201452. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 1-(tetrazolil-aril-szulfonil)-3-(pirimidil/vagy triazinil)-karbamid-származékokat tartalmazó herbicid és növényi növekedést szabályozó készítmények, valamint eljárás a hatóanyaguk előállítására
HU 201452 B lehűtjük, majd hozzáadunk 13,96 g (0,09 mól) 4,6- dimetoxi-2-piridil-amint. A reakcióelegy hőmérséklete magától 50 ®C-ra emelkedik, miközben új csapadék válik ki. A reakcióelegyet 50-55 °C-on tartjuk 1 órán át, majd 5 ®C-ra lehűtjük. A szilárd 5 terméket szűréssel elkülönítjük, toluollal mossuk és szárítjuk. így 36,0 g (94,3%) mennyiségben 171,5-15 173,5 #C olvadáspontú cím szerinti vegyületet kapjuk. Az előző példákban és reakcióvázlatokban ismertetett módon, illetve ezeknek szakember számára nyilvánvaló kisebb módosításával a kövekező (I-b)-(I-m) általános képletű vegyületek állíthatók elő. 16 I. táblázat (I-k) általános képletű vegyületek R = H A vegyü- Q let sorszáma Rí--------------------------------------------- ^ ---------R3 R4 R5 1. Q-3 H ch3 — 2. Q-3 H ch3-3. Q-l H ch3-4. Q-3 H ch3-5. Q-3 H CH3-6. Q-3 H ch3-7. Q-3 H ch3-8. Q-3 H H-9. Q-3 H H-10. Q-3 H H-11. Q-3 H H-12. Q-3 H H-13. Q-3 H H-14. Q-3 5-CH3 CH3-15. Q-3 5-CH3 ch3-16. Q-3 5-CH3 ch3-17. Q-3 H CH2CH3-18. Q-3 H CH2CH3-19. Q-3 H CH2CH3-20. Q-3 H CH2CH3-21. Q-3 H CH2CH3-22. Q-3 H CH2CH3-23. Q-3 5-C1 ch3-24. Q-3 5-C1 ch3-25. Q-3 5-C1 ch3-26. Q-3 5-C1 ch3-27. Q-3 5-C1 ch3-28. Q-3 5-C1 ch3-29. Q-3 5-C1 ch3-30. Q-l H CH2CH3-31. Q-l H CH2CH3-32. Q-l H CH2CH3-33. Q-l H CH2CH3-34. Q-l H CH2CH3-35. Q-l H CH2CH3-36. Q-l H CH2CH3-37. Q-l 3-CH3 CH3-38. Q-l 3-CH3 CH3-39. Q-l 3-CH3 ch3-40. Q-l 3-CH3 ch3-41. Q-l 3-CH3 ch3-42. Q-l 3-CH3 CH3-43. Q-l 3-CH3 CH3-44. Q-l 4-CH3 ch3-45. Q-l 4-CH3 CH3-46. Q-l 4-CH3 ch3-47. Q-l 4-CH3 ch3--X Y z ep.OQt OCH3 ch3 N 207-209 OCH3 OCH3 CH 213-216 OCH3 OCH3 CH 207-210 CH3 OCH3 CH 221-223 Cl OCH3 CH 208-210 OCH3 OCH3 N 209-216 OCH2CH3 NHCH3 N 167-200 (d) 0CH3 OCH3 N 191-192 Cl OCH3 CH 195-196 ch3 OCH3 CH 204-205 ch3 ch3 CH 214(d) ch3 och3 N 199-202 och3 OCH3 CH 187-188 OCH3 OCH3 CH 177-186 ch3 OCH3 N 200-202 Cl OCH3 CH 207-108 OCH3 OCH3 CH 224-228 OCH3 OCH3 CH 193-196 ch3 ch3 CH 217-220 Cl och3 CH 200-204 OCH3 OCH3 N 194-197 CH3 OCH3 N 174-179 och3 OCH3 CH 216-220 ch3 OCH3 CH 173-180 och3 0CH3 N 192-194 ch3 0CH3 N 188-195 CH3 ch3 CH 227-230 Cl och3 CH 27-230 OCH2CH3 NHCH3 N 181-185 OCH3 OCH3 N 192-195 CH3 OCH3 N 192-196 och3 OCH3 CH 214-217 ch3 OCH3 CH 203-205 ch3 CH3 CH 200-207 Cl och3 CH 223-225 OCH2CH3 NHCH3 N 193-200 0CH3 OCH3 N 201-206 OCH3 OCH3 N 159-173 OCH3 OCH3 CH 192-197 ch3 OCH3 CH 219-222 ch3 ch3 CH 223-226 Cl och3 CH 223-226 OCH2CH3 NHCH3 N 187-190 OCH3 OCH3 N 191-196 ch3 OCH3 N 179-186 och3 0CH3 CH 214-218 ch3 OCH3 CH 225-229 9