201313. lajstromszámú szabadalom • N-szubsztituált azolokat tartalmazó inszekticid készítmények és eljárás N-szubsztituált azolok előállítására
HU 201313 B úgymint dietil-étert, di(n-butil)-étert, metil-t-butilétert, tetrahidrofuránt, dioxánt; vagy ketonokat, úgymit acetont, metil-etil-ketont vagy metil-izopropil-ketont; nitrileket, úgymint acetonitrilt, vagy propionitrilt; aprotikus dipoláris oldószereket, úgymint dimetil-formamidot, dimetil-szulfoxidot vagy piridint. Oldó- vagy hígítószerként alkalmazhatjuk ezeknek az anyagoknak a keverékeit is. A találmány szerinti (I) általános képletű vegyületek fenti előállítási eljárásai során a kiindulási anyagokat általában sztöchiometrikus arányban alkalmazzuk. Egyes esetekben azonban előnyös lehet egyik vagy másik anyag feleslegben való alkalmazása. A reakció általában -30 °C-nál magasabb hőmérsékleten kielégítő sebességgel zajlik le. A100 °C-ot általában nem kell túllépnünk. Mivel egyes esetekben a reakció hőfejlődéssel jár, előnyös lehet hűtési lehetőség biztosítása. A reakciókeveréket szokásos módon dolgozzuk fel, például vízzel elegyítve, a fázisokat elválasztva és oszlopkromatografálva. Az új, (I) általános képletű vegyületek egy része színtelen vagy enyhén barnás, viszkózus olaj alakjában képződik, amely csökkentett nyomáson hosszabb ideig kissé növelt hőmérsékletre melegítve (’’kidesztillálás”) az utolsó ülő alkotórészektől is megszabadítható és így tisztítható. Ha az (I) általános képletű vegyületet kristályos formában kapjuk, ezt átkristályosítással tisztíthatjuk. Az (I) általános képletben előforduló helyettesítők jelentése például a következő:- R1 jelentése hidrogénatom; halogénatom - előnyösen fluor-, klór- vagy brómatom, különösen előnyösen meta-helyzetű fluor- vagy klóratom 1-4 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoport - előnyösen 1-6 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoport, különösen előnyösen meta-helyzetű 1-4 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoport, így meta-helyzetű metíl-, etil-, n-propil-, izopropü-, n-butil-, izobutil-, szek-butil- vagy t-butil-csoport 1-6 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú alkoxicsoport - előnyösen 1-4 szénatomos egyenes vagy elágazó széníáncú alkoxicsoport, különösen előnyösen meta-helyzetű 1-2 szénatomos alkoxicsoport, így meta-helyzetű metoxi- vagy etoxicsoport -; 1-4 szénatomos, egyeness vagy elágazó szénláncú trihalogén-alkil-csoport - előnyösen 1-2 szénatomos tnfluor- vagy triklór-alkil-csoport, különösen előnyösen meta-helyzetű trifluor-metil- vagy triklórmetil-csoport-; vagy nitrocsoport;- X jelentése metiléncsoport vagy -OCH2-, - 0(CH2)2-, -0(CH2)3)- képletű csoport. A legtöbb eddig ismert hatóanyaggal szemben, amelyek kártevőket kontaktméregként vagy elfogyasztva irtják, bénítják vagy riasztják, a találmány szerinti (I) általános képletű vegyületek többsége az állati szervezet fejlődését megzavarva hat. A rovaroknál például az imágóvá alakulást, a fejlődőképes peték lerakását és a lerakott normális peték fejlődését zavarják meg, és ezáltal megszakítják a generációk egymásutánját. Gerincesek számára a találmány szerinti vegyületek gyakorlatilag ártalmatlanok. Ezen felül a legtöbb találmány szerinti 3 (I) általános képletű vegyidet könnyen lebomlik olyan anyagokká, amelyek a természetes környezetben előfordulnak és amelyeket a mikroorganizmusok könnyen tovább bontanak. Az (I) általános képletű N-szubsztituált azolok alkalmasak a rovarok, pókszabásúak és nematódák osztályába tartozó kártevők irtására; kártevőirtószerként alkalmazhatók a növényvédelemben, valamint a higiéniában, a raktári készletvédelemben és az állatorvosi területen. A rovarkártevők közé tartoznak a lepkék (Lepidoptera) rendjéből például a Plutella maculipennis, a Leucoptera coffeella, a Hyponomeuta malinellus, az Argyresthia conjugella, a Sitotroga cerealella, a Phthorimaea operculella, a Capua reticulana, a sparganothis pilleriana, a Cacoecia murin a na, a Tortrix viridana, a Clysia ambiguella, az Evetria buoliana, a Polychrosis botrana, a Cydia pomonella, a Laspeyresia molesta, a Laspeyresia funebrana, az Ostrinia nubilalis, a Loxostege sticticalis, az Ephestia kuehniella, a Chilo suppressalis, a Galleria mellonella, a Malacosoma neutria, a Dendrolimus pini, a Thaumatopoea ptiyocampa, a Phalera bucephala, a Cheimatobia brumata, a Hibemia defoliaria, a Bupalus piniarius, a Hyphantria cunea, az Agrotis segetum, az Agrotis ypsilon, a Barathra brassicae, a Cirphis unipuncta, a Prodenia litura, a Laphygma exigua, a Panolus flammea, az Earias insulana, a Plusia gamma, az Alabama argillacea, a Lymantria dispar, a Lymantria monacha, a Pieris brassicae, az Aporia crataegi; a bogarak (Coleoptra) rendjéből például a Blitophaga undata, a Melanotus communis, a Limoni us calufomicus, az Agriotes lineatus, az Agriotes obscurus, az Agrilus sinuatus, a Meligethes aeneus, az Atomaria linearis, az Epilachna varivestis, a Phyllopertha horticola, a Popillia japonica, a Melolontha melolontha, a Melolontha hippocastani, az Amphimallus solstitialis, a Crioceris asparagi, a Lema melanopus, a Leptinotarsa decemlineata, a Phaedon cochleariae, a Phyllotreta nemorum, a Chaetocnema tibialis, a Phylloides chrysocephala, a Diabrotica 12-punctata, a Cassida nebulosa, a Bruchus lentis, a Bruch us rufimanus, a Bruchus pisorum, a Sitona lineatus, az Ortiorrhynchus sulcatus, az Otiorrhynchus ovatus, a Hylobies abietis, a Byctiscus betulae, az Anthonomus pomorum, az Anthonomus grandis, a Ceuthorrhynchus assimilis, a Ceuthorrynchus napi, a Sitophilus granaria, az Anisandrus dispar, az Ips typographus, a Blastophagus piniperda; a kétszárnyúak (Diptera) rendjéből például a Lycoria pectoralis, a Mayetiola destructor, a Basineura brassicae, a Contarinia tritici, a Hplodiplosis equestris, a Tipula paludosa, a Tipula oleracea, a Dacus Cucurbitae, a Dacus oleae, a Ceratitis capitata, a Rhagoletis cerasi, a Rhagloetis pomonella, az Anastrepha ludens, az Osdnella frit, a Phorbia coarctata, a Phorbia antiqua, A phorbia brassicae, a Pegmoya hysocyami, az Anopheles mucalipennis, a Culex pipiens, az Aedes aegypti, az Aedes vaxans, a Tabanus bovinus, a Tipula paludosa, a Musca domestica, a Fannia canicularis, a Muscina stabulans, a Glossina morstans, az Oestrus oris, a Chrysomya macellaria, a Chrysomya hominivorax, a Ludlia cuprina, a Ludlia sericata, a Hypoderma lineata; a 4 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
