201055. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként helyettesített szulfonil-amino-azol-származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
HU 201055 B 17 18 A (IVA) általános képletű szulfonilezett aminoguanidin-származékok részben ismertek (EP-A 224.078, 4.725303. számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás), és részben egy korábbi, még nem nyilvánosságra került bejelentés tárgyát képezik (P 38.18.0403. számú német szövetségi köztársaságbeli szabadalmi bejelentés, 1988. 05. 27.) A (IVA) általános képletű vegyületeket úgy állítjuk elő, bogy a (Xm) általános képletű szulfonilvegyületet — a képletben R1, R , Y és Z jelentése a megadott és Q4 jelentése kdogénatom vagy R-SO2-N-OR35 vagy -Q-R36 általános képletű csoport — a képletekben R34 jelentése azonos R1 jelentésével, de azzal nem minden esetben azonos, R35 jelentése alkil-, alkenil- vagy aralkil-csoport, Q5 jelentése oxigénatom vagy kénatom—hidrámnál, vagy hidrazin-víz- vagy hidrazin-sav-adduktummal reagáltatjuk, adott esetben savakceptor, Így például káliumkarbonát és adott esetben hígítószer, így például kálium-karbonát és adott esetben hígítószer, így például metanol, etanol és/vagy víz jelenlétében -20 °C és +100 °C közötti hőmérsékleten. 10 15 20 25 A (TVA) általános képletű vegyületek egy része (R jelentése azonos R10 jelentésével) az f) reakcióvázlat szerint is előállítható [a reakció elvét a 4.659364. számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás és a 173319. számú európai közrebocsátási irat ismerteti]). A közbenső termékként alkalmazott szulfonilvegyületeket a (Xm) általános képlet ábrázolja. Q4 jelentése előnyösen klóratom vagy R -SO2- N-OR35 vagy -Cr-R36 általános képletű csoport — a képletben R34 jelentése előnyösen azonos R1 jelentésével, de azzal nem minden esetben azonos, R35 jelentése 1-4 szénatomos alkil-, 3-4 szénatomos alkenil- vagy benzilcsoport, R36 jelentése adott esetben karbonl-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil- vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített 1-4 szénatomos alkilcsoport, vagy adott esetben fluor-, klór-, brómatommal, 1-4 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített benzil- vagy fenilcsoport, és Q5 jelentése oxigénatom vagy kénatom. A (Xm) általános képletű vegyületek példáit a 4. táblázatban soroljuk fel 4. Táblázat (Xm) általános képletű vegyületek Q4 R1 R4 Y Z <£^-so2-n-och3 ch3 CH c-och3 C^S02-N-0CH3 och3 CH c-och3 <Qj-SC>2-N-OCH3 <doch3 CH c-och3 CVso2-n-och3 cf3 cf3 doch3 CH c-oab C>S02-N-0CH3 OCHF2 ,ochf2 0-och3 CH c-och3 0-S02-N-OCH3 dcf3 £>CF3 O-och3 CH c-och3 0-S02-N-OCH3 x:ooch3 cooch3 ch3 CH c-ch3 <Q>-S02-N-OCH3 x:ooc2Hs COOC2H5 0-ch3 CH . c-ch3 10