201061. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új dihidropiridin-származékok előállítására

4-(2-Klór-fenil)-l,4-dihidro-3-(etoxi-kavbo-9 HU 201061 H

1. példa

nil)-6-metil-2-[4-(2-metil-imidazo[4,5-cJpirid-l-il)-fenil]-5-[N-(2-pirídil)-karbamoU]-piiidin 5 előállítása

Etil-[4’-(2-metil-imidazo[4,5-c]pirid-l-il)-benzoilj-acetát (475 mg, 1,47 mmól), [N-3- -aniino-(2-piridil)]-krotonamid (260 mg, 10

1.47 mmól) és 2-klór-benzaldehid (207 mg,

1.47 inmól) elegyét abszolút etanolban nitrogén légkörben 8 órán ét visszafolyatás közben forraljuk. A kapott oldatot hagyjuk lehűlni és az oldószert csökkentett nyomáson i5 lepároljuk. A visszamaradó anyagot flash-kromatográfiásan (gradiens eluálás 5X-os diinetil-formamid/etil-acetát eleggyel és metanollal) tisztítjuk és a terméket tartalmazó frakciókat bepároljuk. A kapott szilárd anya- 20

got dietil-éter/etil-acetát elegyével való triturálással tisztítjuk, majd szűrjük és a kapott szilárd anyagot vákuumban szárítjuk. Így a cim szerinti vegyületet (280 mg, 31X) kapjuk, op.: 226-228 °C.

Elemanalízis

számított ,(a hemihidrátra vonatkoztatva):

CX 66,50; HX 4,92; NX 13,68; kapott: CX 66,86; HX 4,76; NX 13,72.

10

2-28. példa

További (la) általános képletű vegyületeket állítunk elő az 1. példában leírtak szerint a megfelelő aldehidet a megfelelő 4’-helyettesített benzoil-ecetsav-észtert és N-helyettesitett krotonamidot alkalmazva.

A vegyÖleteket az 1. táblázatban soroljuk fel.

1. táblázat

(la) általános képletű vegyületek

A példa R R* R3 X Op. (°C) Kitér- Elemanalizis

száma melés X (az elméleti adatokat

zárójelben közöljük)

C H N

68.39 4.67 11.61

*(68.16 4.88 11.69)

Et

157-159 25 69.80 5.97 9.50

(70.03 6.05 9.61)

188-189 43 64.29 5.00 14.14

*(64.41 5.23 14.54)

7