeverünk 5 tömeg % nátrium- ligninszulfonáttal, 6 tömeg % nátrium-diizobutil- naftalinszulfonáttal, 2 tömeg % oktil-fenol-polietilénglikol- éterrel és 27 tömeg % kaolinnal, majd a keveréket megőröljük. A kapott por vízzel tetszőleges koncentrációjú szuszpenzióvá hígítható. 3. 90 tömeg % 8. hatóanyagot 10 tömeg % etilénglikol-monometil-éterrel elegyítünk. A kapott oldat apró cseppek alakjában alkalmazható. 4. 10 tömeg % 7. hatóanyagot 3 tömeg % oktilfenol- polietilénglikol-éterrel, 3 tömeg % kalciumdodecil-benzolszulfonáttal, 4 tömeg % ricinusolaj-poliglikol-éterrel, 30 tömeg % ciklohexanonnal és 50 tömeg % xilollal keverünk össze. A koncentrátum vízzel tetszőleges koncentrációjú emulzióvá hígítható. SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Gyomirtó készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,002-95 tömeg % (I) általános képletű [(kinoxalinil-oxi)- fenoxi]-propionsav-észtert tartalmaz - a képletben n értéke 0, 1 vagy 2; R1 jelentése halogénatom, R2 jelentése adott esetben két 1-3 szénatomos és egy oxocsoporttal helyettesített tetrahidrofuranilcsoport, furanilcsoport, legfeljebb két 1-3 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített dioxalinilcsoport, tetrahidropiranilcsoport vagy egy 1-3 szénatomos alkilcsoportottal helyettesített oxetanilcsoport -szilárd és folyékony hordozó- és hígítóanyag - előnyösen természetes és mesterséges ásványi őrlemény, alifás, aromás és ciklusos szénhidrogén, víz, ásványolaj-frakció - és felületaktív adakék - előnyösen ionos és nemionos diszpergáló-, emulgeáló- és nedvesítőszer - legalább egyikével együtt. 2. Az 1. igénypont szerinti gyomirtó készítmény, azzal jellemezve, hogy (I) általános képletű hatóanyagként (tetrahidrofurán-2-il-metil)-[2-[4-[(6- klór-kinoxalin-2-il)-oxi]-fenoxi] -propionát]; (2-furil-metil)-[2-[4-[(6-klór-kinoxalin-2-il)-oxi]-fenoxi]-propionát]; (tetrahidropirán-2-il-metil)-[2-[4-[(6-klór-kinoxalin-2-il)-oxi]-fenoxi]-propionát]; [2-(2-metil-l,3-dioxalán-2-il)-etil]-[2-[4-[(6-klór-kinoxalin-2-il)-oxi]-fenoxi]-propionát]; [(3,3-dimetil-5-oxo-tetrahidrofúrán-2-il)-metil]--[2-[4-[(6-klór-kinoxalin-2-il)-oxi]-fenoxi]-propionát]; és [(2,2-dimetil-1,3-dioxolán-4-il)-metil]-[2-[4-[(6- -klór-kinoxalin-2-il)-oxi]-fenoxi]-propionát]-ot tartalmaz. 3. Az 1. igénypont szerinti gyomirtó készítmény, azzal jellemezve, hogy (I) általános képletű hatóanyagként (tetrahidrofurán-2-il-metil-[2-[4-[(6- klór-kinoxalin-2-il)-oxi]-fenoxi]-prorpionát]-ot tartalmaz. 4. Eljárás az (I) általános képletű, új [(kinoxalinil-oxi)fenoxi]-propionsav-észterek - a képletben n értéke, valamint R1 és R2 jelentése az 1. igénypontban megadott - előállítására, azzal jellemezve, hogy egy (II) általános képletű (kinoxalinil-oxi)-fenolt 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 6
