201076. lajstromszámú szabadalom • Eljárás xanton-származékok előállítására
3 Ilii 2U107G n 4 Táblázat Tesztvegyület Vizelet mennyisége ml/kg % Húgysav mennyisége ml/kg % kontroli-csoport 11. példa vegyülete 18,1 ± 2,1 100 49,7 ± 2,0 275,0° 3,43 ±0,20 4,30 ± 0,22 100 125,2“ a: P 0,05, c: P 0,001 A találmány további részleteit a következő példákkal szemléltetjük: 1. példa 11 g 2-allil-3-hidroxi-4-metil-9-oxo-9H-xantéri és 800 ml kloroform elegyéhez 9,5 g m-klórperbenzoesavat adunk és a kapott elegyet szobahőmérsékleten 5 óra hosszat keverjük, majd éjjel állni hagyjuk. Az elegyhez 20 g káliumkarbonátot és 500 ml vizet adunk 20 és a kapott elegyet kloroformmal extraháljuk. A kloroformos fázist szárítjuk és az oldószert ledesztilláljuk. A maradékot etanolból étkristályosítva 10 g 2,3-dihidro-2-(hidroxi-metil)-ll-metil-5-oxo-5H-furo[ 3,2-b]xantént 25 kapunk. Op.: 242-243 °C. A vegyület tömegspektrumának molekulaion-csúcsa m/e 282-nél van. 2. példa 15,1 g 1. példa szerinti 2,3-dihidro-2- -(hidroxi-metil)-l l-metil-5-oxo-5H-furo| 3,2- -bjxantén és 3000 ml aceton jéggel hűtött 25 elegyéhez 57 g krómtrioxid és 280 ml viz, valamint 84 g koncentrált kénsav elegyét csepegtetjük keverés közben. A kapott elegyet éjjel állni hagyjuk és leszűrjük. A szűrletet vákuumban szárazra pároljuk. Viz 40 hozzáadása után a szilárd kristályokat leszűrjük, vízzel mossuk és szárítjuk. Metanol és diklórmetán elegyéból átkristályositva 11,1 g 2,3-dihidro-ll-raetil-5-oxo-5H-furo[3,2- -b]xantén-2-karbonsavat kapunk. Op.: 297- 45 -299 °C. A vegyület tömegspektrumának molekulaion-csúcsa m/e 296-nál van. 3. példa 50 1,4 g 4-allil-8-fluor-3-hidroxi-9-oxo-9H-xantén, 1,2 g m-klórperbenzoesav és 250 ml kloroform elegyét szobahőmérsékleten 5 óra hosszat keverjük, majd éjjel állni hagyjuk. 55 2 g káliumkarbonát és 50 ml viz hozzáadása után az elegyet klorofommal extraháljuk. A kloroformos fázist szárítjuk és az oldószert ledesztilláljuk. A maradékot etanolból átkristályosítva 1,2 g 7-fluor-l,2-dihidro-2-(hidr- 5° oxi-metil)-6-oxo~6H-furo[2,3-c]xantént kapunk. Op.: 220-221 °C. A vegyület tömegspektrumának molekulaion-csúcsa m/e 286-nál jelentkezik. 4. példa 8 g 7-fluor-l,2-dihidro-2-(hidroxi-metil)-6-oxo-6H-furo[2,3-c]xantén, (3. példa) és 1000 ml aceton jéggel hűtött elegyéhez 14 g krómtrioxid, 80 ml viz és 24 g koncentrált kénsav elegyét csepegtetjük keverés közben. A kapott elegyet éjjel állni hagyjuk és leszűrjük. A szűrletet vákuumban szárazra pároljuk. Víz hozzáadása után a szilárd kristályokat leszűrjük, vízzel mossuk és szárítjuk. Dimetilformamidból átkristályosítva 8,1 g 7- -fluor-l,2-dihidro-6-oxo-6H-furo[2,3-c]xantén-2-karbonsavat kapunk. Op.: 262-265 °C. A vegyület tömegspektrumának molekulaion-csúcsa m/e 300-nál van. 5. példa 9,0 g 2-allil-8-fluor-3-hidroxi-4-metil-9- -oxo-9H-xantén, 8,0 g m-klórperbenzoesav és 1000 ml kloroform elegyét szobahőmérsékleten 5 óra hosszat keverjük és éjjel állni hagyjuk. Az elegyhez 20 g káliumkarbonátot és 500 ml vizet adunk és a kapott elegyet kloroformmal extraháljuk. A kloroformos fázist szárítjuk és az oldószert ledesztilláljuk. A maradékot feloldjuk 1000 ml acetonban és a kevert oldathoz 21 g krómtrioxid, 120 ml viz és 36 g koncentrált kénsav elegyét csepegtetjük szobahőmérsékleten. Az elegyét éjjel állni hagyjuk és leszűrjük, majd a szűrletet vákuumban szárazra pároljuk. Viz hozzáadása után a szilárd kristályokat leszűrjük, vízzel mossuk és szárítjuk. Etanolból átkristályositva 5 g 6-fluor-2,3-dihidro-ll-metil-5-oxo-5H-furol 3,2-b]xantén-2-karbonsavat kapunk. Op.: 292-295 °C. A vegyület tömegspektrumának molekulaion-csúcsa m/e 314-nél van. 6. példa 15 g 4-allil-8-klór-3-hidroxi-9-oxo-9H-xantén, 14 g m-klórperbenzoesav és 1000 ml kloroform elegyét szobahőmérsékleten 5 óra hosszat keverjük és éjjel állni hagyjuk. Az elegyhez 20 g káliumkarbonátot és 500 ml vizet adunk és a kapott elegyet kloroformmal extraháljuk. A kloroformos fázist szárítjuk, az oldószert ledesztilláljuk. A maradékot feloldjuk 2000 ml acetonban és a kevert oldat4
