201453. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szubsztituált szemikarbazon- vagy tioszemikarbazon-származékokat tartalmazó herbicid szer, valamint eljárás a vegyületek előállítására
HU 201453 B zetben szabad vagy sóformájú karboxilcsoporttal monoszubsztituált fenilcsoport, 0,1-90 tömeg% mennyiségben szilárd hordozóanyagok, célszerűen kőlisztek vagy szervetlen porok, és/vagy folyékony hatóanyagok, célszerűen poláros vagy apoláros oldószerek, és adott esetben felületaktív anyagok, célszerűen anionos vagy nemionos emulgeátorok és/vagy diszpergátorok mellett. 2. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (A) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelynek képletében R jelentése 2-COOH-fenil-csoport vagy 2-COOR5-fenil-csoport, ahol a fenilcsoport Y csoporttal szubsztituálva van, R2 jelentése -C( = C)-NHR10 általános képletű csoport, R3 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, r jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, R5 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, vagy alkilrészében 1-4 szénatomos -CH(R1I)-0-C0-alkil-csoport, R10 jelentése fenilcsoport vagy piridilcsoport, amelyek Z vagy Z1 csoporttal szubsztituálva vannak,, R jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, X jelentése oxigénatom vagy kénatom, Y és Z jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, vagy nitrocsoport, Z jelentése hidrogénatom, halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport, ahol az R jelentésében előforduló karboxilcsoport szabad vagy sóforában is előfordulhat. 3. Az 1. igénypont szerinti herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (A) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelynek képletében R jelentése valamely 1. igénypont szerinti meghatározott heteroaromás csoport, R2, R3 és R4 jelentése az 1. igénypontban megadott. 4. A 3. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy az R jelentésébe eső heteroaromás gyűrű piridilcsoport, 2-piridil-N-oxid-csoport, 2- vagy 3-tienilcsoport vagy furilcsoport, amelyek R’ és Y csoportokkal szubsztituálva vannak, amelynek jelentése az 1. igénypontban megadott. 5. A 4. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy R jelentése piridilcsoport vagy 2- vagy 3-tienilcsoport, amelyek R’ és Y csoporttal szubsztituálva vannak, amelynek jelentése az 1. igénypontban megadott. 6. Az 5. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogyRTjelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, X jelentése oxigénatom, R10 jelentése Z és Z1 csoporttal szubsztituált fenilcsoport, Z jelentése hidrogénatom, halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport vagy trifluor-metil-csoport és Z1 jelentése hidrogénatom, klóratom, fluoratom, metilcsoport vagy metoxicsoport. 7. A 6. igénypont szerinti készítmény, azzal jelle31 mezve, hogy R jelentése 2-piridil-csoport, amely orto-helyzetben R’ csoporttal szubsztituálva van, R’ jelentése az 1. igénypontban megadott, Y jelentése hidrogénatom. 8. A 6. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy R jelentése tienilcsoport, amely ortohelyzetben R’ csoporttal szubsztituálva van, R’ jelentése az 1. igénypontban megadott, Y jelentése hidrogénatom. 9. A 7. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy R10 jelentése fenilcsoport, 3-klór-fenilcsoport vagy 3-fluor-fenil-csoport. 10. Az 1-9. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy R’jelentése szabad sóformájú karboxilcsoport vagy alkilrészében 1-5 szénatomos -COO-CH(Rn)-0-CO-alkil-csoport, ahol R11 jelentése az 1. igénypontban megadott. 11. A 10. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-acetil-nikotinsav-4-szemikarbazont tartalmaz szabad sav vagy só formájában, illetve 2-acetil-nikotinsav-4-(3-klór-fenil)-szemikarbazont tartalmaz szabad sav vagy só formájában, illetve 2-acetil-nikotinsav-4-(3-fluorfenil)-szemikarbazont tartalmaz szabad sav vagy só formájában, illetve butiril-oxi-metil-2-acetil-nikotinát-4-(3-fluor-fenil)-szemikarbazont vagy butiriloxi-metil-2-acetil-mkotmát-4-(3-klór-fenil)-szemi karbazont tartalmaz. 12. Eljárás az (A) általános képletű szemikarbazon- és tioszemikarbazon-származékok előállítására, a képletben R jelentése fenilcsoport, heteroaromás csoport, így piridilcsoport, 2-piridil-N-oxid-csoport, 2-pirazinil-N-oxid-csoport, pirimidinilcsoport, pirazinilcsoport, 2-kinolinil-csoport, valamint öttagú heteroaromás gyűrű, amely szénatomon keresztül kapcsolódik a CR3 csoporthoz, így 2-, 3- vagy 4-tienilcsoport, furilcsoport, oxazolilcsoport, pirazolilcsoport, tiazolilcsoport, izotiazoiilcsoport vagy tiadiazolilcsoport, amelyek R’ csoporttal orto-szubsztituálva és Y csoporttal szubsztituálva lehetnek, ahol R’ jelentése -COOR5 vagy -CO-NR7R8 általános képletű csoport, Y jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, halogénatom vagy nitrocsoport, R2 jelentése -C(=NR10)-SR9 vagy -C( = X)NHR10 általános képletű csoport, R3 és R11 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, R4 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, vagy 1-4 szénatomos hidroxi-alkil-csoport. R jelentése hidrogénatom, alkálifém-, ammónium-, 1-4 szénatomos alkil-ammónium- vagy alkilrészeiben 1-4 szénatomos alkil-ammónium- vagy alkilrészeiben 1-4 szénatomos dialkil-ammóniumkation, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoport, fenilcsoport vagy alkilrészeiben 1-8 szénatomos -CHRll-O-CO-alkilcsoport, R' és Rö jelentése egymástól függetlenül 1-4 szénatomos alkilcsoport, R9 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, 2-4 szénatomos alkenilcsoport vagy benzilcsoport, 32 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 17