201088. lajstromszámú szabadalom • Eljárás inozóz-származékok előállítására

33

HU 201088 B

34

Az elegyet csökkentett nyomáson bepároljuk és a maradékot 100 ml etil-acetáttal és 40 ml vízzel kirázzuk. Az etil-acetát réteget 2n sósavval és telített nátriuui-hidrogén-karbonát oldattal mossuk, vízmentes nátrium-szulfát feleLt. szárítjuk és csökkentett nyomáson bepároljuk. A maradékot szilikagéloszlopon kromatografáljuk és 120 ml 5:1 urányú toluol-etil-acetát eleggyel kromatografáljuk. Az eluátumot csökkentett nyomáson bepároljuk és fehér szirup formájában (1S)-(1(0II),2,4,- 6/l,3]-2,3,4-tri-(0-benzil)-l-C-(benziloxi-metil)-6-klór-5-hidroxiimino-l,2,3,4-ciklohexán-tetrolt kapunk 350 g mennyiségben. [oCln^s+ie.S0 (c=l, CHCb).

NMR (CDCh) 5: 2,83 (111, s, 1-OH), 3,44 és 3,54 (mindegyik 1H, ABq, J=9,6 Hz, -CllzO-), 3,83 (1H, d, J=9,3 Hz, 2-CH), 4,10 (1H, t*. J=9,3 Hz, 9,4 Hz, 3-CH), 4,64 (1H, d, J=9,4 Hz, 4-CH); 4,50 (2H, s), 4,52 (1H, d, J=ll,2 Hz), 4,65 (1H, d, J=ll,4 Hz), 4,78 (1H, d, J= -10,6 Hz), 4,89 (1H, d, J=ll,2 Hz), 4,95 (1H, d, >1=11,4 Hz) és 4,96 (111, d, J=10,6 Hz) (PI1CH2- - x 4), 5,56 (1H, s, 6-CH), 7,16-7,42 (2011, m, Cells- x 4), 8,30 (1H, széles s, =NOU) (*: nyilvánvaló hasadási minta)

Analízis a C35H36CINO6 képlet alapján: számított %: C 69,82%, II 6,03%, N 2,33%, Cl 5,89%

talált %: C 70,13%, H 6,20%, N 2,45%,

Cl 5,91%

SZABADALMI IGÉNYPONTOK

1. Eljárás (I) általános képletű inozóz vegyületek - ahol

X1 és X2 jelentése egymással megegyezően halogénatom vagy hidrogénatom, vagy

X1 jelentése hidrogénatom és X2 halogénatom vagy

X1 jelentése SQ1 és X2 jelentése SQ2 és Q1 és Q2 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy

Q1 és Q2 1-4 szénatomos alkiléncsoportot képez,

fi1 jelentése fenil-(l-4 szénatomos lalkilvagy tetrahidropiranil-csoport és Y jelentése oxigén, =N-Z - ahol Z hidroxilcsoport - előállítására, azzal jellemezve, hogy az olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, ahol X1 és X2 jelentése halogénatom vagy X1 jelentése SQ1 és X2 jelentése SQ2 - ahol Q1 és Q2 jelentése a fenti és Y jelentése oxocsoport - egy (4) általános képletű vegyületet - ahol X1 és X2 jelentése halogénatom vagy X1 jelentése SQ1 és X2 jelentése SQ2 - ahol Ql és Q2 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent vagy Q1 és Q2 1-4 szénatomos alkiléncsoportot képez és R1 jelentése a fenti - bázissal, előnyösen alkálifémsóval, alkálifém-hidroxiddal, alkálifém-hidriddel, alkálifém-alkoxiddal, alkil-alkálifémionnal vagy szilikagéllel kezelünk, majd kívánt esetben

i) egy, az (I) általános képletű vegyületek körébe tartozó (6 ’) általános képletű vegyület - ahol X2 jelentése halogénatom és R1 jelentése a fenti - előállítására egy kapott olyan, az (I) általános képletű vegyületek körébe tartozó (7’) általános képletű vegyületet - ahol X1 és X2 jelentése halogénatom és Rl jelentése a fenti - cinkporral redukálunk, vagy kívánt esetben

ii) az Y helyén =N-Z csoportot tartalmazó (1) általános képletű vegyületek előállítására egy kapott az (I) általános képletü vegyületek körébe tartozó olyan (7’j általános képletű vegyületet - ahol R1 jelentése a fenti és X1 és X2 jelentése halogénatom vagy X1 jelentése hidrogénatom és X2 jelentése halogénatom vagy X1 jelentése SQ1 és X2 jelentése SQ2 - ahol Q1 és Q2 1-4 szénatomos alkilcsoport, vagy Q1 és Q2 1-4 szénatomos alkiléncsoportot képez - egy Z-NH2 általános képletű vegyülettel - ahol Z jelentése a fenti - kezelünk,

vagy

kívánt esetben

iii) X1 és X2 helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek szűkebb kórét képező (12) általános képletű vegyületek - ahol R1 jelentése a fenti - előállítására egy kapott, az (I) általános képletű vegyületek körébe tartozó (7’) általános képletű vegyületet - ahol X1 és X2 jelentése halogénatom vagy X1 jelentése SQ1 és X2 jelentése SQ2 - ahol Q1 és Q2 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, vagy együtt 1-4 szénatomos alkiléncsoportot képeznek és

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

19