201529. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagokként pirimidin-származékokat tartalmazó inszekticid és akaricid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 HU 201529 B 2 il]-3-metil- vajsav-4-(2-metil-prop-2-en-l-il)-2,3,5,6- tetrafluor-benzil- észtert (20. sz. vegyület) az „A” módszerrel állítjuk elő. NMR-spektrum vonalai (CDCb): 0,8, 1,05 (2d, 6H), 1,4 (s, 9H), 1,8 (s, 3H), 2,35 (m, 1H), 3,2 (d, 1H), 3,4 (s, 2H), 4,6 (s, 1H), 4,85 (s, 1H), 5,2 (ABq, 2H), 8,6 (s, 2H) ppm. Infravörös spektrum sávjai (folyadékfilm): 1745, 1490, 1430, 1285, 1145, 1050 cm-'. GLC retenciós idő: 8,84 perc. (xx) Az (RS)-2-[2-(2-metil-prop-2-il)-pirimidin-5- il]-3-metil- vajsav-4-etoxi-2,3,5,6-tetrafluor-benzilészter (21. sz. vegyület) az „A” módszerrel állítjuk elő. NMR-spektrum vonalai (CDCI3): 0,8, 1,05 (2d, 6H), 1,4 (s, 9H), 1,4 (t, 3H), 2,35 (m, 1H), 3,2 (d, 1H), 4,3 (q, 2H), 5,2 (ABq, 2H), 8,6 (s, 2H) ppm. Infravörös spektrum sávjai (folyadékfilm): 1740, 1590, 1500, 1435, 1390, 1145, 940 cm'1. GLC retenciós idő: 8,42 perc. (xxi) Az (RS)-2-[2-(2-metil-prop-2-il)-pirimidin-5- il]-3-metil- vajsav-4-(trimetil-szilil)-2,3,5,6-tetrafluorbenzil-észetert (22. sz. vegyület) az „A” módszerrel állítjuk elő. NMR-spektrum vonalai (CDCI3): 0,4 (s, 9H), 0,8, 1.05 (2d, 6H), 1,4 (s, 9H), 2,35 (m, 1H), 3,2 (d, 1H), 5,2 (ABq, 2H), 8,6 (s, 2H) ppm. Infravörös spektrum sávjai (folyadékfilm): 1745, 1450, 1270, 1145, 865, 850 cm'1. GLC retenciós idő: 8,80 perc. (xxii) Az (RS)-2-[2-(2-metil-prop-2-il)-pirimidin-5- il]-3-metil- vajsav-E,Z-4-(but-2-en-l-il)-2,3,5,6-tetrafluor-benzil-észtert (23. sz. vegyület) az „A” módszerrel állítjuk elő. NMR-spektrum vonalai (CDCI3): 0,8, 1,05 (2d, 6H), 1,4 (s, 9H), 1,65 (d, 3H), 2,4 (m, 1H), 3,2 (d, 1H), 3,4 (d, 2H), 5,2 (ABq, 2H), 5,5 (m, 2H), 8,6 (s, 2H) ppm. Infravörös spektrum sávjai (folyadékfilm): 1745, 1490, 1290, 1145, 1170, 1040, 960 cm'1. (xxiii) Az (RS)-2-[2-(2-metil-prop-2-il)-pirimidin- 5-il]-3-metil- vajsav-4^(2-klór-prop-2-en-l-il)-2,3,5,6- tetrafluor-benzil- észtert (24. sz. vegyület) az „A” módszerrel állítjuk elő. NMR-spektrum vonalai (CDCI3): 0,8, 1,05 (2d, 6H), 1,4 (s, 9H), 2,3-2,4 (m, 1H), 3,2 (d, 1H), 3,75 (s, 2H), 5,2 (ABq, 2H), 5,2 (s, 1H), 5,3 (s, 1H), 8.6 (s, 2H) ppm. Infravörös spektrum sávjai (folyadékfilm): 1740, 1490, 1430, 1280, 1145, 1115, 1050 cm'1. GLC retenciós idő: 9,30 perc. (xxiv) Az (RS)-2-[2-(2-metil-prop-2-il)-pirimidin- 5-il]-3-metil- vajsav-4-fluor-3-fenoxi-benzil-észtert (25. sz. vegyület) az „A” módszerrel állítjuk elő. NMR-spektrum vonalai (CDCI3): 0,8, 1,05 (2d, 6 H), 1,4 (s, 9H), 2,3 (m, 1H), 3,2 (d, 1H), 5,0 (ABq, 2H), 6,9-7,4 (m, 8H), 8,65 (s, 2H) ppm. 19F NMR-spektrum jellemző vonala (CDCI3, CFCb-ra vonatkoztatva): - 131,4 (m) ppm. Infravörös spektrum sávjai (folyadékfilm): 1740, 1590, 1515, 1490, 1430, 1280, 1210, 1150, 1115, 815 cm*1. (xxv) Az (RS)-2-[2-(2-metil-prop-2-il)-pirimidin-5- il]-3-metil- vajsav-2-k!