201068. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként halogénezett ciklopropán-származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 HU 201068 B 2 A találmány tárgya hatóanyagként halogénezett ciklopropán-származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására. Ismeretes, hogy hatóanyagként bizonyos 5 tetrahidro-indazol-származékokat és tetrahidro-ftálsav-imid-származékokat tartalmazó készítményeknek herbicid hatásuk van (61 741 és 105 721 számú európai szabadalmi leírások). Az ilyen anyagokat tartalmazó herbicid 10 készítmények hatékonysága mind a növények kikelése előtti, mind a növények kikelése utáni alkalmazásban jónak mondható. Hátrányos azonban, hogy bizonyos haszonnövények, mint például a gyapot, szója és a ga- 15 bona nem kielégítő módon tűrik e készítményeket. Azt találtuk, hogy az (I) általános képletű, halogénezett ciklopropán-származékokat tartalmazó készítményeket a rizs, búza, szó- 20 ja, kukorica, gyapot és árpa meglepően jól tűrik, és emellett e készítmények herbicid hatása is erősebb. Az (I) általános képletben Ri, R2 és R3 jelentése hidrogénatom, X jelentése halogénatom, 25 Y jelentése halogénatom, n jelentése 0, 1 vagy 2, U és V jelentése halogénatom és W jelentése (a), (b), (c), (e), (f) vagy (g) általános képletű he- 30 terociklusos csoport, ahol T jelentése halogénatóm, Q jelentése metincsoport, Z jelentése oxigénatom vagy kénatom, 35 R« jelentése 1 vagy 2 halogénatómmal helyettesített 1-4 szénatomos alkilcsoport, Rs jelentése 1-4 szénatoraos 40 alkilcsoport, vagy R4 és Rs együttes jelentése egy 4-tagú, telített csoport, és Rí jelentése 4-8 szénatomot 45 tartalmazó alkilcsoport. A .halogénatom’ kifejezés fluor-, klór-, bróm- vagy jódatomot jelent. A halogénezett alkilcsoportban az alkilcsoport egy vagy több hidrogénatomja helyén halogénatom áll. 50 A találmány szerinti vegyületeket önmagában ismert módon, az alábbi módszerekkel állíthatjuk elő: a) A W helyén 4,5,6,7-tetrahidro-indazol-2-il-csoportot tartalmazó (I) általános képle- 55 tű vegyületek előállítása céljából valamely (IV) általános képletű vegyületet, ahol Rí, Rí, R3, X, Y, n, U és V jelentése az (I) általános képletre megadott, egy (V) általános képletű vegyülettel, ahol 60 Rio jelentése 1-4 szénatomot tartalmazó alkoxicsoport, reagáltatunk. Az így előállított, T helyén hidroxilcsoportot tartalmazó (I) általános képletű ve- 65 gyületeket tovább reagáltatjuk. így például e vegyületeket foszfor-oxi-halogenidekkel reagáltattfa a T helyén halogénatomot tartalmazó, megfelelő vegyületeket kapjuk. b) A W helyén 2H-l,2,4-triazolin-3-on-2- -il-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek elöállitása céljából valamely (IV) általános képletű vegyületet, ahol Rí, Rí, R3, X, Y, n, U és V jelentése az (I) általános képletre megadott, egy (VI) általános képletű vegyülettel, ahol R« és Rs jelentése az (I) általános képletre megadott, és Ru jelentése 1-4 szénatomot tartalmazó alkilcsoport, reagáltatunk. c) A W helyén 3H-l,3,4-oxadiazol-2-on-3- -il-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek elöállitása céljából valamely (IV) általános képletű vegyületet, ahol Ri, Rz, Ri, X, Y, n, U és V jelentése az (I) általános képletre megadott, egy (VIII) általános képletű savszármazékkal, ahol Rs jelentése az (I) általános képletre megadott, és Riz jelentése halogénatom vagy 1-4 szénatomot tartalmazó alkoxicsoport, reagáltatunk, majd az Így köztitermékként kapott (VII) általános képletű vegyületet, ahol Rx, Rz, R3, X, Y, n, U, V és Rí jelentése az (I) általános képletre megadott, foszgénnel vagy ennek valamely reakcióképes funkciós származékával reagáltatjuk d) a W helyén 4,5,6,7-tetrahidro-2H-l,2,3-triazolo[3,4-a]piridin-8-ium-3-olát-2-il-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítása céljából valamely (XIII) általános képletű vegyületet, ahol Rí, R2, R3, X, Y, n, U és V jelentése az (I) általános képletre megadott, salétromsavval diazotálunk, a kapott terméket piperidin-.2-karbonsavval reagáltatjuk, és az Így előállított köztiterméket ecetsav-anhidriddel gyűrűbe zárjuk. e) A W helyén l,3,4,5,6,7-hexahidro-2H--izoin dől-1,3- d ion- 2-il-csopor tót tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítása céljából valamely (XIII) általános képletű vegyületet, ahol Ri, R2, Ra, X, Y, n, U és V jelentése az (I) általános képletre megadott, egy (XIV) általános képletű vegyülettel, ahol Z jelentése oxigénatom vagy kénatom, reagáltatunk. f) A W helyén 2,3,5,6,7,8-hexahidro-lH-imidazo[ 1,5-a]piridin- l,3-dion-2-il-csoportot vagy 2,3,5,6,7,8-hexahidro-lH-l,3,4-triazolo[ 1,2-a]piridazin-1,3-dion-2-il-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek elóálli-3
