201450. lajstromszámú szabadalom • 5-imidazol-karbonsav-származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
HU 201450 A 1-észtert. A kapott csapadékot elválasztjuk, és így 100,0 g l-(2,2-dimetil-1,2,3,4-tetrahidro-naftalin-lil)-5-imidazol-karbonsav-metil-észter salétromossavas addíciós sót kapunk. A sót 250 ml 10%-os vizes nátrium-karbonát-oldattal kezeljük. A vizes fázist kloroformmal extraháljuk, a szerves oldószert ledesztilláljuk, és így 80,4 g cím szerinti terméket kapunk, amelynek olvadáspontja 100-101 °C. SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Herbicid kompozíciók, azzal jellemezve, hogy szilárd vagy folyékony hordozó — előnyösen szilikátásványok, víz, ásványolajfrakciók — és adott esetben egyéb segédanyagok — előnyösen felületaktív anyagok — mellett 0,0005-95 tömeg% (I) általános képletű 5-imidazol-karbonsav-származékokat, ezek sztereoizomerjeit vagy sóit tartalmazzák, a képletben R1 jelentése hidrogénatom vagy merkaptocsoport«2. R jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, X jelentése 1-4 szénatomos alkil-, fenil-(l-4 szénatomos alkil)-csoporttal és/vagy halogénatommal egy-háromszorosan helyettesített 1-indanilcsoport, ahol két geminális helyettesítő azzal a szénatommal együtt, amelyhez kapcsolódnak, egy ciklopentilcsoportot alkothat; 1-5 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, fenil-(l-4 szénatomos alkil)-csoporttal és/vagy halogénatommal egynégyszeresen helyettesített 1-tetrahidro-naftalenilcsoport, ahol két geminális helyettesítő azzal a szénatommal együtt, amelyhez kapcsolódnak, egy ciklopentil- vagy ciklohexilcsoportot alkothat; adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal mono- vagy diszubsztituált 5-benzocikloheptanil-csoport; 4-tetrahidro-benzotienil-csoport vagy 9H-fluoren-9-il-csoport. 2. Az 1. igénypont szerinti kompozíciók, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületeket tartalmaznak, amelyekben R1 jelentése hidrogénatom vagy merkapto-csoport, R2 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, X jelentése adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal mono- vagy diszubsztituált 5-benzocikloheptanil-csoport, egy-négy 1-5 szénatomos alkilcsoporttal, 1-4 szénatomos alkoxi-csoporttal és/vagy halogénatommal helyettesített 1-tetrahidro-naftalenil-csoport vagy egy-három 1-4 szénatomos alkilcsoporttal és/vagy halogénatommal helyettesített 1-indanil-csoport. 3. Eljárás az (I) általános képletű 5-imidazolkarbonsav-származékok, valamint sztereoizomer-35 jeik és sóik előállítására, a képletben R1 jelentése hidrogénatom vagy merkaptocsoport R jelentése hidrogénatom vagy 1-7 szénatomos alkilcsoport, 3-5 szénatomos alkenilcsoport, (1-6 szénatomos alkoxi)-(l-6 szénatomos alkil)-csoport, fenil-(l-4 szénatomos alkil)-csoport vagy 3-7 szénatomos cikloalkilcsoport, X jelentése 1-4 szénatomos alkil-, fenil-(l-4 szénatomos alkil-csoporttal és/vagy halogénatommal egy-háromszorosan helyettesített 1-indanilcsoport, ahol két geminális helyettesítő azzal a szénatommal együtt, amelyhez kapcsolódnak, egy ciklopentilcsoportot alkothat; 1-5 szénatomos alkilcsoporttal, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal, fenil-(l—4 szénatomos aikil)-csoporttal és/vagy halogénatommal egy-négyszeresen helyettesített 1-tetrahidro-naftalenil-csoport, ahol két geminális helyettesítő azzal a szénatommal együtt, amelyhez kapcsolódnak, egy ciklopentil- vagy ciklohexilcsoportot alkothat; adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal mono- vagy diszubsztituált 5-benzocikloheptanil-csoport; adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal diszubsztituált 4-tetrahidrobenzotienil- vagy 4-tetrahidro-benzofuranil-csoport; 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált 5-tetrahidro-kinolil-csoport vagy 9H-fluoren-9-ilcsoport, azzal jellemezve, hogy egy (II) általános képletű vegyületet, ahol R2 és X jelentése a fenti, egy 1-4 szénatomos alkil-hangyasav-észterrel kondenzálunk egy bázis jelenlétében semleges oldószerben, a kapott (III) általános képletű vegyületet, ahol R2 és X jelentése a fenti, Z jelentése alkálifématom, a) egy alkálifém-izotiocianáttal kezeljük sav jelenlétében, az így kapott (la) általános képletű 2- merkapto-imidazol-származékot, ahol R2 és X jelentése a fenti, kívánt esetben (Ib) általános képletű vegyületté alakítjuk nátrium-nitrit segítségével, salétromossav jelenlétében vízben; vagy Raney-nikkel segítségével rövid szénláncú alifás alkoholban, 40 és 80 °C közötti hőmérsékleten; vagy vizes hidrogénperoxid segítségével előnyösen egy alifás karbonsav jelenlétében; vagy b) egy 1-3 szénatomos karbonsav-amiddal, előnyösen formamiddal kezeljük, sav jelenlétében, 50 és 250 °C közötti hőmérsékleten; vagy c) ammónium-karbonát vagy hidrogén-karbonát fölöslegével kezeljük alkalmas oldószerben, amely lehet semleges oldószer vagy sav, 20 és 200 °C közötti hőmérsékleten, és a kapott (I) általános képletű vegyületet savval vagy bázissal sóvá alakítjuk, és kívánt esetben a sztereoizomereket elválasztjuk. 36 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 19
