201325. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szulfonil-karbamid-származékok előállítására
3 HU 201325 B 4 Az alkalmazott képletekben halogénatomként fluor-, klór-, bróm- vagy jódatomot értünk. Az alkalmazott képletekben 1-4 szénatomos alkilcsoportként előnyösen egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoportot, Így a következő csoportokat értjük: metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, izobutil-, szek-butil-csoport. Az alkalmazott képletekben 1-4 szénatomos alkoxicsoportként egyenes szénláncú vagy elágazó szénláncú alkoxicsoportot, így a következő csoportokat értjük: metoxi-, etoxi-, n-propoxi-, izo-propoxi-, n-butoxi-, izobutoxi-, szek-butoxi-, terc-butoxi-csoport. Q előnyös jelentése p), q) vagy r) általános képletü csoportok - a képletekben az alkalmazott jelölések jelentése a fentiekben megadottakkal azonosak. A (IV) és (V) általános képletü vegyületek mindegyike szerves vagy szervetlen bázissal, savas csoporton keresztül, így szulfovagy karboxilcsoporton keresztül sót képezhet. A (II), (IV) és (V) általános képletü vegyületek mindegyike szerves vagy szervetlen savval a molekulán belül lévő bázisos nitrogénatomon keresztül és a szubsztituensben lévő bázisos csoporton, így aminocsoporton keresztül szerves vagy szervetlen savval savaddíciós sót alkothat. A (V) általános képletű vegyületek (-SO2NH-C-) II O savas csoportot tartalmaznak, és így szerves vagy szervetlen bázissal sót alkotnak. A (IV) és (V) általános képletü vegyületek szervetlen bázissal alkotott sóira példák az alkálifémsók (például nátrium vagy káliumsó), az alkálfőldfémsók (kalciumsók) és az ammóniával alkotott ammóniumsók. A (IV) és (V) általános képletü vegyületek szerves bázissal alkotott sóira példaként megnevezzük a következő vegyületekkel alkotott sókat: dimetil-amin, trietil-amin, piperazin, pirrolidin, piperidin, 2-fenil-etil-benzil-amin, benzil-amin, etanol-amin és dietanol-amin. A (II), (IV) és (V) általános képletü vegyületeknek szervetlen savakkal alkotott savaddiciós sóira példaként megnevezzük a sósavval, hidrogén-bromiddal, kénsavval, salétromsavval és foszforsavval alkotott sókat. A (II), (IV) és (V) általános képletü vegyületeknek szerves savakkal alkotott savaddíciós sóira példaként megnevezzük a p-toluol-szulfonsavval, a metán-szulfonsavval, a trifluor-ecetsavval és hangyasavval alkotott sókat. A (I) általános képletü vegyületet úgy állítjuk elő, hogy egy (IV) általános képletü vegyületet bázis jelenlétében egy (III) általános képletü vegyülettel reagáltatjuk (1. lépés), majd egy (II) általános képletü vegyületet az 1. lépésben kapott reakcióelegyben lévő reakciótermékkel és savval reagáltatjuk, miközben vízmentes közeget biztosítunk (2. lépés). A reakció első lépésében a kiindulási (III) általános képletü vegyületet 1 mól (IV) általános képletü vegyülethez viszonyítva 0,5-2 ekvimoláris mennyiségben, előnyösen 0,8-1,2 ekvimoláris mennyiségben adagoljuk. A (III) általános képletü vegyületben Yi jelentése halogénatom és Y2 jelentése fenilcsoport. Bázisként alkalmazhatunk alkálifém-hidroxidot, igy nátrium-hidroxídot vagy kálium-hidroxidot, alkálifém-karbonátot, igy nátrium-karbonátot vagy kálium-karbonátot, alkálifém-hidrogén-karbonátot, igy nátrium-hidrogén-karbonátot, alkoxidot, igy nátrium-metoxidot, nátrium-etoxidot vagy kálium-terc-butoxidot, és szerves tercier aminokat, például piridint, lutidint, trietil-amint, diizopropil-etil-amint, tripropil-amint, tributil-amint, N,N-dimetil-anilint, N,N-dietil-anilint, l,8-diazobiciklo-[5,4,0]-7-undecént, vagy 1,4- -diazobiciklo[2,2,2]oktánt. Bázisként előnyösen szerves tercier-amint alkalmazunk. Különösen előnyösen trietil-amint. A (III) általános képletü vegyülethez viszonyítva a bázist 1-2,1 mólekvivalensnyi mennyiségben adagoljuk. Pontosabban 1 mól (III) általános képletü vegyülethez - a képletben Yi jelentése halogénatom - a bázist előnyösen 1,8-2,1 mólekvivalensnyi mennyiségben adagoljuk. A találmány szerinti eljárást indifferens oldószerben végezzük. Oldószerre a következő példákat nevezzük meg: szerves oldószerek, például alifás szénhidrogének, igy petróleum-éter, ligroin vagy petróleum-benzin, aromás szénhidrogének, így benzol, toluol vagy xilol, halogénezett szénhidrogének, igy diklór-metán, kloroform, széntetraklorid, triklór-etán vagy klór-benzol, éterek, például dietil-éter, metil-etil-éter, diizopropil-éter, dibutil-éter, propilén-oxid, dioxán, tetrahidrofurán vagy etilén-glikol-monometil-éter, nitrilek, például acetonítril vagy propionitril, ketonok, péidául aceton, metil-izobutil-keton, vagy metil-etil-keton, észterek, például etil-acetát vagy butil-acetát, savamidok, például dimetil-formamid vagy dimetil-acetamid, dimetil-szulfoxid és szulfolán. Oldószerként előnyösen alkalmazhatunk halogénezett szénhidrogéneket, és nitrileket. Különösen előnyösen acetonitrilt és diklór-metánt alkalmazunk oldószerként. A reakció hőmérséklete -20 - 150 °C, előnyösen 5 - 100 °C. A reakcióidő viszonylag rövid, általában 5 perc - 1 óra. A találmány szerinti eljárásban az első lépésben úgy is eljárhatunk, hogy a (III) általános képletü vegyületet a bázis oldathoz és az oldószerben feloldott (IV) általános képletü vegyülethez adjuk, vagy a bázist adjuk az oldószerben feloldott (III) és (IV) általános képletü vegyülethez. A találmány szerinti eljárás első lépésben a reakcióelegyben egy (V) általános képletü vegyület keletkezik. Az igy keletkezett 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 4
