201540. lajstromszámú szabadalom • Azolil-metil-oxirán-származékokat tartalmazó gombaölőszerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 HU 201540 B 2 N-[3-(p-terc-butil-fenil)-2-metil-propil]-cisz-2,6--dimetil-morfolin, N-[3-(p-terc-butil-fenil)-2-metil-propil]-piperidin, l-[2-(2,4-diklór-fenil)-4-etil-l,3-dioxolán-2-il-etil]-1H-1,2,4-triazol, l-[2-(2,4-diklór-fenil)-4-n-propil-l,3-dioxolán-2-il-etil]-1H-1,2,4-triazol, N-(n-propil)-N-(2,4,6-triklór-fenoxi-etil)-N’--imidazol-il-karbamid, 1 -(4-klór-fenoxi)-3,3-dimetil- 1-(1H-1,2,4-triazol-l-il)-2-butanon, 1- (4-klór-fenoxi)-3,3-dimetil-l-(lH-l,2,4-triazoI-l-il)-2-butanol, 1 -(4-fenil-fenoxi)-3,3-dimetil-1 -(1H-1,2,4-triazol-l-il)-2-butanol, a-(2-klór*fenil)-a-(4-klór-fenil)-5-pirimidin-metanol, 5-butil-2-dimetil-amino-4-hidroxi-6-metil-pirimidin, bisz-(p-klór-fenil)-3-piridin-metanol, 1.2- bisz-(3-etoxi-karbonil-2-tioureido)-benzol, 1.2- bisz-(3-metoxi-karbonil-2-tioureido)-benzol, valamint különböző fungicid hatóanyagok, így dodecil-guanidin-acetát, 3-[3-(3,5-dimetil-2-hidroxi-ciklohexil)-2-hidroxi-etil]-glutárimid, hexaklór-benzol, DL-metil-N-(2,6-dimetil-fenil)-N-furoil-(2)-alaninát, DL-N-(2,6-dimetil-fenil)-N-(2’-metoxi-acetil)-alanin-metil-észter, N-(2,6-dimetil-fenil)-N-klór-acetil-D,L-amino-butirolakton, DL-N-(2,6-dimetil-fenil)-N-(fenil-acetil)-alanin--metil-észter, 5-metil-5-vinil-3-(3,5-diklór-fenil)-2,4-dioxo-l,3--oxazolidin, 3-(3,5-diklór-fenil)-5-metil-5-metoxi-metil)-l,3- -oxazolid in -2,4-dion, 3-(3,5-diklór-fenil)-l-izopropil-karbamoil-hidantoin, N-(3,5-diklór-fenil)-l,2-dimetil-ciklopropán-l,2--dikarbonsav-imid, 2- ciano-(N)-etil-amino-karbonil-(2-metoxi-imino)-acetamid l-(2-(2,4-diklór-fenil)-penti' -1H-1,2,4-triazol, 2,4’-difluor-a-( 1H-1,2,4-triazolil-1 -metil)-benzhidril-alkohol, N-(3-klór-2,6-dinitro-4-trifluor-metil-fenil)-5- -trifluor-metil-3- klór-2-amino-piridin, l-[(bisz-(4-fluor-fenil)-metil-szilil)-metil]-1H-1,2,4-triazol. Hatástani példák: A hatástani példákban összehasonlító vegyületként a 94 564 számú európai szabadalmi leírásból ismert 2-( 1,2,4-triazol-l -il-metil)- 2-(4-klór-fenil)-3-(2,4-diklór-fenil)-oxiránt alkalmazunk, amit A vegyületnek jelölünk. /. Búzalisztharmat elleni hatás Cserépben felnevelt „Frühgold” típusú búzacsíranövény leveleit vizes permedével bepermeteztük - a permedé szárazanyag tartalma 80 t % hatóanyag és 20 t % emulgeálószer volt - és 24 órával a permedé rászáradása után búzalisztharmat (Erysiphe graminis var. tritici) spóráival beporoztuk. A cserepet ezután üvegházba állítottuk, ahol a hőmérséklet 20-22 °C és a levegő relatív páratartalma 75-80 % volt. 7 napos inkubáció után megállapítottuk a lisztharmat kifejlődésének a mértékét. A kísérlet azt mutatja, hogy például 0,025; 0,006 és 0,0015 tömeg százalékos permedét alkalmazva, a 2., 8., 16., 21., 23. és 17. számú hatóanyagoknak jobb a fungicid hatása (97 %), mint az ismert A hatóanyagnak (90 %). 2. Búzabarnarozsda elleni hatás Cserépben felnevelt „Frühgold” típusú búzacsíranövény leveleit a bamarozsda gomba (Puccinia recondita) spóráival beporoztuk. Ezután a cserepeket 24 órára nagy párattartalmú (90-95 %), 20-22 'C-os kamrába állítottuk. Ezalatt kikeltek a spórák, és hifafonalaik benyomultak a levélszövetbe. Végül a fertőzött növényeket olyan vizes permedével permeteztük be cseppnedvesre, aminek a szárazanyag tartalma 80 t % hatóanyag és 20 t % emulgeálószer volt. A permedé rászáradása után a cserepeket 20-22 °C-os, 65-70 % relatív légnedvességű üvegházba állítottuk. 8 napos inkubáció után megállapítottuk a rozsdabarna gomba kifejlődésének a mértékét. A kísérlet azt mutatja, hogy például 0,006 vagy 0. 0015 százalékos permedét alkalmazva az 1., 2., 3., 7., 8., 9., 16., 23., 24. és 17. számú hatóanyagoknak jobb a fungicid hatása (97 %), mint az ismert A hatóanyagnak (70 %). 3. Pyrenophora teres elleni hatás „Asse” típusú árpacsíranövényt, még kétszikleveles stádiumában olyan vizes szuszpenzióval permeteztük be cseppnedvesre, amelynek szárazanyag tartalma 80 t % hatóanyag és 20 t % emulgeátor volt. A növényeket 24 óra múlva a Pyrenophora teres gomba spóráiból készült szuszpenzióval inokuláltuk, és 48 órára magas páratartalmú, 18 °C-os klimakamrába állítottuk. Végül a növényeket üvegházban, 20-22 °C-os hőmérsékleten és 70 %-os relatív páratartalom mellett még további öt napig inkubáltuk. Ezután megállapítottuk a szimptoma kifejlődésének a mértékét. A kísérlet azt mutatja, hogy példái 0,05 százalékos permedét alkalmazva az 1., 2., 3., 16., 21., 24. és 8. számú hatóanyagoknak jó fungicid hatásuk van (97 %). SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Gombaölőszer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1-95 tömeg % mennyiségben (I) általános képitű (azolil-metíl)-oxirán- származékokat - a képletben R jelentése bifenilil-csoport vagy adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen vagy halogénatommal egyszeresen vagy kétszeresen szubsztituált fenilcsoport; Hal jelentése fluoratom vagy klóratom; és Z jelentése nitrogénatom - tartalmaz szilárd és folyékony hordozó-, és hígítóanyag - előnyösen természetes és mesterséges ásványi őrlemény, alifás, aromás és ciklusos szénhidrogén, víz, ásványolaj-frakció - és felületaktív adalék - előnyösen ionos és nemionos diszpergáló-, emul-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 6