ór-6-fluor-benzil-észtert (26. sz. vegyület) az „A” módszerrel állítjuk elő. NMR-spektrum vonalai (CDCI3): 0,8, 1,05 (2d, 6), 1,4 (s, 9H), 2,35 (m, 1H), 3,2 (d, 1H), 5,25 (ABq, 2H), 7,0 (t, 1H), 7,2-7,3 (m, 2H), 8,6 (s, 2H) ppm. Infravörös spektrum sávjai (folyadékfilm): 1740, 1610, 1585, 1486, 1455, 1430, 1250, 1180, 1160, 990, 780 cm’1. (xxvi) Az (RS)-2-[2-(2-metil-prop-2-il)-pirimidin- 5-il]-3-metil- vajsav-(RS)-l-ciano-l-(3-benzil-4-fluorfenil)-metil-észtert (27. sz. vegyület) az „A” módszerrel állítjuk elő. NMR-spektrum vonalai (CDCI3): 0,75-1,05 (4d, 6H), 1,4 (s, 9H), 2,35 (m, 1H), 3,2 (2d, 1H), 4,0 (széles s, 2H), 6,3, 6,35 (2s, 1H), 7,0-7,4 (m, 8H), 8,6 (2s, 2H) ppm. 19F NMR-spektrum vonala (CDCb, CFCb-ra vonatkozva): - 114,289 (s) ppm. Infravörös spektrum sávjai (folyadékfilm): 1750, 1590, 1550, 1500, 1435, 1245, 1135, 1105, 820, 730, 700 cm1. (xxvii) Az (RS)-2-[2-(2-metil-prop-2-il)-pirimidin- 5-il]-3-metil- vajsav-3-(fenil-amino)-benzil-észtert (28. sz. vegyület) az „A” módszerrel állítjuk elő. NMR-spektrum vonalai (CDCb): 0,8, 1,05 (2d, 6H), 1,4 (s, 9H), 2,35 (m, 1H), 3,2 (d, 1H), 5,1 (ABq, 2H), 5,7 (széles s, 1H), 6,8-7,4 (m, 8H), 8,6 (s,2H) ppm. Infravörös spektrum sávjai (folyadékfilm): 3400, 1735, 1595, 1500, 1435, 1180, 1150, 745, 680 cm.]. GLC retenciós idő: 13,24 perc. (xxviii) Az (RS)-2[2-(2-metil-prop-2-il)-pirimidin- 5-il]-3-metil-vajsav-E-4- (2,3-diklór-prop-2-en-l-il)-2,3,5,6-tetrafluor-benzil-észtert (29. sz. vegyület) az „A” módszerrel állítjuk elő. NMR-spektrum vonalai (CDC1): 0,8 1,05 (2d, 6H), 1.4 (s, 9H), 2,35 (m, 1H), 3,2 (d, 1H), 3,95 (s, 2H), 5,2 (ABq, 2H), 6,35 (s, 1H), 8,6 (s, 2H) ppm. GLC retenciós idő: 10,26 perc. (xxix) Az (RS)-2-[2-(2-metil-prop-2-il)-pirimidin- 5-il]-3-metil- vajsav-pentafluor-benzil-észtert (30. sz. vegyület) az „A” módszerrel állítjuk elő. NMR-spektrum vonalai (CDCI3): 0,8, 1,05 (2d, 6H), 1,4 (s, 9H), 2,35 (m, 1H), 3,2 (d, 1H), 5,2 (ABq, 2H), 8,6 (s, 2H) ppm. Infravörös spektrum sávjai (folvadékfilm): 1750, 1530, 1515, 1440, 1140, 950 cm1. (xxx) Az (RS)-2-[2-(2-metil-prop-2-il)-pirimidin-5- il]-3-metil- vajsav-4-(prop-2-en-l-il)-2,3,5,6-tetrafluor-benzil-észtert (31. sz. vegyület) az „A” módszerrel állítjuk elő. NMR-spektrum vonalai (CDCb): 0,85, 1,1 (2d, 6H), 1,4 (s, 9H), 2,3 (m, 1H), 3,5 (d, 2H), 3,8 (d, 1H), 5,2 (d, 2H), 5,0 (d, 1H), 5,2 (d, 1H), 5,9 (m, 1H), 8,75 (s, 1H) ppm. Infravörös spektrum sávjai (folyadékfilm): 1740, 1580, 1490, 1425, 1155 cm1. (xxxi) Az (RS)-2-[2-(2-metil-prop-2-il)-pirimidin- 5-il]-3-metil- vajsav-4-(prop-2-in-l-il)-2,3,5,6-tetrafluor-benzil-észtert (32. sz. vegyület) az „A” módszerrel állítjuk elő. NMR-spektum vonalai (CDCI3): 0,8, 1,1 (2d, 6H), 1.4 (s, 9H), 2,05 (t, 1H), 2,35 (m, 1H), 3,6 (d, 2H), 3,8 (d, 1H), 5,25 (d, 1H), 8,8 (s, 1H) ppm. Infravörös spektrum sávjai (folyadékfilm): 1750, 1580, 1495, 1425, 1155, 1050 cm'1. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 12
