201448. lajstromszámú szabadalom • Malonsav-származékokat tartalmazó növényi növekedést csökkentő készítmények és eljárás új malonsav-származékok előállítására

HU 201448 B

13 ' 14

C. Táblázat folytatása (9) általános képletű vegyületek

A vegyület

sorszáma

Helyettesítők R'3 Z’3

Elemzési eredmények számított talált C% H% N% C% H%

Olvadáspont N% (°C)

109.

” 3-C14-CH3

NMR (CDCla/DMSO-dő): 8 2,45-2,63 (széless, H), 3,34 (s,2H),

7,05-7,86 (m, 3H), 10,04-10,23 (széles s, H) ppm.

7. Példa

l-(2-Metil-4,5-diklór-fenil-amino-karbonil)-ci 15

klopropán-karbonsav előállítása

250 ml-es gömblombikban előállítjuk 0,34 g (0,006 mól) kálium-hidroxid és 0,109 g (0,006 mól) víz 80 ml etanollal készült oldatát, majd az így kapott oldathoz 0 #C-on jégből és nátrium-klorid- 20 ból álló fürdőn keverés közben hozzáadjuk a 3. példában ismertetett módon előállított l-(2-metil- 4,5-diklór-fenil-amino-karbonil)-ciklopropán-kar bonsav-etil-észter kis térfogatmennyiségű etanollal készült oldatát. Az így kapott reakdóelegyet keve- 25

rés közben 72 óra leforgása alatt szobahőmérsékletre melegedni hagyjuk. Ezt követően a reakcióelegyet vákuumban bepároljuk, majd a maradékként kapott fehér csapadékot vízben feloldjuk és a vizes oldatot kétszer dietil-éterrel extraháljuk. Az 30 éteres extraktumokat elöntjük, míg a vizes oldat pH-értékét 2-re beállítjuk 25%-os sósav-oldattal.

Az ekkor kivált csapadékot dietil-éterrel felveszszük, majd megsavanyított vizes fázist négyszer extraháljuk. Az egyesített éteres extraktumokat magnézium-szulfát felett szárítjuk, majd vákuumban bepároljuk. A kapott fehér színű csapadékot vízzel mossuk, majd vákuum kemencében szárítjuk. így 1,85 g (0,006 mól) mennyiségben a 248-251 °C olvadáspontú cím szerint vegyületet (110. vegyidet) kapjuk.

Elemzési eredmények a C12H11CI2NO3 képlet alapján:

számított: C% = 50,02, H% = 3,85, N% = 4,86; talált: C% = 50,51, H% = 4,31, N% = 4,83.

& példa

A 7. példában ismertetett módszerhez hasonló módon más vegyületek is előállíthatók. A 11-128. vegyületek szerkezetét és fizikai állandóit a D. táblázatban ismertetjük.

D. Táblázat

(10) általános képletű vegyületek

A vegyidet sorszáma:

Helyettesítők

Z’4

C%

számított

H%

Elemzési eredmények

talált

N % C% H%

N%

Olvadáspont

(°C)

111.

2-CH3-4-Br

48,34

4,06

4,70

48,20

4,06

4,66

204-206

112.

2,4,5-Cb

42,82

2,61

4,54

43,11

3,14

4,43

250

113.

2,5-Ch

48,20

3,31

5,11

48,33

3,26

4,96

223,5-226

114.

2,4-Ch

48,20

3,31

5,11

45,26

3,40

5,03

189-190

115.

2-F-4-C1

51,27

3,52

5,44

51,18

3,70

5,22

202r-204

116.

4-Ci

55,12

4,21

5,84

54,69

4,35

5,59

217-219

117.

4-Br

46,50

3,55

4,93

46,36

3,45

4,86

220-222

118.

3,4-Br2

36,39

2,50

3,86

37,13

2,70

3,83

224-226,5

119.

3,5-Br2

36,39

2,50

3,86

36,99

2,60

3,82

211-212

120.

2,4-Bri

36,39

2,50

3,86

36,61

2,95

4,04

202-225

121.

2-Cl-4-Br

41,47

2,85

4,40

39,74

3,90

3,95

166-168

(bomlik)

122.

2-Br-4-Cl

41,47

2,85

4,40

41,67

3,28

3,91

210-211

123.

3-Cl-4-Br

41,47

2,85

4,40

41,70

3,23

4,11

211-21

124.

2-CH3-4-Br-5-Cl

43,33

3,33

4,21

45,47

4,08

3,91

231-234

125.

2-F-4-Br

43,73

3,00

4,64

43,97

3,05

4,30

203,5-207

126.

4-CF3

52,75

3,69

5,13

52,73

3,90

5,04

195-196,5

127.

3,5-Ch

NMR (CDCb): 1,52 (s, 4H),

198-202

7-02-7,74 (m, 4H), 10,08 (s, H) ppm.

128.

3.4-C12

48,20

3,31

5,11

48,79

3,80

5,26

220-222,5

8