201448. lajstromszámú szabadalom • Malonsav-származékokat tartalmazó növényi növekedést csökkentő készítmények és eljárás új malonsav-származékok előállítására
HU 201448 B gok nem csökkentik vagy nem befolyásolják kedvezőtlenül a hatóanyag aktivitását és nem károsítják a kezelendő növényt sem. A más biológiailag aktív anyagokra példaképpen említhetünk egy vagy több inszekticid, herbidd, fungicid, nematicid, miticid vagy növényi növekedést szabályozó anyagot. Az (1) általános képletű malonsav-származékokat tartalmazó készítményeket a növényzetre előnyösen az átlagos vagy szokásos növekedési körülmények között juttatjuk ki. A találmány szerinti készítményekkel a növekedés csökkenését érhetjük el mind a növényi növekedés vegetatív szakaszában, mind a reproduktív szakaszában. A találmány szerinti készítmények felhasználhatók a mezőgazdaságban, a kergazdálkodásban és rokon területeken általában mind nyitvatermők, mind zárvatermők esetében, közelebbről olyan növényzet esetén, mint a faszerű növények és a gyepfűfélék. A találmány szerinti készítmények tehát felhasználhatók például közlekedési területeken a vegetáció magasságának ellenőrzésére vagy növekedés késleltetésre fák és bokrok nyírása után, hátrányos ökológiai hatások nélkül. A leírásban növény alatt általában bármely mezőgazdasági vagy kertgazdálkodási növényt, faszerű növényt, dísznövényt és gyepfűféléket értünk. A találmány szerinti készítményekkel kezelhető faszerű növényekre például megemlíthetjük a vörös juhart, nyugati platánt, vörös tölgyet, amerikai szilfát, hársot, páfrányfenyőt, tölgyféléket, kőrisféléket, juharféléket, almafákat, kínai szilfát, vadalmát, orosz olajfát, ezüstjuhart, cukoijuhart, vízitölgyet, nyárfát és a tűlevelű fákat. A találmány szerinti készítményekkel kezelhető egyéb növényekre csupán példaképpen megemlíthetjük a kukoricát, gyportot, édesburgonyát (batátát), burgonyát, lucernát, búzát, zabot, rizst, árpát, rozst, cirokot, babot, szójababot, cukorrépát, napraforgót, dohányt, paradicsomot, canola-t, hulló gyümölcsöket, citrusféléket, teát, kávét, olajbogyót, ananászt, kakaót, banánt, cukornádat, olajpálmát, egynyári dísznövényeket, faszerű bokrokat, pázsitféléket, dísznövényeket, örökzöldeket, fákat és a virágokat. A találmány szerinti készítmények tehát növényi növekedést csökkentő hatásúak. A találmány szerinti készítmények nagy biztonsággal alkalmazhatók olyan értelemben, hogy a növényi növekedést szabályozó hatást kiváltó koncentrációban nem égetik meg vagy nem károsítják más módon a növényt, továbbá ellenállók az időjárással szemben, 5 amely magába foglalja az eső által okozott lemosást, az ibolyántúli fény, oxidáció vagy nedvesség jelenlétében bekövetkező hidrolízis elleni ellenálóképességet, továbbá legalább azt, hogy az említett 5 lebomlás, oxidáció vagy hidrolízis során képződő anyagok nem károsítják a növényt, azaz nem okoznak fitotoxicitást. A találmány szerinti készítményekben alkalmazhatunk hatóanyagkeverékeket is, illetve a találmány szerinti hatóanyagokat kombi- 10 nálhatjuk más biológiailag aktív anyagokkal, miként ezt a korábbiakban részletesen ismertettük. 1. Példa 3-/(4-Fluor-fenil)-amino/-3-oxo-propionsav-eti 15 lészter előállítása Nitrogéngázzal átöblített, levegővel kevert reakcióedénybe bemérünk 4,44 g (0,04 mól) 4-fluor-anilint, 4,05 g (0,04 mól) trietil-amint és 200 ml tetrahidrofuránt, majd az így kapott elegyhez intenzív 20 keverés közben szobahőmérsékleten adagolótölcsér segítségével gyorsan hozzáadunk 6,02 g (0,04 mól) etil-malonil-kloridot, ezután pedig az adagoló tölcsért néhány ml tetrahidrofuránnal átöblítjük. A kevert reakcióelegy hőmérséklete 25 42 °C-ra nő, majd fehér csapadékként trietil-aminhidroklorid válik ki. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten mintegy 2 órán át keverjük, majd a trietilamin-hidrokloridot kiszűrjük, oldószerrel mossuk és szárítjuk, 5,2 g-ot (0,04 mól) kapva. A szűrletet 30 ezután forgó bepárolóban az oldószertől megszabadítjuk, majd az így kapott bíborszínű csapadékot feloldjuk metilén-kloridban. A kapott oldatot egymás után 75-75 ml 2 n sósavoldattal háromszor, majd 75-75 ml vízzel kétszer mossuk, magnézium- 35 szulfát felett szárítjuk és vákuumban bepároljuk. A kapott nyers szilárd terméket először etil-acetát és cildohexán elegyéből átkristályosítjuk, majd flashkromatografálásnak vetjük alá. így 3,47 g (0,015 mól) mennyiségben a 68-71 °C olvadáspontú 40 cím szerinti vegyületet kapjuk. Elemzési eredmények a C11H12FNO3 képlet alapján: számított: C% = 58,66, H% = 5,37, N% = 6,22; talált: C% = 58,61, H% = 5,35, N% = 6,36. 45 2. Példa Az 1. példában ismertetett módszerhez hasonló módon más vegyületek is előállíthatók. A 2-76. vegyületek szerkezetét és fizikai állandóit az A. 50 táblázatban soroljuk fel. 6 A. Táblázat (7) általános képletű vegyületek A ve- Helyettesítők Elemzési eremények Olvagyület R’i Z’i T\ számított Talált dáspont sorszáma: c% H% N% C% H% N % (°C) 2. C2H5 4-C1 N(CH3) 56,36 5,52 5,48 56,25 5,53 5,21 49-52 3. 4-CN NH 62,06 5,21 12,07 61,68 5,09 11,99 101-103 4. 4-C2H5 » 63,86 6,51 5,32 63,79 6,57 5,34 67-70 5. 3,5-02 n 47,85 4,02 5,07 47,86 4,14 5,08 67-69 6. 3-CF3-4-Br » 40,70 3,13 3,96 40,69 3,24 3,97 69-72 4
