201514. lajstromszámú szabadalom • Hatóanygaként N-helyettesített-benzamid-származékokat tartalmazó nematocid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 HU 201514 B o A készítmények általában 0,001-95 tömeg% előnyösen 0,5-90 tömeg% hatóanyagot tartalmaznak. A találmány szerinti eljárással előállított hatóanyagokat felhasználhatjuk egyéb ismert hatóanyagokkal, valamint az ezekből egyéb hatóanyagok hozzáadásával 5 előállított felhasználásra kész formában. Egyéb hatóanyagok lehetnek inszekticidek, lazítóanyagok, sterilizáló anyagok, akaricidek, nematicidek, fungicidek, növekedést szabályozó anyagok, valamint herbicidek. Inszekticidekhez soroljuk például a foszforsavészte- 10 reket, karbamátokat, karbonsavésztereket, klórozott szénhidrogéneket, fenil-karbamidokat, mikroorganizmusokkal előállított anyagokat. A találmány szerinti eljárással előállított hatóanyagok felhasználhatók a kereskedelemben kapható ké- 15 szítményként, valamint ezekből szinergetikus anyagok hozzákeverésével előállított felhasználásra kész formaként. Szinergetikus anyagok azok a vegyületek, amelyek a hatóanyag hatását anélkül fokozzák, hogy maguk a hozzáadagolt szinergetikus vegyületek is 20 aktívan hatékonyak lennének. A kereskedelemben kapható készítményekből előállított felhasználásra kész formákban a hatóanyag tartalom széles tartományban változhat. A felhasználásra kész formában a hatóanyag koncentrációja 25 0.0001-95 tömeg%, előnyösen 0,001-1 tömeg%. A felhasználás a felhasználásra kész formának megfelelően történik. A találmány szerinti eljárással előállított (I) általános képletű új vegyületek a már korábban ismert 30 vegyületekkel szemben meglepő módon rendkívül kedvező melegvérű toxicitásúak, és egyidejűleg az állati kártevőkkel szemben rendkívül hatásosak. Ezek a tulajdonságok rendkívül megkönnyítik a hatóanyagok alkalmazását különösen azokban az esetekben, 35 amikor a készítmény kijuttatására nincs megfelelően tapasztalt személyzet, és a kártevők pusztításakor szükséges és szokásos előírásokat nem lehet teljes mértékben betartani. Előállítási példák 1. példa (1) képletű vegyidet előállítása 50 ml toluolban feloldunk 17,65 g (0,1 mól) 45 2.6-difluor-benzoil-kloridot, ezt 20-30 °C hőmérsékleten a következő oldathoz csepegtetjük: 200 ml toluolban feloldott 11,30 g (0,1 mól) 2-amino-1,1,1 - -trifluor-propán és 13,5 g (0,1 mól) N,N-dimetil-benzil-amin. Az így kapott elegyet 50-60 °C hőmérsék- 50 létén keverjük, miközben az N,N-dimetil-benzil-amin-hidroklorid kiválik. Ezután 20 °C hőmérsékletre lehűtjük, vízzel extraháljuk, és a szerves fázist vákuumban bepároljuk. A színtelen maradékot mosóbenzin és/vagy toluolból átkristályosítjuk. 55 Ily módon 21,6 g (84,5 % kitermelés) 2,6- -difluor-benzoesav-N-( 1,1,1 -trifluor-prop-2-il)-amidot kapunk. A termék olvadáspontja 167-168 °C. 2. példa (2) képletű vegyidet előállítása 50 ml toluolban feloldunk 21.4 g (0,1 mól) 2,3,4,5,6-pentafluor-benzoil-fluoridot. és ezt 20-30 °C hőmérsékleten a következő oldathoz csepegtetjük: 250 ml toluolban feloldunk 9,9 g (0,1 mól) 2,2,2- -trifluor-l-amino-etánt és 13,5 g (0,1 mól) N,N-dimetil-benzil-amint. Ezután 50-60 °C hőmérsékleten keverjük, 20 °C hőmérsékletre lehűtjük, vízzel elegyítjük, és a szilárd reakcióterméket leszívatjuk. A maradékot vízzel mossuk és szárítjuk. Ily módon 25,2 g (86 % kitermelés) 2,3,4,5,6- -pentafluor-benzoesav-N-(2,2,2-trifluor-etil)-amidot kapunk. 3. példa (3) képletű vegyidet előállítása 50 ml toluolban feloldunk 18,55 g (0,1 mól) 3-nitrobenzoil-kloridot, és ezt a következő elegyhez csepegtetjük: 250 ml toluolban oldunk 14,95 g (0,1 mól) 2-amino-1,1,1-trifluor-propán-hidrokloridot és 27 g (0,2 mól) N,N-dimetil-benzil-amint. Az elegyet 50-60 “C hőmérsékleten keverjük, majd 20 °C hőmérsékletre hűtjük, vízzel elegyítjük, és a szilárd reakcióterméket leszívatjuk. A maradékot vízzel mossuk és szárítjuk. Ily módon 19,8 g (75,6 % kitermelés) 3-nitro-benzoesa v-N-( 1,1.1 -trifluor-prop-2-il)-amidot kapunk. A termék olvadáspontja 130-131 °C. 4. példa (4) képletű vegyidet előállítása 100 ml toluolban feloldunk 20,3 g (0,1 mól) o-ftalil-kloridot, és ezt 20-30 'C hőmérsékleten a következő oldathoz csepegtetjük: 300 ml toluolban feloldunk 22,6 g (0,2 mól) 2-amino-1,1,1 -trifluor-propánt és 27,0 g (0,2 mól) N,N-dimetil-benzil-amint. Ezután az elegyet 50-60 °C hőmérsékleten keverjük, majd 20 °C hőmérsékletre lehűtjük, vízzel elegyítjük, és a szilárd reakcióterméket leszívatjuk. A maradékot vízzel mossuk és szárítjuk. Dy módon 29,2 g (82 % kitermelés) o-ftálsav-bisz-[N-(l,l,l-trifluor-prop-2-il)-amid]-ot állítunk elő. A termék olvadáspontja 230-231 °C. Az 1-4. példához hasonló módon állítjuk elő a IE. táblázatban felsorolt (I) általános képletű vegyületeket. III. táblázat Példa száma R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 Op. fC) 5. H-CH2CF3 F H H H F 107-109 6. CH3-CH2CF3 F H H H F 79-81 6
